กรดฟอร์มิก หรือกรดมด (อังกฤษ: Formic acid) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกชนิดหนึ่งที่มีโครงสร้างไม่ซับซ้อน มีสูตรโมเลกุลว่า CH2O2 และเรียกตามระบบ IUPAC ว่า กรดเมทาโนอิก (Methanoic acid), พบตามธรรมชาติในสัตว์จำพวกมดและผึ้ง ซึ่งมีไว้สำหรับป้องกันตัวจากศัตรู, โดยคำว่า "formic" ได้มาจากคำในภาษาละตินว่า formica ซึ่งแปลว่ามด

กรดฟอร์มิก
Skeletal structure of formic acid
Skeletal structure of formic acid
3D model of formic acid
3D model of formic acid
ชื่อ
Preferred IUPAC name
Formic acid[1]
Systematic IUPAC name
Methanoic acid[1]
ชื่ออื่น
Isocarbonous acid
Carbonous acid
Formylic acid
Methylic acid
Hydrogencarboxylic acid
Hydroxy(oxo)methane
Metacarbonoic acid
Oxocarbinic acid
Oxomethanol
Hydroxymethylene oxide
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
1209246
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ดรักแบงก์
ECHA InfoCard 100.000.527 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 200-579-1
เลขอี E236 (preservatives)
1008
KEGG
RTECS number
  • LQ4900000
UNII
  • InChI=1S/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3) ☒N
    Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3)
    Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT
  • O=CO
คุณสมบัติ
CH2O2
มวลโมเลกุล 46.025 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไม่มีสี มีควันออกมาจากของเหลว
กลิ่น Pungent, penetrating
ความหนาแน่น 1.220 g/mL
จุดหลอมเหลว 8.4 องศาเซลเซียส (47.1 องศาฟาเรนไฮต์; 281.5 เคลวิน)
จุดเดือด 100.8 องศาเซลเซียส (213.4 องศาฟาเรนไฮต์; 373.9 เคลวิน)
ผสมกันได้
ความสามารถละลายได้ ผสมรวมกับอีเทอร์, แอซีโทน, เอทิลแอซิเตต, กลีเซอรอล, เมทานอล, เอทานอล
ละลายได้บางส่วนใน เบนซีน, โทลูอีน, ไซลีน
log P −0.54
ความดันไอ 35 mmHg (20 °C)[2]
pKa 3.745[3]
เบส Formate
−19.90×10−6 ซm3/mol
1.3714 (20 °C)
ความหนืด 1.57 cP at 268 °C
โครงสร้าง
Planar
1.41 D (gas)
อุณหเคมี
Std molar
entropy
(S298)
131.8 J/mol K
−425.0 kJ/mol
−254.6 kJ/mol
เภสัชวิทยา
QP53AG01 (WHO)
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก
Corrosive; irritant;
sensitizer
GHS labelling:
The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
อันตราย
H314
P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
จุดวาบไฟ 69 องศาเซลเซียส (156 องศาฟาเรนไฮต์; 342 เคลวิน)
601 องศาเซลเซียส (1,114 องศาฟาเรนไฮต์; 874 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด 14–34%[ต้องการอ้างอิง]
18–57% (90% solution)[2]
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
700 mg/kg (mouse, oral), 1100 mg/kg (rat, oral), 4000 mg/kg (dog, oral)[4]
7853 ppm (rat, 15 min)
3246 ppm (mouse, 15 min)[4]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
REL (Recommended)
TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
IDLH (Immediate danger)
30 ppm[2]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) MSDS from JT Baker
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง
กรดแอซีติก
กรดโพรพิโอนิก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ฟอร์มาลดีไฮด์
เมทานอล
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ประวัติการค้นพบ

แก้

เมื่อปี พ.ศ. 2214 จอห์น เรย์ นักธรรมชาติวิทยาชาวอังกฤษ เป็นบุคคลแรกที่ทราบถึงการสกัดกรดฟอร์มิก โดยการกลั่นมดจำนวนมาก ต่อมาโฌแซ็ฟ หลุยส์ แก-ลูว์ซัก นักเคมีชาวฝรั่งเศส ได้ค้นพบวิธีการสังเคราะห์กรดฟอร์มิกจากกรดไซยานิก และต่อมา Marcellin Berthelot นักเคมีชาวฝรั่งเศสได้ค้นพบวิธีสังเคราะห์จากคาร์บอนมอนอกไซด์ และใช้วิธีนี้มาจนปัจจุบัน

อ้างอิง

แก้
  1. 1.0 1.1 Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. p. 745. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0296". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. Smith, Robert M.; Martell, Arthur E. (1989). Critical Stability Constants Volume 6: Second Supplement. New York: Plenum Press. p. 299. ISBN 0-306-43104-1.
  4. 4.0 4.1 "Formic acid". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health. 4 December 2014. สืบค้นเมื่อ 26 March 2015.

แหล่งข้อมูลอื่น

แก้