กรดโอเลอิก (อังกฤษ: oleic acid) เป็นกรดไขมันที่มีสูตรเคมีคือ C18H34O2 อยู่ในกลุ่มไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวโอเมกา-9 เป็นไขมันที่ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น แต่ในเชิงพาณิชย์อาจมีสีเหลือง คำว่า "โอเลอิก" มาจากน้ำมันมะกอก (olive oil) ซึ่งมีปริมาณกรดโอเลอิกสูง นอกจากนี้ยังพบในน้ำมันพีแคน คาโนลา น้ำมันถั่วลิสง น้ำมันแมคาเดเมียและน้ำมันดอกทานตะวัน นอกจากนี้ยังพบในไขมันไก่และมันหมู

กรดโอเลอิก
Oleic acid
ชื่อ
IUPAC name
(9E)-Octadec-9-enoic acid
ชื่ออื่น
(9Z)-Octadecenoic acid
(Z)-Octadec-9-enoic acid
cis-9-Octadecenoic acid
cis9-Octadecenoic acid
Oleic acid
18:1 cis-9
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.003.643 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- ☒N
    Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N ☒N
  • InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
    Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
  • CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
คุณสมบัติ
C18H34O2
มวลโมเลกุล 282.468 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวมันสีเหลืองอ่อนหรือเหลืองน้ำตาล กลิ่นคล้ายมันหมู
ความหนาแน่น 0.895 g/mL
จุดหลอมเหลว 13–14 °C (55–57 °F; 286–287 K)
จุดเดือด 360 องศาเซลเซียส (680 องศาฟาเรนไฮต์; 633 เคลวิน)[1]
ไม่ละลาย
ความสามารถละลายได้ ใน เอทานอล ละลายได้
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) JT Baker
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
กรดเอเลอิดิก
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

กรดโอเลอิกเป็นกรดไขมันที่พบมากที่สุดในเนื้อเยื่อไขมันของมนุษย์[2] และเป็นกรดไขมันที่พบมากที่สุดในเนื้อเยื่อทั่วร่างกายมนุษย์เป็นอันดับ 2 รองจากกรดปาล์มิติก[3] ชีวสังเคราะห์ของกรดโอเลอิกในร่างกายเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของเอนไซม์ Stearoyl-CoA 9-desaturase ในปฏิกิริยานี้กรดสเตียริกจะถูกกลายสภาพเป็นกรดโอเลอิก ในแมลงกรดโอเลอิกทำหน้าที่เป็นฟีโรโมนที่ปล่อยออกมาจากซากของแมลง เพื่อกระตุ้นให้แมลงตัวอื่นขนซากไปทิ้ง หากแมลงที่ยังมีชีวิตอยู่มีกลิ่นนี้ก็จะถูกขนออกจากรังเช่นกัน นอกจากนี้กรดโอเลอิกยังใช้เตือนแมลงตัวอื่นให้หลีกเลี่ยงแมลงที่ป่วยตายและเตือนภัยนักล่า[4]

กรดโอเลอิกพบในอาหารทั่วไป เกลือโซเดียมของกรดโอเลอิกเป็นส่วนผสมในสบู่ เป็นตัวทำอิมัลชันและสารให้ความชุ่มชื้น[5] กรดโอเลอิกปริมาณน้อยใช้เป็นสารเพิ่มปริมาณในการทำยาและใช้เป็นตัวทำอิมัลชันและตัวช่วยละลายในผลิตภัณฑ์แอโรซอล[6]

อ้างอิง

แก้
  1. Young, Jay A. (2002). "Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid". Journal of Chemical Education. 79: 24. Bibcode:2002JChEd..79...24Y. doi:10.1021/ed079p24.
  2. Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). "Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community". The American Journal of Clinical Nutrition. 32 (11): 2198–205. PMID 495536. 
  3. Oliveira, AF; Chunha, DA; Ladriere, L; และคณะ (May 2015). "In vitro use of free fatty acids bound to albumin: A comparison of protocols". BioFeedback. BioTechniques (Letter to the Editor). 58: 228–33. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-09-17. สืบค้นเมื่อ 2016-08-30. 
  4. Walker, Matt (2009-09-09). "Ancient 'smell of death' revealed". BBC - Earth News. สืบค้นเมื่อ 2009-09-13.
  5. Carrasco, F. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes (4th ed.). p. 428. ISBN 978-84-613-4979-1.
  6. Smolinske, Susan C. (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. pp. 247–8. ISBN 978-0-8493-3585-3.

แหล่งข้อมูลอื่น

แก้