กรดไขมัน
กรดไขมัน (อังกฤษ: Fatty acid) เป็นกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ซึ่งมีหางเป็นโซ่แบบ อะลิฟาติก (aliphatic) ยาวมีทั้งกรดไขมันอิ่มตัว (saturated) และกรดไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturated) กรดไขมันจะมีคาร์บอน อย่างน้อย 8 อะตอม และส่วนใหญ่จะเป็นจำนวนเลขคู่ เพราะกระบวนการชีวสังเคราะห์ ของกรดไขมันจะเป็นการเพิมโมเลกุลของอะซิเตต ซึ่งมีคาร์บอน อยู่ 2 อะตอม
ในอุตสาหกรรม กรดไขมันผลิตโดยการไฮโดรไลสิส (hydrolysis) เอสเตอร์ ลิงเกจส์ ในไขมัน หรือน้ำมันในรูปของ ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) ด้วยการกำจัด กลีเซอรอล ออกไป ดู โอลีโอเคมิคอล (oleochemical)
ชนิดของกรดไขมัน
แก้กรดไขมันที่มีพันธะคู่จะเรียกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัว กรดไขมันที่ไม่มีพันธะคู่จะเรียกว่ากรดไขมันอิ่มตัว จะแตกต่างกันในความยาวเช่นกัน
ความยาวของห่วงโซ่กรดไขมันอิสระ
แก้ห่วงโซ่กรดไขมันที่แตกต่างกันตามความยาวแบ่งออกมักจะสั้นไปยาวมาก
- ห่วงโซ่กรดไขมันสั้น เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติก น้อยกว่าอยู่ 6 คาร์บอน
- ห่วงโซ่กรดไขมันกลาง เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติกระหว่าง 6 - 12 คาร์บอน[1] ซึ่งสามารถอยู่ในรูปแบบของห่วงโซ่ไตรกลีเซอไรด์กลาง
- ห่วงโซ่กรดไขมันยาว เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติกระหว่าง 13 - 21 คาร์บอน[2]
- ห่วงโซ่กรดไขมันที่ยาวมาก เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติก ที่ยาวกว่า 22 คาร์บอน
กรดไขมันไม่อิ่มตัว
แก้กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีอย่างน้อยอยู่ 1 มากกว่าพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอน (คู่ของอะตอมคาร์บอนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่สามารถอิ่มตัวโดยการเพิ่มไฮโดรเจนอะตอมที่แปลงจากพันธะคู่ไปพันธะเดี่ยว ดังนั้นพันธะคู่จึงเรียกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัว) 2 อะตอมคาร์บอนในห่วงโซ่ที่ถูกผูกไว้ไปด้านข้างของพันธะคู่สามารถเกิดขึ้นได้ในการกำหนดค่าซีสหรือทรานส์
- ซีส
- การกำหนดค่า ซีส หมายถึงอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้เคียงในด้านเดียวกันของพันธะคู่ ความแข็งแกร่งของพันธะคู่ที่แข็งตัวทั้งโครงสร้างและ ในส่วนของ ซีส ไอโซเมอร์ ที่เป็นสาเหตุที่ห่วงโซ่จะโค้งรวมถึงควบคุมอิสระในโครงสร้างของกรดไขมันพันธะคู่โซ่มีอยู่ในการกำหนดค่า ซีส ความยืดหยุ่นมีน้อย ในขณะที่ห่วงโซ่มีจำนวนมากในพันธะซีส ที่จะกลายโค้งที่ค่อนข้างอยู่ในโครงสร้างที่เข้าถึงได้มากที่สุด ตัวอย่างเช่น กรดโอเลอิก มีพันธะคู่อยู่ 1 มี "ปม" ในนั้นขณะกรดไลโนเลอิก กับ 2 พันธะคู่ มีความโค้งที่เด่นชัดมากขึ้น กรดอัลฟาไลโนเลอิก กับ 3 พันธะคู่ ช่วยอยู่ในรูปร่างคล้ายตะขอ ผลของอันนี้ก็คือในสภาพแวดล้อมที่จำกัด ช่นเมื่อมีกรดไขมันเป็นส่วนหนึ่งของ phospholipid ใน ไขมันbilayer หรือไตรกลีเซอไรด์ในไขมันขนาดหยด พันธะซีสกำหนดความสามารถของกรดไขมันที่จะเต็มไปอย่างใกล้ชิด และอาจส่งผลกระทบต่ออุณหภูมิหลอมเหลวของเยื่อหุ้มเซลล์หรือของไขมัน
- ทรานส์
- ส่วนนี้รอเพิ่มเติมข้อมูล คุณสามารถช่วยเพิ่มข้อมูลส่วนนี้ได้
ชื่อทั่วไป | โครงสร้างทางเคมี | Δx | C:D | n−x |
---|---|---|---|---|
กรดเมไรซโตเลอิก | CH3 (CH2) 3CH=CH (CH2) 7COOH | cis-Δ9 | 14:1 | n−5 |
กรดพาลไมโตโตเลอิก | CH3 (CH2) 5CH=CH (CH2) 7COOH | cis-Δ9 | 16:1 | n−7 |
กรดซาไพเอนิก | CH3 (CH2) 8CH=CH (CH2) 4COOH | cis-Δ6 | 16:1 | n−10 |
กรดโอเลอิก | CH3 (CH2) 7CH=CH (CH2) 7COOH | cis-Δ9 | 18:1 | n−9 |
กรดอีลไอดิก | CH3 (CH2) 7CH=CH (CH2) 7COOH | trans-Δ9 | 18:1 | n−9 |
กรดเวกเซนนิก | CH3 (CH2) 5CH=CH (CH2) 9COOH | trans-Δ11 | 18:1 | n−7 |
กรดไลโนเลอิก | CH3 (CH2) 4CH=CHCH2CH=CH (CH2) 7COOH | cis, cis-Δ9, Δ12 | 18:2 | n−6 |
กรดไลโนเลย์ดิก | CH3 (CH2) 4CH=CHCH2CH=CH (CH2) 7COOH | trans, trans-Δ9, Δ12 | 18:2 | n−6 |
เอ-กรดไลโนเลอิก | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2) 7COOH | cis, cis, cis-Δ9, Δ12, Δ15 | 18:3 | n−3 |
กรดอาเรชโดนิก | CH3 (CH2) 4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2) 3COOHNIST | cis, cis, cis, cis-Δ5Δ8, Δ11, Δ14 | 20:4 | n−6 |
กรดไอโคซาเพนตาอีโนอิก | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2) 3COOH | cis, cis, cis, cis, cis-Δ5, Δ8, Δ11, Δ14, Δ17 | 20:5 | n−3 |
กรดอีรูซิก | CH3 (CH2) 7CH=CH (CH2) 11COOH | cis-Δ13 | 22:1 | n−9 |
กรดโดโคซาเฮซาอีโนอิ | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2) 2COOH | cis, cis, cis, cis, cis, cis-Δ4, Δ7, Δ10, Δ13, Δ16, Δ19 | 22:6 | n−3 |
กรดไขมันจำเป็น
แก้กรดไขมันที่จำเป็นโดยร่างกายมนุษย์และสัตว์ แต่ไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นเองได้
กรดไขมันอิ่มตัว
แก้กรดไขมันอิ่มตัวที่มีสายห่วงโซ่กรดคาร์บอกซีลิกยาวว่ามักจะมีระหว่างวันที่ 12 และ 24 อะตอมคาร์บอนและไม่มีพันธะคู่ ดังนั้นกรดไขมันอิ่มตัวจะอิ่มตัวกับไฮโดรเจน (ตั้งแต่พันธะคู่ลดจำนวนของไฮโดรเจนในแต่ละคาร์บอน) เพราะกรดไขมันอิ่มตัวมีเฉพาะพันธะเดี่ยว อะตอมคาร์บอนแต่ละภายในห่วงโซ่มี 2 ไฮโดรเจนอะตอม (ยกเว้นโอเมก้าคาร์บอนที่ปลายซึ่งมี 3 ไฮโดรเจน)
ชื่อทั่วไป | โครงสร้างทางเคมี | C:D |
---|---|---|
Caprylic acid | CH3 (CH2) 6COOH | 8:0 |
Capric acid | CH3 (CH2) 8COOH | 10:0 |
Lauric acid | CH3 (CH2) 10COOH | 12:0 |
Myristic acid | CH3 (CH2) 12COOH | 14:0 |
Palmitic acid | CH3 (CH2) 14COOH | 16:0 |
Stearic acid | CH3 (CH2) 16COOH | 18:0 |
Arachidic acid | CH3 (CH2) 18COOH | 20:0 |
Behenic acid | CH3 (CH2) 20COOH | 22:0 |
Lignoceric acid | CH3 (CH2) 22COOH | 24:0 |
Cerotic acid | CH3 (CH2) 24COOH | 26:0 |
กรดไขมันในอาหารไขมัน
แก้ตารางต่อไปนี้จะช่วยให้กรดไขมัน วิตามินอี และองค์ประกอบคอเลสเตอรอลของอาหารไขมันบางส่วนร่วมกัน[3] [4]
อิ่มตัว | ไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว | ไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน | คอเลสเตอรอล | วิตามินอี | |
---|---|---|---|---|---|
กรัม/100กรัม | กรัม/100กรัม | กรัม/100กรัม | มิลลิกรัม/100กรัม | มิลลิกรัม/100กรัม | |
ไขมันสัตว์ | |||||
น้ำมันหมู | 40.8 | 43.8 | 9.6 | 93 | 0.00 |
น้ำมันเป็ด[5] | 33.2 | 49.3 | 12.9 | 100 | 2.70 |
เนย | 54.0 | 19.8 | 2.6 | 230 | 2.00 |
ไขมันพืช | |||||
น้ำมันมะพร้าว | 85.2 | 6.6 | 1.7 | 0 | .66 |
น้ำมันปาล์ม | 45.3 | 41.6 | 8.3 | 0 | 33.12 |
น้ำมันเมล็ดฝ้าย | 25.5 | 21.3 | 48.1 | 0 | 42.77 |
น้ำมันจมูกข้าวสาลี | 18.8 | 15.9 | 60.7 | 0 | 136.65 |
น้ำมันถั่วเหลือง | 14.5 | 23.2 | 56.5 | 0 | 16.29 |
น้ำมันมะกอก | 14.0 | 69.7 | 11.2 | 0 | 5.10 |
น้ำมันข้าวโพด | 12.7 | 24.7 | 57.8 | 0 | 17.24 |
น้ำมันดอกทานตะวัน | 11.9 | 20.2 | 63.0 | 0 | 49.0 |
น้ำมันดอกคำฝอย | 10.2 | 12.6 | 72.1 | 0 | 40.68 |
น้ำมันเฮมพ์ | 10 | 15 | 75 | 0 | |
คาโนลา/น้ำมันเมล็ดต้นเรพ | 5.3 | 64.3 | 24.8 | 0 | 22.21 |
ดูเพิ่ม
แก้อ้างอิง
แก้- ↑ Medscape: Free CME, Medical News, Full-text Journal Articles & More
- ↑ Christopher Beermann1, J Jelinek1, T Reinecker2, A Hauenschild2, G Boehm1, and H-U Klör2, "Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers เก็บถาวร 2012-03-08 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน"
- ↑ Food Standards Agency (1991). "Fats and Oils". McCance & Widdowson's the Composition of Foods. Royal Society of Chemistry.
- ↑ Ted Altar. "More Than You Wanted To Know About Fats/Oils". Sundance Natural Foods Online. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2010-12-05. สืบค้นเมื่อ 2006-08-31.
- ↑ U. S. Department of Agriculture. "USDA National Nutrient Database for Standard Reference". U. S. Department of Agriculture. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-03-03. สืบค้นเมื่อ 2010-02-17.
แหล่งข้อมูลอื่น
แก้- Lipid Library
- Prostaglandins, Leukotrienes & Essential Fatty Acids Journal เก็บถาวร 2007-10-12 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
- Fatty Blood Acids เก็บถาวร 2011-07-20 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน