เปิดเมนูหลัก

กรดสเตียริก (อังกฤษ: stearic acid) หรือ กรดออกตะเดคะโนอิก (octadecanoic acid) เป็นกรดไขมันอิ่มตัวที่มีสายคาร์บอน 18 อะตอม มีสูตรเคมีคือ C18H36O2 ลักษณะเป็นของแข็งมันสีขาว กลิ่นฉุน ค้นพบโดยมีแชล-เออแฌน เชฟเริล นักเคมีชาวฝรั่งเศสและตั้งชื่อตามคำภาษากรีก στέαρ (stéar) แปลว่า ไขมันวัว[9] กรดสเตียริกเป็นหนึ่งในกรดไขมันที่พบได้ทั่วไปในธรรมชาติรองจากกรดปาลมิติก[10] โดยพบในสัตว์ (30%) มากกว่าในพืช (<5%) ยกเว้นในเนยโกโก้และเนยเชีย ซึ่งพบประมาณ 28–45%[11] เกลือและเอสเทอร์ของกรดสเตียริกเรียกว่า สเตียเรต (stearate)

กรดสเตียริก[1]
Skeletal formula of stearic acid
Ball-and-stick model of stearic acid
Stearic acid
ชื่ออื่น Stearic acid
C18:0 (เลขลิพิด)
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [57-11-4][CAS]
PubChem 5281
EC number 200-313-4
DrugBank DB03193
RTECS number WI2800000
SMILES
ChemSpider ID 5091
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C18H36O2
มวลโมเลกุล 284.48 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งสีขาว
กลิ่น ฉุน, มัน
ความหนาแน่น 0.9408 g/cm3 (20 °C)[3]
0.847 g/cm3 (70 °C)
จุดหลอมเหลว

69.3 °C, 342 K, 157 °F

จุดเดือด

361 °C, 634 K, 682 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 0.00018 g/100 g (0 °C)
0.00029 g/100 g (20 °C)
0.00034 g/100 g (30 °C)
0.00042 g/100 g (45 °C)
0.00050 g/100 g (60 °C)[4]
ความสามารถละลายได้ ละลายในแอลคิลแอซิเตต, แอลกอฮอล์, HCOOCH3, ฟีนิล, CS2, CCl4[5]
ความสามารถละลายได้ ใน ไดคลอโรมีเทน 3.58 g/100 g (25 °C)
8.85 g/100 g (30 °C)
18.3 g/100 g (35 °C)[5]
ความสามารถละลายได้ ใน เอทานอล 1.09 g/100 mL (10 °C)
2.25 g/100 g (20 °C)
5.42 g/100 g (30 °C)
22.7 g/100 g (40 °C)
105 g/100g (50 °C)
400 g/100g (60 °C)[4]
ความสามารถละลายได้ ใน แอซีโทน 4.96 g/100 g[7]
ความสามารถละลายได้ ใน คลอโรฟอร์ม 18.4 g/100 g[7]
ความสามารถละลายได้ ใน โทลูอีน 15.75 g/100 g[7]
ความดันไอ 0.01 kPa (158 °C)[3]
0.46 kPa (200 °C)
16.9 kPa (300 °C)[6]
-220.8·10−6 cm3/mol
การนำความร้อน 0.173 W/m·K (70 °C)
0.166 W/m·K (100 °C)[2]
ดัชนีหักเหแสง (nD) 1.4299 (80 °C)[3]
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก B-form = Monoclinic[8]
Space group B-form = P21/a[8]
อุณหเคมี
Std enthalpy of
formation
ΔfHo298
−947.7 kJ/mol[3]
11290.79 kJ/mol[6]
Standard molar
entropy
So298
435.6 J/mol·K[3]
ความจุความร้อนจำเพาะ 501.5 J/mol·K[3][6]
ความอันตราย
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
LD50 21.5 mg/kg (rats, ทางหลอดเลือดดำ)[5]
 X mark.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

กรดสเตียริกใช้ประโยชน์อย่างหลากหลาย เช่น สารลดแรงตึงผิว สารหล่อลื่น สารให้ความคงตัว สารกันติด[12] อย่างไรก็ตาม กรดสเตียริกเป็นสารไวไฟและอาจก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อผิวหนัง ดวงตาและระบบทางเดินหายใจ[13]

อ้างอิงแก้ไข

  1. Susan Budavari, ed. (1989). Merck Index (11th ed.). Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc. p. 8761. ISBN 978-0-911910-28-5.
  2. Vargaftik, Natan B.; และคณะ (1993). Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases (illustrated ed.). CRC Press. p. 318. ISBN 978-0-8493-9345-7.
  3. 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. 4.0 4.1 Ralston, A.W.; Hoerr, C.W. (1942). "The Solubilities of the Normal Saturated Fatty Acids". The Journal of Organic Chemistry. 7 (6): 546–555. doi:10.1021/jo01200a013.
  5. 5.0 5.1 5.2 "stearic acid". Chemister.ru. 2007-03-19. สืบค้นเมื่อ 2017-06-30.
  6. 6.0 6.1 6.2 "Octadecanoic acid". NIST Chemistry WebBook. สืบค้นเมื่อ 2014-06-15.
  7. 7.0 7.1 7.2 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (2nd ed.). D. Van Nostrand Company. p. 677.
  8. 8.0 8.1 8.2 von Sydow, E. (1955). "On the structure of the crystal form B of stearic acid". Acta Crystallographica. 8 (9): 557–560. doi:10.1107/S0365110X55001746.
  9. Smedley, Edward (1830). Encyclopædia Metropolitana: Or, Universal Dictionary of Knowledge, Volume 2. Great Britain: Baldwin and Cradock. p. 745.
  10. Gunstone, F. D., John L. Harwood, and Albert J. Dijkstra "The Lipid Handbook with Cd-Rom. 3rd ed. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
  11. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
  12. "Stearic acid". ChemicalBook. สืบค้นเมื่อ May 16, 2019.
  13. "Stearic acid - MSDS" (PDF). West Liberty University. สืบค้นเมื่อ May 16, 2019.

แหล่งข้อมูลอื่นแก้ไข