ฟีนิลอะลานีน

ฟีนิลอะลานีน (อังกฤษ: phenylalanine, สัญลักษณ์: Phe, F) คือกรดอะมิโนชนิดหนึ่งที่จัดเป็นกรดอะมิโนจำเป็น เนื่องจากร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์เองได้ กรดอะโนชนิดนี้จึงต้องได้รับจากอาหาร ฟีนิลอะลานีนมีสูตรโครงสร้างทางเคมีคือ C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH

ฟีนิลอะลานีน
ชื่อตาม IUPAC	Phenylalanine
ชื่อเรียกตามระบบ	(S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[63-91-2][CAS]
PubChem	6140
DrugBank	DB00120
KEGG	D00021
ChEBI	17295
SMILES	c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N
ChemSpider ID	5910
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C9H11NO2
มวลโมเลกุล	165.19 g mol−1
pKa	1.83 (คาร์บอกซิล), 9.13 (อะมิโน)
ความอันตราย
NFPA 704	1 2 0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

สมบัติ

ฟีนิลอะลานีนมีสูตรโมเลกุลคือ C₉H₁₁NO₂ และมีมวลโมเลกุลเท่ากับ 165.19 g/mol ในโครงสร้างประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันได้แก่หมู่ฟีนิล ซึ่งเป็นวงอะโรมาติคคาร์บอน 1 หมู่, หมู่อะมิโน 1 หมู่ และหมู่คาร์บอกซิล 1 หมู่

ประโยชน์

เนื่องจากร่างกายยังสามารถเปลี่ยนฟีนิลอะลานีนให้กลายเป็นกรดอะมิโนที่มีชื่อว่าไทโรซีนได้ โดยไทโรซีนเป็นกรดอะมิโนที่มีความสำคัญในการสังเคราะห์ฮอร์โมนหลายชนิด เช่น เอพิเนฟรีน (epinephrine), นอร์เอพิเนฟรีน (norepinephrine) และไทรอยด์ฮอร์โมน (thyroid hormone) และเนื่องจากการที่ฮอร์โมนเอพิเนฟรินเป็นฮอร์โมนที่ส่งผลต่ออารมณ์ ถ้าหากร่างกายขาดฟีนิลอะลานีนก็จะทำให้เกิดอาการสับสน หดหู่ ขาดความกระปรี้กระเปร่า มีปัญหาเรื่องความจำ เป็นต้น

กรดอะมิโนจำเป็นชนิดอื่น

• วาลีน (valine)
• ลิวซีน (leucine)
• ไอโซลิวซีน (isoleucine)
• มีไธโอนีน (methionine)
• ทรีโอนีน (threonine)
• ไลซีน (lysine)
• ทริปโตเฟน (tryptophan)

ในเด็กมีเพิ่มอีก 2 ตัว ดังนี้

• ฮิสทิดีน (histidine)
• อาร์จินีน (arginine)