วันเสียกรุงฯ ครั้งที่ 1 คือวันอาทิตย์ แรม 11 ค่ำ เดือน 9 ปีมะเส็ง จ.ศ. 931 ซึ่งตรงกับวันที่ 7 สิงหาคม พ.ศ. 2112 อ้างอิงได้จาก วารสารราชบัณฑิตยสถาน ขอใส่ไว้ในหน้านี้ก่อน เพราะรู้สึกว่าขณะนี้บทความต้องการการเรียบเรียงอีกเล็กน้อยและใส่แหล่งอ้างอิงครับ --Pi@k 02:39, 11 สิงหาคม 2007 (UTC)
ควรจะเอาภาพทางประวัติศาสตร์มาใส่บ้างนะครับ --Horus 22:27, 18 กรกฎาคม 2551 (ICT)
ต่อมา สมเด็จพระไชยเชษฐาแห่งอาณาจักรล้านช้าง ได้ส่งสาส์นมาสู่ขอพระเทพกษัตรี พระธิดาของสมเด็จพระมหาจักรพรรดิไป สมเด็จพระมหาจักรพรรดิทรงเห็นแก่ความสัมพันธ์ระหว่างอาณาจักร จึงได้พระราชทานไป[1] แต่ระหว่างทางกลับถูกพม่าชิงตัวไป เพราะพระมหาธรรมราชาได้แจ้งข่าวแก่พระเจ้าหงสาวดีบุเรงนอง
ในปี พ.ศ. 2111 สมเด็จพระมหาจักรพรรดิเสด็จสวรรคต ในช่วงของสงครามครั้งนี้ สมเด็จพระมหินทราธิราชจึงเสด็จขึ้นครองบ้านเมืองในปกครองของกรุงศรีอยุธยา แม้กระทั่งเมืองพิษณุโลกสองแคว แต่ก็ยังไม่สามารถตีกรุงศรีอยุธยาให้แตกได้โดยเร็ว สมเด็จพระไชยเชษฐาธิราชแห่งอาณาจักรล้านช้าง ได้เสด็จยกมาช่วย แต่ก็ถูกพม่าตีแตกพ่ายที่สระบุรี พระยาจักรี เป็นผู้เห็นแก่ทรัพย์ที่พระเจ้าบุเรงนองประทานให้ผู้ที่คิดแผนตีกรุงศรีอยุธยาลงได้ จึงเสนอตัวเป็นหนอนบ่อนไส้ในพระนคร ทำทีเป็นว่าลอบหนีมาจากกรุงหงสาวดีได้ พระมหินทราธิราชไว้พระทัยต่อพระยาจักรี จึงทรงให้ดำรงตำแหน่งเป็นแม่ทัพใหญ่ พระยาจักรีจึงวางอุบายให้ทหารที่มีความสามารถไปประจำกองที่ไม่มีความสำคัญ และให้ทหารที่ไร้ฝีมือมาเป็นทัพหน้ารบกับกองทัพของพระเจ้าบุเรงนอง แม่ทัพนายกองที่พอจะมีฝีมือก็หาเรื่องใส่ความให้ต้องโทษขังหรือเฆี่ยน เพียงไม่นานนัก กรุงศรีอยุธยาก็เสียแก่พม่าเป็นครั้งแรก
ต่อมา พระยาจักรีกลับไปเข้าเฝ้าพระเจ้าบุเรงนอง พระองค์ทรงมีพระราชโองการให้ประหารชีวิตพระยาจักรี เนื่องจากการเป็นกบฏ กล่าวคือ พระยาจักรีนั้น ทำได้แม้กระทั่งทรยศบ้านเกิดเมืองนอนของตนเอง แล้วต่อไปในภายภาคหน้าก็คงจะสามารถทรยศกรุงหงสาวดีได้เช่นกัน โดยตอกมือไว้กับหีบของรางวัลที่บุเรงนองประทานให้แล้วจับถ่วงน้ำ