กรดน้ำส้ม หรือ กรดแอซีติก[7] (อังกฤษ: acetic acid) หรือมีชื่อตามระบบว่า กรดเอทาโนอิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ในสถานะของเหลวไร้สี มีสูตรเคมีว่า CH3COOH (บ้างเขียนเป็น CH3CO2H หรือ C2H4O2) น้ำส้มสายชูมีกรดแอซีติกตั้งแต่ 4% ต่อปริมาตรขึ้นไป ทำให้กรดแอซีติกเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำส้มสายชูนอกจากน้ำ กรดแอซีติกยังมีรสเปรี้ยวและกลิ่นฉุนเฉพาะตัว นอกจากน้ำส้มสายชูในครัวเรือนแล้ว ยังมีการผลิตกรดแอซีติกเป็นสารตั้งต้นของพอลีไวนิลแอซีเตด และเซลลูโลสแอซีเตด จัดเป็นกรดอ่อนเนื่องจากแตกตัวบางส่วนในสารละลาย แต่กรดแอซีติกเข้มข้นมีฤทธิ์กัดกร่อนและสามารถระคายเคืองผิวหนังได้

กรดน้ำส้ม
Skeletal formula of acetic acid
Spacefill model of acetic acid
Skeletal formula of acetic acid with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of acetic acid
ตัวอย่างกรดน้ำส้มในขวดใส่สารละลาย
ชื่ออื่น น้ำส้มสายชู (เมื่อเจือจาง); ไฮโดรเจนแอซิเตต (Hydrogen acetate; HAc); กรดมีเทนคาร์บอกซิลิก (Methanecarboxylic acid)[2][3]
เลขทะเบียน
ตัวย่อ AcOH
เลขทะเบียน CAS [64-19-7][CAS]
PubChem 176
EC number 200-580-7
UN number 2789
DrugBank DB03166
KEGG D00010
MeSH Acetic+acid
ChEBI 15366
RTECS number AF1225000
SMILES
Beilstein Reference 506007
Gmelin Reference 1380
ChemSpider ID 171
3DMet B00009
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C2H4O2
มวลโมเลกุล 60.05 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไร้สี
กลิ่น เหมือนน้ำส้มสายชู
ความหนาแน่น 1.049 g cm−3 (เหลว); 1.27 g cm−3 (แข็ง)
จุดหลอมเหลว

ข้อผิดพลาดนิพจน์: "ถ" เป็นอักขระเครื่องหมายวรรคตอนที่ไม่รู้จัก °C, 289 ถึง 290 K, ข้อผิดพลาดนิพจน์: "ถ" เป็นอักขระเครื่องหมายวรรคตอนที่ไม่รู้จัก °F

จุดเดือด

ข้อผิดพลาดนิพจน์: "ถ" เป็นอักขระเครื่องหมายวรรคตอนที่ไม่รู้จัก °C, 391 ถึง 392 K, ข้อผิดพลาดนิพจน์: "ถ" เป็นอักขระเครื่องหมายวรรคตอนที่ไม่รู้จัก °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ เข้ากันได้
log P -0.28[4]
ความดันไอ 11.6 mmHg (20 °C)[5]
pKa 4.756
-31.54·10−6 cm3/mol
ดัชนีหักเหแสง (nD) 1.371 (VD = 18.19)
ความหนืด 1.22 mPa s
Dipole moment 1.74 D
อุณหเคมี
Std enthalpy of
formation
ΔfHo298
-483.88–483.16 kJ mol−1
-875.50–874.82 kJ mol−1
Standard molar
entropy
So298
158.0 J K−1 mol−1
ความจุความร้อนจำเพาะ 123.1 J K−1 mol−1
ความอันตราย
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
Explosive limits 4–16%
U.S. Permissible
exposure limit (PEL)
TWA 10 ppm (25 mg/m3)[6]
LD50 3.31 g kg−1, oral (rat)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง
กรดฟอร์มิก
กรดโพรพิโอนิก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง แอซีทาลดีไฮด์
แอเซตาไมด์
แอซิติกแอนไฮไดรด์
แอซิโตไนไตรล์
แอซิติลคลอไรด์
เอทานอล
เอทิลแอซิเตต
โพแทสเซียมแอซิเตต
โซเดียมแอซิเตต
กรดไทโอแอซิติก
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

กรดแอซีติกเป็นกรดคาร์บ็อกซิลิกที่เรียบง่ายที่สุดเป็นอันดับสอง (รองจากกรดฟอร์มิก) ประกอบด้วยหมู่เมทิลต่อกับหมู่คาร์บ็อกซิล กรดแอซีติกเป็นสารเคมีสำคัญและสารเคมีอุตสาหกรรม ซึ่งใช้เป็นหลักในการผลิตเซลลูโลสแอซีเตดสำหรับภาพยนตร์ภาพถ่าย พอลีไวนิลแอซีเตดสำหรับกาวทาไม้ และใยและเส้นใยสังเคราะห์ ในครัวเรือน กรดแอซีติกเจือจางใช้เป็นสารขจัดตะกรัน

การตั้งชื่อแก้ไข

ชื่อสามัญ กรดแอซีติก ถูกนิยมใช้โดยนักเคมีและสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) ในขณะที่ชื่อตามระบบคือกรดเอทาโนอิก[8] ชื่อกรดแอซีติกมีรากศัพท์มาจากคำภาษาลาติน acetum ซึ่งแปลว่าน้ำส้มสายชู กรดแกลเชียลแอซีติก เป็นชื่อสำหรับกรดแอซีติกที่ปราศจากน้ำ (anhydrous) โดยชื่อนี้ (ซึ่งความหมายคล้ายกับคำภาษาเยอรมัน Eisessig แปลว่าน้ำแข็งน้ำส้มสายชู) มาจากโครงสร้างผลึกที่มีลักษณะคล้ายน้ำแข็ง ซึ่งก่อตัวเมื่อต่ำกว่าอุณภูมิห้องเล็กน้อยที่ 16.6 องศาเซลเซียส (61.9 องศาฟาเรนไฮต์) (น้ำ 0.1% ทำให้จุดหลอมเหลวชองสารลดลง 0.2 °C)[9]เครื่องหมายสามัญของกรดแอซีติกคือ AcOH โดยที่ Ac เป็นสัญลักษณ์แทนหมู่แอซีทิล (acetyl group) CH3−C(=O)− ในขณะที่มีคู่เบสเป็นแอซิเตตไอออน CH3COO และแทนโดย AcO[10] (ในที่นี้ Ac ไม่ใช่สัญลักษณ์ของธาตุแอกทิเนียม) กรดแอซีติกมักที่จะถูกเขียนในโครงสร้างดังนี้ CH3–C(O)OH CH3−C(=O)OH CH3COOH และ CH3CO2Hเมื่อกล่าวถึงปฏิกิริยายาระหว่างกรดและเบส สัญลักษณ์ HAc มักที่จะถูกใช้[11] โดยที่ Ac แทนเป็นแอซิเตตไอออน แอซิเตตคือไอออนที่เกิดจากการที่กรดแอซีติกเสีย H+ชื่อแอซิเตตอาจเป็นเกลือที่มีแอนไอออนหรือเอสเทอร์ของกรดแอซีติก[12]

คุณสมบัติแก้ไข

ความเป็นกรดแก้ไข

ไฮโดรเจนอตอมในกลุ่มคาร์บอกซิล (−COOH) ในกรดคาร์บอกซิลิกเช่น กรดแอซีติก สามารถแยกตัวออกจากโมเลกุลด้วยวิธีไอออไนเซชัน (ionization):

CH3CO2H ⇌ CH3CO2 + H+

กรดแอซีติกมีความเป็นกรดเพราะสามารถแตกตัวในน้ำและให้โปรตอน (H+) กรดแอซีติกเป็นกรดอ่อนที่สามารถให้โปรตอนได้เพียงตัวเดียว (monoprotic acid) กรดแอซีติกในสารละลายมี pKa = 4.76 (ค่าคงที่การแตกตัวของกรด)[13] คู่เบสของกรดนี้คือแอซิเตตไอออน (CH3COO) สารละลายที่มีความเข้มข้น 1.0 M (เทียบเท่ากับความเข้มข้นของน้ำส้มสายชูทั่วไป) มี pH =2.4 ซึ่งบ่งบอกว่ามีเพียงแค่ 0.4% โมเลกุลของกรดแอซีติกที่แตกตัว[14] แต่ทว่าถ้าสารละลายมีความเข้มข้นที่ต่ำมาก (< 10−6 M) ค่าการแตกตัวของโมเลกุลกรดแอซีติกเพิ่มขึ้นมากกว่า 90%

 

 
ไซคลิกไดเมอร์ (cyclic dimer) ของกรดแอซิติก; เส้นประ สีเขียว แทนพันธะไฮโดรเจน

โครงสร้างสารแก้ไข

โมเลกุลของแข็งของกรดแอซีติกก่อตัวเป็นห่วงโซ่ โดยที่โมเลกุลแต่ล่ะอันต่อกันด้วยพันธะไฮโดรเจน[15] โมเลกุลแก๊สกรดแอซีติกจะเชื่อมและสร้างโครงสร้างไดเมอร์เมื่อมีอุณภูมิถึง 120 องศาเซลเซียส (248 องศาฟาเรนไฮต์) โครงสร้างไดเมอร์ของกรดแอซีติกเกิดขึ้นในสถานะของเหลวเช่นกันเมื่อสารละลายมีความเข้มข้นของกรดน้อยและตัวทำละลายที่ไม่สร้างพันธะไฮโดรเจน เกิดขึ้นในกรดแอซีติกบริสุทธิ์เล็กน้อย[16]แต่โครงสร้างมักจะถูกรบกวนโดยตัวทำละลายที่สร้างพันธะไฮโดรเจน เอนทาลปีการแยกตัวของโครงสร้างไดเมอร์มีค่าประมาณ 65.0–66.0 kJ/mol เอนโทรปีการแยกตัวมีค่าประมาณ 154–157 J mol−1 K−1[17] กรดคาร์บอกซิลิกชนิดอื่นมีพฤติกรรมการสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลคล้ายคลึงกับกรดแอซีติก[18]

คุณสมบัติของตัวทำละลายแก้ไข

กรดแอซิติกในสถานะของเหลวเป็นตัวทำละลายที่ละลายในน้ำได้ดี (เนื่องจากมีขั้ว) และสามารถให้โปรตอนได้ เช่นเดียวกับเอทานอลและน้ำ เนื่องจากกรดแอซิติกมีค่าคงที่ไดอิเล็กทริก (dielectric constant) ในระดับปานกลางเท่ากับ 6.2 ทำให้กรดแอซิติกสามารถละลายได้ทั้งในสารที่มีขั้วเช่น เกลืออนินทรีย์และน้ำตาล และสารที่ไม่มีขั้วเช่น น้ำมัน สารละลายที่ได้จากการผสมของกรดแอซิติกและตัวทำละลายที่มีขั้วและไม่มีเช่น น้ำ คลอโรฟอร์ม และเฮกเซน เป็นสารเนื้อเดียว แต่ทว่าเมื่อผสมกรดแอซิติกกับตัวทำลายที่มีความเป็นด่างสูงเช่น ออกเทน (octane) สารละลายที่ได้จะเป็นสารเนื้อผสม นอกจากนี้ความสามารถในการสร้างสารเนื้อเดียวเมื่อผสมกรดแอซิติกกับตัวทำละลายจะน้อยลงเมื่อตัวทำละลายมีโครงแอลเคนที่ยาว[19] คุณสมบัติตัวทำละลายและการทำให้เป็นเนื้อเดียวของกรดแอซิติกสร้างประโยชน์ให้กับทางอุตสาหกรรมทางเคมีเช่น การนำกรดแอซิติกเป็นตัวทำละลายในการผลิตไดเมธิลเทเรฟธาเลต (Dimethyl terephthalate)[20]

ชีวเคมีแก้ไข

ณ pH ในร่างกาย กรดแอซิติกมักที่จะแยกตัวเป็นโปรตอนและแอซิเตตอย่างสมบูรณ์ หมู่แอซีทิลซึ่งได้มากจากกรดแอซิติกเป็นพื้นฐานสำคัญสำหรับสิ่งมีชีวิตทุกรูปแบบ แอซิติลโคเอนไซม์ เอ มีความสำคัญในการย่อยสลายอาหารจำพวกคาร์โบไฮเดรตและไขมัน กรดแอซิติกไม่เหมือนกับกรดคาร์บอกซิลิกที่มีโมเลกุลที่ยาว (กรดไขมัน) ตรงที่ว่ากรดแอซิติกไม่มีอยู่ในไตรกลีเซอไรด์ตามธรรมชาติ แต่ทว่าไตรกลีเซอไรด์ แอซีตินเป็นไตรกลีเซอไรด์เทียมที่มักจะถูกใช้เป็นสารเจือปนอาหาร ประทิ่น และยาทา[21] แบคที่เรียโดยเฉพาะสกุลแอซีโตแบคเตอร์ (Acetobacter) และเชื้อจุลินทรีย์ Clostridium acetobutylicum สามารถผลิตและหลั่งกรดแอซิติกได้ แบคทีเรียเหล่านี้มักจะถูกพบเจอทั่วโลกในอาหาร น้ำ และ ดิน นอกจากนี้กรดแอวิติกสามารถถูกผลิตโดยผลไม้และอาหารอื่น ๆ เมื่อเสีย กรดแอซิติกยังเป็นวัถุดิบสำคัญในการผลิตสารหล่อลื่นช่องคลอดของมนุษย์และสัตว์อันดับวานรอื่น ๆ โดยกรดแอซิติกมีหน้าที่เป็นยาปฏิชีวนะเพื่อช่วยยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย[22]

การผลิตสารแก้ไข

ในอุตสาหกรรม การผลิตกรดแอซิติกใช้ทั้งการสังเคราะห์โดยตรงและการหมักโดยแบคทีเรีย ร้อยละ 75 ของกรดแอซิติกที่ใช้ในอุตสาหกรรมเคมีมาจากการทำคาร์บอนิลเลชันของเมทานอล[23] อีกเพียงร้อยละ 10 มาจากกระบวนการทางชีววิทยา แต่ส่วนนี้มีความสำคัญเนื่องจากกฎหมายควบคุมอาหารในบางสถานที่ บังคับให้น้ำส้มสายชูในอาหารต้องมาจากธรรมชาติ

เมทานอลคาร์บอนิลเลชันแก้ไข

กรดแอซิติกส่วนใหญ่มาจากการทำปฏิกิริยาคาร์บอนิลเลชันของเมทานอล โดยเมทานอลทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนอกไซด์เกิดเป็นกรดแอซิติกตามสมการ

 

โดยใช้โลหะคาร์บอนิลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

แอเซตาลดีไฮด์ออกซิเดชันแก้ไข

เอทิลีนออกซิเดชันแก้ไข

การหมักให้เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันแก้ไข

การหมักโดยไม่ใช้ออกซิเจนแก้ไข

การใช้งานแก้ไข

ไวนิลแอซีเตตโมโนเมอร์แก้ไข

กรดแอซิติกถูกใช้ในการผลิตไวนิล แอซีเตตโมโนเมอร์ (vinyl acetate monomer) ในปี 2008 การผลิตสารชนิดนี้ถูกคาดการว่าบริโภคกรดแอซิติกจำนวนหนึ่งส่วนสามของการผลิตกรดแอซิติกของโลก ปฏิกิริยานี้เริ่มจากการนำสารในสถานะแก๊ส เอทิลีน ออกซิเจน และกรดแอซีติก มาผ่านด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม[20] The reaction consists of ethylene and acetic acid with oxygen over a palladium catalyst, conducted in the gas phase.[24]

2 H3C−COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C−CO−O−CH=CH2 + 2 H2O

ไวนิล แอซีเตดสามารถรวมตัวเป็นลูกโซ่และกลายเป็นพอลิไวนิล แอซีเตตหรือพอลิเมอร์อื่น ๆ ซึ่งเป็นวัตถุดิบในการผลิตสีและกาว[24]

การผลิตเอสเตอร์แก้ไข

เอสเทอร์หลักของกรดแอซิติกเช่น เอทิลแอซิเตต (ethyl acetate) เอ็น-บิวทิลแอซิเตต (n-butyl acetate) ไอโซบิวทิลแอซีเตต (isobutyl acetate) โพรพิวแอซีเตต (propyl acetate) ถูกใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับหมึก สี และน้ำยาเคลือบ โดยทั่วไปแอซิติกเอสเทอร์เหล่านี้จะถูกผลิตด้วยปฏิกิริยาเร่งระหว่างกรดแอซิติกและแอลกอฮอล์:

H3C−COOH + HO−R → H3C−CO−O−R + H2O, (R = หมู่แอลคิล (alkyl group) ทั่วไป)

แต่ทว่าเอสเทอร์ส่วนมากถูกผลิตด้วยปฏิกิริยา Tishchenko โดยใช้แอซีทาลดีไฮด์ (acetaldehyde) นอกจากนี้เอสเทอร์แอซิเตตถูกใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับไนโตรเซลลูโลส (nitrocellulose) สีพ่นอะคริลิคแลคเกอร์ น้ำยาล้างเคลือบผิวไม้ และสีทาไม้ ไกลคอลโมโนอีเธอร์ (glycol monoethers) ถูกผลิตโดยใช้เอทิลีนออกไซด์ (ethylene oxide) หรือโพรพิวลีนออกไซด์ (propylene oxide) กับแอลกอฮอล์ และเพื่อมาทำปฏิกิริยากับกรดแอซิติก สามผลิตภัณฑ์หลักจากปฏิกิริยานี้คือ เอทิลีนไกลคอลโมโนเอทิลอีเธอร์แอซิเตต (glycol monoethyl ether acetate, EEA) เอทิลีนไกลคอลโมโนบิวทิลอีเธอร์แอซิเตต (thylene glycol monobutyl ether acetate, EBA) และโพรไพลีนไกลคอลโมโนเมททิลอีเธอร์แอซิเตต (propylene glycol monomethyl ether, PMA, หรือ PGMEA เป็นชื่อที่นิยมใช้ในกระบวนการผลิตสารกึ่งตัวนำ โดยมีสารนี้เป็นตัวทำละลาย) ร้อยละ 15 ถึง 20 ของกรดแอซิเตกทั้งหมดถูกใช้เพื่อการผลิตสารนี้ อีเธอร์แอซิเตต เช่น EEA ถูกพบว่ามีผลอันตรายต่อการสืบพันธุ์ของมนุษย์[25]

แอซิติกแอนไฮดรายด์แก้ไข

แอซิติกแอนไฮดรายด์ (acetic anhydride) เกิดจากการควบแน่นของสองโมเลกุลของกรดแอซิติก เนื่องจากสารชนิดนี้มีการใช้งานที่หลากหลาย ร้อยละ 25 ถึง 30 ของกรดแอซิติกทั้งหมดถูกใช้เพื่อการผลิตสารชนิดนี้ โดยขั้นตอนในการผลิตแอซิติกแอนไฮดรายด์มีการดึงโมเลกุลน้ำออกจากกรดแอซิติกในอุณภูมิ 700- ถึง 750 °C เพื่อให้โมเลกุลมีโครงสร้างเป็นคีทีน (ketene) หลังจากนั้นคีทีนจะทำปฏิกิริยากรดแอซิติกเพื่อผลิตแอนไฮดรายด์:[26]

CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O

แอซิติกแอนไฮดรายด์สามารถทำหน้าที่เป็นสารเพิ่มกลุ่มแอเซทิล (acetylation agent) เพราะฉะนั้นแล้วแอซิติกแอนไฮดรายด์ถูกใช้ในการผลิตเส้นใยแอซีเตต (cellulose acetate) ซึ่งเป็นเส้นใยสังเคราะห์ที่ใช้สำหรับผลิตแผ่นถ่ายรูป แอซิติกแอนไฮดรายด์ยังถูกใช้สำหรับผลิตเฮโรอีนและสารประกอบอื่น ๆ[26]

การใช้เป็นตัวทำละลายแก้ไข

ประโยชน์ทางการแพทย์แก้ไข

อาหารแก้ไข

ปฏิกิริยาทางเคมีแก้ไข

สารอินทรีย์แก้ไข

กรดแอซิติกสามารถทำปฏิกิริยาทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิก เมื่อทำปฏิกิริยากับสารละลายเบสทั่วไปจะให้เกลือแอซิเตตกับน้ำ (เช่น CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O) หากใช้เบสที่แก่มาก (เช่นพวกออร์กาโนลิเทียม) อาจเกิดการเสียโปรตอนที่ตำแหน่งอัลฟาคาร์บอนด้วย (เช่น CH3COOH + 2CH3Li → LiCH2COOLi + 2CH4) การทำปฏิกิริยารีดักชันกรดแอซิติกให้แอเซตาลดีไฮด์และเอทานอลตามลำดับ กรดแอซิติกสามารถเกิดเป็นอนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก เช่นแอซิติลคลอไรด์และแอซิติกแอนไฮดรายด์ รวมถึงการเกิดเอสเทอร์กับเอไมด์ เมื่อกรดแอซิติกถูกให้ความร้อนสูงกว่า 440 °C จะสลายตัวให้คาร์บอนไดออกไซด์กับมีเทน หรือคีทีนกับน้ำ:

CH3COOH → CH4 + CO2

CH3COOH → CH2=C=O + H2O

ปฏิกิริยาทางเคมีกับสารอนินทรีย์แก้ไข

กรดแอซิติกมีฤทธิ์กัดกร่อนพอประมาณต่อโลหะ เช่นแมกนีเซียม สังกะสี และเหล็ก เกิดเป็นแก๊สไฮโดรเจนกับเกลือแอซิเตต:

Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

สำหรับโลหะอะลูมิเนียม สามารถสร้างชั้นของอะลูมิเนียมออกไซด์ซึ่งทนกรดเคลือบผิวเอาไว้ ในการขนส่งกรดแอซิติกจึงมักบรรจุในภาชนะอะลูมิเนียม

เกลือแอซิเตตสามารถเตรียมได้อีกวิธี โดยการทำปฏิกิริยาระหว่างกรดแอซิติกกับเบสที่เหมาะสม เช่นปฏิกิริยาระหว่างน้ำส้มสายชูกับผงฟู:

NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O

เกลือแอซิเตตทดสอบได้โดยการทำปฏิกิริยากับสารละลายไอเอิร์น(III)คลอไรด์ ให้สารเชิงซ้อนสีแดงเข้ม ซึ่งจะจางหายไปเมื่อทำให้สารละลายเป็นกรด[27] อีกวิธีการทดสอบที่ว่องไวกว่า คือการใช้แลนทานัมไนเตรต ไอโอดีน และแอมโมเนีย ซึ่งจะให้สารละลายสีฟ้า[28] นอกจากนี้การให้ความร้อนแก่เกลือแอซิเตตกับอาร์เซนิกไตรออกไซด์จะให้คาโคดิลออกไซด์ ซึ่งมีกลิ่นเหม็น[29]

สารอนุพันธ์อื่นแก้ไข

เกลือแอซิเตตที่มีความสำคัญทางพาณิชย์เช่น

  • โซเดียมแอซิเตต ใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอและเป็นสารกันบูด (E262)
  • คอปเปอร์(I)แอซิเตต ใช้เป็นผงสีและสารฆ่าเชื้อรา
  • อะลูมิเนียมแอซิเตต และไอเอิร์น(II)แอซิเตต ใช้เป็นมอร์แดนต์
  • แพลเลเดียม(II)แอซิเตต ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์ เช่น ปฏิกิริยาเฮค

กรดแอซิติกที่ถูกเติมแฮโลเจนที่มีความสำคัญทางพาณิชย์เช่น

  • กรดคลอโรแอซิติก ใช้ในการสังเคราะห์สีย้อมคราม
  • กรดโบรโมแอซิติก นำไปทำปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้เอทิลโบรโมแอซิเตต ซึ่งเป็นรีเอเจนต์
  • กรดไตรฟลูออโรแอซิติก เป็นรีเอเจนต์ในเคมีอินทรีย์

กรดแอซิติกประมาณร้อยละ 5 - 10 ของกำลังผลิตทั่วโลกใช้ในการสังเคราะห์อนุพันธ์เหล่านี้[30]

ประวัติศาตร์แก้ไข

มวลสารระหว่างดาวแก้ไข

ผลกระทบต่อสุขภาพและความปลอดภัยแก้ไข

ดูเพิ่มแก้ไข

อ้างอิงแก้ไข

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 745. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. Scientific literature reviews on generally recognised as safe (GRAS) food ingredients. National Technical Information Service. 1974. p. 1.
  3. "Chemistry", volume 5, Encyclopædia Britannica, 1961, page 374
  4. "acetic acid_msds".
  5. Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed.
  6. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0002". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. พจนานุกรมศัพท์วิทยาศาสตร์ คณิตศาสตร์ และเทคโนโลยี, สสวท. (สืบค้น "acetic")
  8. IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter P-12.1; page 4
  9. Armarego, W.L.F.; Chai, Christina (2009). Purification of Laboratory Chemicals, 6th edition. Butterworth-Heinemann. ISBN 978-1-85617-567-8.
  10. Cooper, Caroline (9 August 2010). Organic Chemist's Desk Reference (2 ed.). CRC Press. pp. 102–104. ISBN 978-1-4398-1166-5.
  11. DeSousa, Luís R. (1995). Common Medical Abbreviations. Cengage Learning. p. 97. ISBN 978-0-8273-6643-5.
  12. Hendrickson, James B.; Cram, Donald J.; Hammond, George S. (1970). Organic Chemistry (3 ed.). Tokyo: McGraw Hill Kogakusha. p. 135.
  13. Goldberg, R.; Kishore, N.; Lennen, R. (2002). "Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers" (PDF). Journal of Physical and Chemical Reference Data. 31 (2): 231–370. Bibcode:1999JPCRD..31..231G. doi:10.1063/1.1416902. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (PDF) เมื่อ 6 October 2008. Unknown parameter |dead-url= ignored (help)
  14. [H3O+] = 10−2.4 = 0.4%
  15. Jones, R. E.; Templeton, D.H. (1958). "The crystal structure of acetic acid". Acta Crystallographica. 11 (7): 484–487. doi:10.1107/S0365110X58001341.
  16. Briggs, James M.; Toan B. Nguyen; William L. Jorgensen (1991). "Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions". Journal of Physical Chemistry. 95 (8): 3315–3322. doi:10.1021/j100161a065.
  17. Togeas, James B. (2005). "Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments". Journal of Physical Chemistry A. 109 (24): 5438–5444. Bibcode:2005JPCA..109.5438T. doi:10.1021/jp058004j. PMID 16839071.
  18. McMurry, John (2000). Organic Chemistry (5 ed.). Brooks/Cole. p. 818. ISBN 978-0-534-37366-5.
  19. Zieborak, K.; Olszewski, K. (1958). Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences-Serie des Sciences Chimiques Geologiques et Geographiques. 6 (2): 3315–3322.CS1 maint: untitled periodical (link)
  20. 20.0 20.1 Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul, "Acetic Acid", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2
  21. Fiume, M. Z.; Cosmetic Ingredients Review Expert Panel (June 2003). "Final report on the safety assessment of triacetin". International Journal of Toxicology. 22 (Suppl 2): 1–10. doi:10.1080/747398359. PMID 14555416.
  22. Buckingham, J., บ.ก. (1996). Dictionary of Organic Compounds. 1 (6th ed.). London: Chapman & Hall. ISBN 978-0-412-54090-5.
  23. Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul, "Acetic Acid", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2
  24. 24.0 24.1 Roscher, Günter, "VInyl Esters", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_419
  25. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ suresh
  26. 26.0 26.1 Held, Heimo; Rengstl, Alfred; Mayer, Dieter, "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_065
  27. Charlot, G.; Murray, R. G. (1954). Qualitative Inorganic Analysis (4 ed.). CUP Archive. p. 110.
  28. Neelakantam, K.; Row, L Ramachangra (1940). "The Lanthanum Nitrate Test for Acetatein Inorganic Qualitative Analysis" (PDF). สืบค้นเมื่อ 5 June 2013.
  29. Brantley, L. R.; Cromwell, T. M.; Mead, J. F. (1947). "Detection of acetate ion by the reaction with arsenious oxide to form cacodyl oxide". Journal of Chemical Education. 24 (7): 353. Bibcode:1947JChEd..24..353B. doi:10.1021/ed024p353. ISSN 0021-9584.
  30. Malveda, Michael; Funada, Chiyo (2003). "Acetic Acid". Chemicals Economic Handbook. SRI International. p. 602.5000. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 14 October 2011. Unknown parameter |dead-url= ignored (help)

แหล่งข้อมูลอื่นแก้ไข