แอซีโทน

(เปลี่ยนทางจาก อะซีโตน)

แอซีโทน (อังกฤษ: acetone) หรือตามระบบตั้งชื่อเรียก โพรพาโนน (อังกฤษ: propanone) เป็นสารเคมีที่พื้นฐานที่สุดของคีโตน (ketone)

แอซีโทน[1]
Full structural formula of acetone with dimensions
Full structural formula of acetone with dimensions
Skeletal formula of acetone
Skeletal formula of acetone
Ball-and-stick model of acetone
Ball-and-stick model of acetone
Space-filling model of acetone
Space-filling model of acetone
Sample of acetone
ชื่อ
IUPAC name
Acetone[7]
Preferred IUPAC name
Propan-2-one[8]
Systematic IUPAC name
2-Propanone
ชื่ออื่น
  • Acetonum (เสียงอ่านภาษาละติน: [aˈkeːtonum])
  • Dimethyl ketone[2]
  • Dimethyl carbonyl
  • Ketone propane[3]
  • β-Ketopropane[2]
  • Propanone[4]
  • 2-Propanone[2]
  • Pyroacetic spirit (archaic)[5]
  • Spirit of Saturn (archaic)[6]
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
3DMet
635680
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.000.602 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 200-662-2
1466
KEGG
MeSH Acetone
RTECS number
  • AL3150000
UNII
UN number 1090
  • InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 checkY
    Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
    Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF
  • CC(=O)C
คุณสมบัติ
C3H6O
มวลโมเลกุล 58.080 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น ฉุน, ผลไม้[9]
ความหนาแน่น 0.7845 g/cm3 (25 °C)[10]
จุดหลอมเหลว −94.9 องศาเซลเซียส (−138.8 องศาฟาเรนไฮต์; 178.2 เคลวิน)[10]
จุดเดือด 56.08 องศาเซลเซียส (132.94 องศาฟาเรนไฮต์; 329.23 เคลวิน)[10]
ผสมกันได้[10]
ความสามารถละลายได้ ผสมได้ในเบนซีน อีเทอร์ เมทานอล คลอโรฟอร์ม เอทานอล[10]
log P −0.24[11]
ความดันไอ
  • 9.39 kPa (0 °C)
  • 30.6 kPa (25 °C)
  • 374 kPa (100 °C)
  • 2.8 MPa (200 °C)[2]
pKa
−33.8·10−6 cm3/mol[14]
การนำความร้อน 0.161 W/(m·K) (25 °C)[15]
1.3588 (20 °C)[10]
ความหนืด 0.306 mPa·s (25 °C)[16]
โครงสร้าง
Trigonal planar at C2
Dihedral at C2
2.88 D[17]
อุณหเคมี[18]
126.3 J/(mol·K)
Std molar
entropy
(S298)
199.8 J/(mol·K)
−248.4 kJ/mol
−1.79 MJ/mol
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก
ไวไฟสูง
GHS labelling:
The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
อันตราย
H225, H302, H319, H336, H373
P210, P235, P260, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
จุดวาบไฟ −20 องศาเซลเซียส (−4 องศาฟาเรนไฮต์; 253 เคลวิน)[19]
465[19] องศาเซลเซียส (869 องศาฟาเรนไฮต์; 738 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด 2.5–12.8%[19]
250 ppm[20] (STEL), 500 ppm[20] (C)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
  • 5800 mg/kg (rat, oral)
  • 3000 mg/kg (mouse, oral)
  • 5340 mg/kg (rabbit, oral)[21]
20,702 ppm (rat, 8 h)[21]
45,455 ppm (mouse, 1 h)[21]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
1000 ppm (2400 mg/m3)[3]
REL (Recommended)
TWA 250 ppm (590 mg/m3)[3]
IDLH (Immediate danger)
2500 ppm[3]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

แอซีโทน เป็นของเหลวที่ระเหยง่ายไม่มีสีมีจุดหลอมเหลวที่ -95.4 °C และจุดเดือดที่ 56.53 °C มันมี ความหนาแน่นสัมพัทธ์ เท่ากับ 0.819 (ที่ 0 °C) ละลายได้ดีใน น้ำ เอทานอล อีเทอร์ ฯลฯ และเป็นตัวทำละลายที่สำคัญมาก การใช้งานแอซีโทนที่คุ้นเคยกันมากที่สุดคือใช้ในน้ำยาล้างเล็บ แอซีโทน ยังใช้ประโยชน์ในอุตสาหกรรม พลาสติก ไฟเบอร์ ยา และ สารเคมีอื่น ๆ

บทบาททางชีวภาพ แก้

มันเป็นสมาชิกใน กลุ่มคีโทน ตามปกติจะมีในปริมาณเล็กน้อยใน ปัสสาวะ และใน เลือด ปริมาณมาก ๆ มักจะพบหลังอดอาหาร (starvation) และในคนไข้ที่เป็น โรคเบาหวาน ที่ขาด อินซูลิน อย่างหนัก (ในคนไข้ที่ไม่ได้รับการรักษาหรือรักษาไม่เต็มที่) สังเกตได้จากลมหายใจที่จะมีกลิ่นเหมือนผลไม้ อันเกิดจาก แอซีโทน ซึ่งเรียกว่า กรดเกินเนื่องจากสารคีโทนเหตุเบาหวาน (diabetic ketoacidosis) แอซีโทนเกิดเองตามธรรมชาติในพืช ต้นไม้ ก๊าซภูเขาไฟ ไฟป่า และเป็นผลผลิตจากการสลายตัวของไขมัน นอกจากนี้ยังพบในควันจากท่อไอเสียรถยนต์ ควันบุหรี่ กระบวนการผลิตในอุตสาหกรรมช่วยทำให้มีแอซีโทนในสิ่งแวดล้อมมากกว่าที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ

อ้างอิง แก้

  1. The Merck Index, 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: The Royal Society of Chemistry.(ต้องรับบริการ)
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 Acetone in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD)
  3. 3.0 3.1 3.2 3.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0004". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design. Elsevier. pp. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8.
  5. Myers, Richard L. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. Greenwood. pp. 4–6. ISBN 978-0-313-08057-9.
  6. Mel Gorman, History of acetone (1600-1850), 1962
  7. ChemSpider lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.
  8. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  9. Toxicological Profile for Acetone. U.S. Environmental Protection Agency June 2022 p. 7
  10. 10.0 10.1 10.2 10.3 10.4 10.5 Haynes, p. 3.4
  11. Haynes, p. 5.173
  12. Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). "The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society. 106 (2): 460–462. doi:10.1021/ja00314a055.
  13. Bordwell, Frederick G. (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
  14. Haynes, p. 3.576
  15. Haynes, p. 6.254
  16. Haynes, p. 6.243
  17. Haynes, p. 9.60
  18. Haynes, pp. 5.3, 5.67
  19. 19.0 19.1 19.2 Haynes, p. 15.13
  20. 20.0 20.1 Haynes, p. 16.34
  21. 21.0 21.1 21.2 "Acetone". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

แหล่งอ้างอิง แก้

แหล่งข้อมูลอื่น แก้