โดพามีน

(เปลี่ยนทางจาก Dopamine)

โดพามีน (อังกฤษ: Dopamine) เป็นสารประกอบอินทรีย์ในกลุ่มเดียวกัน แคทิคอลลามีน และ เฟนเอทิลเอมีน ซึ่งมีความสำคัญกับสมองและร่างกาย ซื่อโดพามีน ได้จากโครงสร้างทางเคมี ซึ่งสังเคราะห์โดยการเปลี่ยนหมู่กรดอินทรีย์ของ L-DOPA ( L-3,4-dihydroxyphenylalanine) ให้เป็นหมู่อะมิโน ซึ่งเป็นสารเคมีที่ผลิตขึ้นในสมองและไต และพบว่าพืชและสัตว์บางชนิดก็สามารถสังเคราะห์ได้เช่นกัน

โดพามีน
Dopamine structure
Skeletal formula of dopamine
Ball-and-stick model of the dopamine molecule as found in solution. In the solid state, dopamine adopts a zwitterionic form.[1][2]
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่น
  • DA,
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethylamine,
  • 3,4-Dihydroxyphenethylamine,
  • 3-Hydroxytyramine,
  • Oxytyramine,
  • Prolactin inhibiting factor,
  • Prolactin inhibiting hormone,
  • Intropin,
  • Revivan
ข้อมูลทางสรีรวิทยา
เนื้อเยื่อต้นกำเนิดSubstantia nigra; ventral tegmental area; many others
เนื้อเยื่อเป้าหมายSystem-wide
ตัวรับD1, D2, D3, D4, D5, TAAR1[3]
กระตุ้นโดยตรง: apomorphine, bromocriptine
ทางอ้อม: โคเคน, แอมเฟตามีน
ยับยั้งยาระงับอาการทางจิต, เมโทโคลพราไมด์, ดอมเพริโดน
สารต้นกำเนิดฟีนิลอะลานีน, ไทโรซีน และ L-DOPA
ชีวสังเคราะห์DOPA decarboxylase
เมแทบอลิซึมMAO, COMT[3]
ตัวบ่งชี้
  • 4-(2-Aminoethyl)benzene-1,2-diol
เลขทะเบียน CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ECHA InfoCard100.000.101
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตรC8H11NO2
มวลต่อโมล153.181 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)
  • NCCc1cc(O)c(O)cc1
  • InChI=1S/C8H11NO2/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,5,10-11H,3-4,9H2
  • Key:VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N
สารานุกรมเภสัชกรรม

ในสมอง โดพามีนทำหน้าที่เป็นสารสื่อประสาท (neurotransmitter) คอยกระตุ้น ตัวรับโดพามีน (dopamine receptor) โดพามีนทำหน้าที่เป็นฮอร์โมนประสาท (neurohormone) ที่หลั่งมาจากสมองส่วนไฮโปทาลามัส (hypothalamus) หน้าที่หลักของฮอร์โมนตัวนี้คือยับยั้งการหลั่งโปรแลคติน (prolactin) จากต่อมใต้สมองส่วนหน้า (anterior pituitary)

โดพามีนสามารถใช้เป็นยา ซึ่งมีผลต่อระบบประสาทซิมพาเทติก (sympathetic nervous system) โดยมีผลลัพธ์คือ อัตราการเต้นของหัวใจเพิ่มขึ้น แรงดันโลหิตเพิ่มขึ้น อย่างไรก็ตาม เมื่อโดพามีนไม่สามารถผ่านโครงสร้างกั้นระหว่างเลือดและสมอง (blood-brain barrier) โดพามีนที่ใช้เป็นยา จะไม่มีผลโดยตรงต่อระบบประสาทส่วนกลาง การเพิ่มปริมาณของโดพามีนในสมองของผู้ป่วยที่เป็นโรคต่างๆ เช่น พาร์คินสัน สามารถให้สารตั้งต้นแบบสังเคราะห์แก่โดพามีน เช่น L-DOPA เพื่อให้สามารถผ่านโครงสร้างกั้นระหว่างเลือดและสมองได้

โดพามีนเป็นสารสื่อประสาทกลุ่มแคทีโคลามีน (catecholamines) ที่สร้างมาจากกรดอะมิโนไทโรซีน (tyrosine) โดยอาศัยการทำงานของเอนไซม์ไทโรซีนไฮดรอกซิเลส (tyrosine hydroxylase) ในสมอง มีปริมาณโดพามีนประมาณร้อยละ 80 ของสารกลุ่มแคทีโคลามีนที่ถูกสร้างขึ้นทั้งหมด นอกจากนี้โดพามีนยังจัดเป็นนิวโรฮอร์โมน (neurohormone) ที่หลั่งจากสมองส่วนไฮโปธาลามัส ซึ่งทำหน้าที่ยับยั้งการหลั่งโปรแลกตินจากกลีบส่วนหน้าของต่อมพิทูอิตารี

เมื่อโดพามีนถูกปลดปล่อยจากเซลล์ประสาทโดพามีนแล้ว จะมีผลต่อสมองส่วนต่างๆ ในหลายด้าน ซึ่งได้แก่

  1. วิถีไนโกรสไตรตาล (nigrostriatal)
  2. วิถีมีโซลิมบิค (mesolimbic)
  3. วิถีมีโซคอร์ติคอล (mesocortical)
  4. วิถีทูเบอโรอินฟันดิบิวลาร์ (tuberoinfundibular)

โดพามีนออกฤทธิ์ผ่านตัวรับโดพามีนที่เป็นโปรตีนซึ่งอยู่บนเยื่อหุ้มเซลล์ ตัวรับโดพามีนทุกชนิดจัดอยู่ในกลุ่มตัวรับที่จับอยู่กับโปรตีนจี (G-protein-coupled receptor)

โดพามีนที่ถูกปลดปล่อยออกมาที่ไซแนปติกเคล็ฟท์ (synaptic cleft) แล้วอาจถูกทำลายได้ 3 วิธี คือ

  1. ดูดกลับเข้าเซลล์โดยโดพามีนทรานสปอตเตอร์ (dopamine transporter; DAT)
  2. ถูกเอนไซม์ทำลาย
  3. เกิดการแพร่

Major Dopamine Pathways

แก้

อ้างอิง

แก้
  1. Cruickshank L, Kennedy AR, Shankland N (2013). "CSD Entry TIRZAX: 5-(2-Ammonioethyl)-2-hydroxyphenolate, Dopamine". Cambridge Structural Database: Access Structures. Cambridge Crystallographic Data Centre. doi:10.5517/cc10m9nl.
  2. Cruickshank L, Kennedy AR, Shankland N (2013). "Tautomeric and ionisation forms of dopamine and tyramine in the solid state". J. Mol. Struct. 1051: 132–36. Bibcode:2013JMoSt1051..132C. doi:10.1016/j.molstruc.2013.08.002.
  3. 3.0 3.1 "Dopamine: Biological activity". IUPHAR/BPS guide to pharmacology (ภาษาอังกฤษแบบอเมริกัน). International Union of Basic and Clinical Pharmacology. สืบค้นเมื่อ 29 January 2016.

แหล่งข้อมูล

แก้
  •   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ โดพามีน