แอซีโทน

แอซีโทน^[1]
Full structural formula of acetone with dimensions	Skeletal formula of acetone
Ball-and-stick model of acetone	Space-filling model of acetone
ชื่อ
	IUPAC name Acetone
	Preferred IUPAC name Propan-2-one
	Systematic IUPAC name 2-Propanone
	ชื่ออื่น Acetonum (เสียงอ่านภาษาละติน: [aˈkeːtonum]); Dimethyl ketone; Dimethyl carbonyl; Ketone propane; β-Ketopropane; Propanone; 2-Propanone; Pyroacetic spirit (archaic); Spirit of Saturn (archaic);
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	67-64-1 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
3DMet	B00058;
Beilstein Reference	635680
ChEBI	CHEBI:15347 ;
ChEMBL	ChEMBL14253 ;
เคมสไปเดอร์	175 ;
ECHA InfoCard	100.000.602
EC Number	200-662-2;
Gmelin Reference	1466
KEGG	D02311 ;
MeSH	Acetone
ผับเคม CID	180;
RTECS number	AL3150000;
UNII	1364PS73AF ;
UN number	1090
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021482 ;
	InChI InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF;
	SMILES CC(=O)C;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C3H6O
มวลโมเลกุล	58.080 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	ฉุน, ผลไม้
ความหนาแน่น	0.7845 g/cm3 (25 °C)
จุดหลอมเหลว	−94.9 องศาเซลเซียส (−138.8 องศาฟาเรนไฮต์; 178.2 เคลวิน)
จุดเดือด	56.08 องศาเซลเซียส (132.94 องศาฟาเรนไฮต์; 329.23 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	ผสมกันได้
ความสามารถละลายได้	ผสมได้ในเบนซีน อีเทอร์ เมทานอล คลอโรฟอร์ม เอทานอล
log P	−0.24
ความดันไอ	9.39 kPa (0 °C); 30.6 kPa (25 °C); 374 kPa (100 °C); 2.8 MPa (200 °C);
pKa	19.16 (H2O); 26.5 (DMSO);
Magnetic susceptibility (χ)	−33.8·10−6 cm3/mol
การนำความร้อน	0.161 W/(m·K) (25 °C)
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.3588 (20 °C)
ความหนืด	0.306 mPa·s (25 °C)
โครงสร้าง
Coordination geometry	Trigonal planar at C2
รูปร่างโมเลกุล	Dihedral at C2
Dipole moment	2.88 D
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	126.3 J/(mol·K)
Std molar; entropy (S⦵298)	199.8 J/(mol·K)
Std enthalpy of; formation (ΔfH⦵298)	−248.4 kJ/mol
Std enthalpy of; combustion (ΔcH⦵298)	−1.79 MJ/mol
ความอันตราย
	อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ไวไฟสูง
	GHS labelling:
Pictograms
Signal word	อันตราย
Hazard statements	H225, H302, H319, H336, H373
Precautionary statements	P210, P235, P260, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)	1 3 0
จุดวาบไฟ	−20 องศาเซลเซียส (−4 องศาฟาเรนไฮต์; 253 เคลวิน)
อุณหภูมิที่; ติดไฟได้เอง	465 องศาเซลเซียส (869 องศาฟาเรนไฮต์; 738 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	2.5–12.8%
ค่าขีดจำกัดเกณฑ์ (TLV)	250 ppm (STEL), 500 ppm (C)
	ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	5800 mg/kg (rat, oral); 3000 mg/kg (mouse, oral); 5340 mg/kg (rabbit, oral);
LC50 (median concentration)	20,702 ppm (rat, 8 h)
LCLo (lowest published)	45,455 ppm (mouse, 1 h)
	NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	1000 ppm (2400 mg/m3)
REL (Recommended)	TWA 250 ppm (590 mg/m3)
IDLH (Immediate danger)	2500 ppm
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	บิวทาโนน; ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์; ฟอร์มาลดีไฮด์; ยูเรีย; กรดคาร์บอนิก;
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

แอซีโทน (อังกฤษ: acetone) หรือตามระบบตั้งชื่อเรียก โพรพาโนน (อังกฤษ: propanone) เป็นสารเคมีที่พื้นฐานที่สุดของคีโตน (ketone)

แอซีโทน เป็นของเหลวที่ระเหยง่ายไม่มีสีมีจุดหลอมเหลวที่ -95.4 °C และจุดเดือดที่ 56.53 °C มันมี ความหนาแน่นสัมพัทธ์ เท่ากับ 0.819 (ที่ 0 °C) ละลายได้ดีใน น้ำ เอทานอล อีเทอร์ ฯลฯ และเป็นตัวทำละลายที่สำคัญมาก การใช้งานแอซีโทนที่คุ้นเคยกันมากที่สุดคือใช้ในน้ำยาล้างเล็บ แอซีโทน ยังใช้ประโยชน์ในอุตสาหกรรม พลาสติก ไฟเบอร์ ยา และ สารเคมีอื่น ๆ

บทบาททางชีวภาพ

มันเป็นสมาชิกใน กลุ่มคีโทน ตามปกติจะมีในปริมาณเล็กน้อยใน ปัสสาวะ และใน เลือด ปริมาณมาก ๆ มักจะพบหลังอดอาหาร (starvation) และในคนไข้ที่เป็น โรคเบาหวาน ที่ขาด อินซูลิน อย่างหนัก (ในคนไข้ที่ไม่ได้รับการรักษาหรือรักษาไม่เต็มที่) สังเกตได้จากลมหายใจที่จะมีกลิ่นเหมือนผลไม้ อันเกิดจาก แอซีโทน ซึ่งเรียกว่า กรดเกินเนื่องจากสารคีโทนเหตุเบาหวาน (diabetic ketoacidosis) แอซีโทนเกิดเองตามธรรมชาติในพืช ต้นไม้ ก๊าซภูเขาไฟ ไฟป่า และเป็นผลผลิตจากการสลายตัวของไขมัน นอกจากนี้ยังพบในควันจากท่อไอเสียรถยนต์ ควันบุหรี่ กระบวนการผลิตในอุตสาหกรรมช่วยทำให้มีแอซีโทนในสิ่งแวดล้อมมากกว่าที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ

อ้างอิง

↑ The Merck Index, 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: The Royal Society of Chemistry.(ต้องรับบริการ)
↑ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 Acetone in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD)
↑ ^3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0004". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design. Elsevier. pp. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8.
↑ Myers, Richard L. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. Greenwood. pp. 4–6. ISBN 978-0-313-08057-9.
↑ Mel Gorman, History of acetone (1600-1850), 1962
↑ ChemSpider lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.
↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Toxicological Profile for Acetone. U.S. Environmental Protection Agency June 2022 p. 7
↑ ^10.0 ^10.1 ^10.2 ^10.3 ^10.4 ^10.5 Haynes, p. 3.4
↑ Haynes, p. 5.173
↑ Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). "The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society. 106 (2): 460–462. doi:10.1021/ja00314a055.
↑ Bordwell, Frederick G. (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
↑ Haynes, p. 3.576
↑ Haynes, p. 6.254
↑ Haynes, p. 6.243
↑ Haynes, p. 9.60
↑ Haynes, pp. 5.3, 5.67
↑ ^19.0 ^19.1 ^19.2 Haynes, p. 15.13
↑ ^20.0 ^20.1 Haynes, p. 16.34
↑ ^21.0 ^21.1 ^21.2 "Acetone". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

แหล่งอ้างอิง

Haynes, William M., บ.ก. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. ISBN 9781498754293.

แหล่งข้อมูลอื่น

International Chemical Safety Card 0087
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Acetone Safety Data Sheet (SDS)
Hazardous substances databank entry at the national library of medicine เก็บถาวร 2018-12-04 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
SIDS Initial Assessment Report for Acetone from the Organisation for Economic Co-operation and Development (OECD)
Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of acetone

[1] The Merck Index, 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: The Royal Society of Chemistry.(ต้องรับบริการ)

[nist-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 Acetone in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD)

[NIOSH-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0004". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[4] Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design. Elsevier. pp. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8.

[5] Myers, Richard L. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. Greenwood. pp. 4–6. ISBN 978-0-313-08057-9.

[gorman1962-6] Mel Gorman, History of acetone (1600-1850), 1962

[7] ChemSpider lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.

[iupac2013-8] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[smell-9] Toxicological Profile for Acetone. U.S. Environmental Protection Agency June 2022 p. 7

[h1-10] 10.0 ^10.1 ^10.2 ^10.3 ^10.4 ^10.5 Haynes, p. 3.4

[11] Haynes, p. 5.173

[12] Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). "The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society. 106 (2): 460–462. doi:10.1021/ja00314a055.

[Bordwell-13] Bordwell, Frederick G. (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.

[14] Haynes, p. 3.576

[15] Haynes, p. 6.254

[16] Haynes, p. 6.243

[17] Haynes, p. 9.60

[18] Haynes, pp. 5.3, 5.67

[ig-19] 19.0 ^19.1 ^19.2 Haynes, p. 15.13

[da-20] 20.0 ^20.1 Haynes, p. 16.34

[IDLH-21] 21.0 ^21.1 ^21.2 "Acetone". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[1]

[7]

[8]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]