คลอโรฟอร์ม หรือที่รู้จักกันในชื่อ ไตรคลอโรมีเทน (trichloromethane: TCM) เป็นสารประกอบที่มีสูตรเคมี CHCl3 ไม่เกิดการเผาไหม้ในบรรยากาศปกติยกเว้นเมื่อผสมกับสารที่ไวไฟกว่าอื่น ๆ เป็นสารประกอบในกลุ่มไตรฮาโลมีเทน

คลอโรฟอร์ม
Chloroform in its liquid state shown in a test tube
ชื่อ
Preferred IUPAC name
Trichloromethane
ชื่ออื่น
  • Chloroform[1]
  • Chloroformium
  • Freon 20
  • Methane trichloride
  • Methyl trichloride
  • Methenyl trichloride
  • Methenyl chloride
  • Refrigerant-20
  • R-20
  • TCM
  • terchloride/perchloride of formyle[2][3] (archaic)
  • Trichloretum Formylicum (Latin)
  • UN1888
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.000.603 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 200-663-8
KEGG
RTECS number
  • FS9100000
UNII
  • InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H checkY
    Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
    Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
  • ClC(Cl)Cl
คุณสมบัติ
CHCl3
มวลโมเลกุล 119.37 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไม่มีสีที่มีการหักเหของแสงสูง
กลิ่น หวาน, มินต์, เพลิดเพลิน
ความหนาแน่น 1.564 g/cm3 (−20 °C)
1.489 g/cm3 (25 °C)
1.394 g/cm3 (60 °C)
จุดหลอมเหลว −63.5 องศาเซลเซียส (−82.3 องศาฟาเรนไฮต์; 209.7 เคลวิน)
จุดเดือด 61.15 องศาเซลเซียส (142.07 องศาฟาเรนไฮต์; 334.30 เคลวิน)
สลายตัวที่ 450 °C
10.62 g/L (0 °C)
8.09 g/L (20 °C)
7.32 g/L (60 °C)
ความสามารถละลายได้ ละลายได้ในเบนซีน
ผสมกันได้ในอีเทอร์, น้ำมัน, ลิโกรอิน, แอลกอฮอล์, CCl 4, CS2
ความสามารถละลายได้ ใน แอซีโทน ≥ 100 g/L (19 °C)
ความสามารถละลายได้ ใน ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ≥ 100 g/L (19 °C)
ความดันไอ 0.62 kPa (−40 °C)
7.89 kPa (0 °C)
25.9 kPa (25 °C)
313 kPa (100 °C)
2.26 MPa (200 °C)
3.67 L·atm/mol (24 °C)
pKa 15.7 (20 °C)
UV-vismax) 250 nm, 260 nm, 280 nm
−59.30·10−6 cm3/mol
การนำความร้อน 0.13 W/(m·K) (20 °C)
1.4459 (20 °C)
ความหนืด 0.563 cP (20 °C)
โครงสร้าง
Tetrahedral
1.15 D
อุณหเคมี
114.25 J/(mol·K)
Std molar
entropy
(S298)
202.9 J/(mol·K)
−134.3 kJ/mol
−71.1 kJ/mol
473.21 kJ/mol
เภสัชวิทยา
N01AB02 (WHO)
ความอันตราย[9]
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก
Decomposes to extremely toxic phosgene and hydrogen chloride in presence of light – IARC group 2BReproductive toxicitySpecific target organ toxicity (STOT)[4][5][6]
GHS labelling:
The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
อันตราย
H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372
P201, P202, P235, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P314, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
0
1
จุดวาบไฟ ไม่ติดไฟ
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
704 mg/kg (mouse, dermal)[7]
9,617 ppm (rat, 4 hr)[8]
  • 20,000 ppm (guinea pig, 2 hr)
  • 7,056 ppm (cat, 4 hr)
  • 25,000 ppm (human, 5 min)
[8]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
50 ppm (240 mg/m3)[5]
REL (Recommended)
Ca ST 2 ppm (9.78 mg/m3) [60-minute][5]
IDLH (Immediate danger)
500 ppm[5]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) [1]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

คลอโรฟอร์มมีประโยชน์ใช้งานหลายอย่าง เป็นสารตั้งต้น ตัวทำปฏิกิริยา และเป็นตัวทำละลาย ไตรคลอโรมีเทนเป็นสารควบคุมเพราะเป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม

โครงสร้างของโมเลกุล

แก้

โมเลกุลมีโครงสร้างเป็นปิรามิดฐานสามเหลี่ยมที่มี C3v ที่สมมาตร

อ้างอิง

แก้
  1. "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 661. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names 'bromoform' for HCBr3, 'chloroform' for HCCl3, and 'iodoform' for HCI3 are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.
  2. Gregory, William, A Handbook of Organic Chemistry (Third edition corrected and much extended), 1852, page 177
  3. Daniel Pereira Gardner, Medicinal Chemistry for the Use of Students and the Profession: Being a Manual of the Science, with Its Applications to Toxicology, Physiology, Therapeutics, Hygiene, Etc (1848), page 271
  4. "Part 3 Health Hazards" (PDF). Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS). Second revised edition. United Nations. เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 4 March 2019. สืบค้นเมื่อ 30 September 2017.
  5. 5.0 5.1 5.2 5.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0127". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. Toxicity on PubChem เก็บถาวร 17 สิงหาคม 2018 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
  7. Lewis, Richard J. (2012). Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials (12th ed.). ISBN 978-0-470-62325-1.
  8. 8.0 8.1 "Chloroform". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  9. "PubChem: Safety and Hazards – GHS Classification". National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 17 August 2018. สืบค้นเมื่อ 17 August 2018.

แหล่งข้อมูลอื่น

แก้