กลีเซอรอล

(เปลี่ยนทางจาก Glycerol)

กลีเซอรอล (อังกฤษ: glycerol) หรือ กลีเซอรีน (glycerine, glycerin) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C3H8O3 ลักษณะเป็นของเหลวหนืดไม่มีสี ไม่มีกลิ่น รสหวาน มีน้ำหนักโมเลกุล 92.1 g/mol และระดับความไวไฟ 1 ตาม NFPA 704 หรือต้องให้ความร้อนสูงก่อนจึงจะลุกติดไฟ[5][6] กลีเซอรอลถูกสกัดครั้งแรกในปี ค.ศ. 1783 โดยคาร์ล วิลเฮ็ล์ม เชเลอ นักเคมีชาวสวีเดน และตั้งชื่อโดยมีแชล-เออแฌน เชฟเริล นักเคมีชาวฝรั่งเศสในปี ค.ศ. 1811[7][8]

กลีเซอรอล
Glycerol
Ball-and-stick model of glycerol
Ball-and-stick model of glycerol
Space-filling model of glycerol
Space-filling model of glycerol
Sample of glycerine
ชื่อ
Preferred IUPAC name
Propane-1,2,3-triol
ชื่ออื่น
Glycerin
Glycerine
Propanetriol
1,2,3-Trihydroxypropane
1,2,3-Propanetriol
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ดรักแบงก์
ECHA InfoCard 100.000.263 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
เลขอี E422 (thickeners, ...)
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 checkY
    Key: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
    Key: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
  • C(C(CO)O)O
คุณสมบัติ
C3H8O3
มวลโมเลกุล 92.094 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น ไม่มีกลิ่น
ความหนาแน่น 1.261 g/cm3
จุดหลอมเหลว 17.8 องศาเซลเซียส (64.0 องศาฟาเรนไฮต์; 290.9 เคลวิน)
จุดเดือด 290 องศาเซลเซียส (554 องศาฟาเรนไฮต์; 563 เคลวิน)[4]
ผสมเข้ากันได้[1]
log P -2.32[2]
ความดันไอ 0.003 mmHg (50°C)[1]
-57.06·10−6 cm3/mol
1.4746
ความหนืด 1.412 Pa·s[3]
เภสัชวิทยา
A06AG04 (WHO) A06AX01, QA16QA03 (WHO)
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
จุดวาบไฟ 160 °C (320 °F; 433 K) (closed cup)
176 °C (349 °F; 449 K) (open cup)
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
TWA 15 mg/m3 (total) TWA 5 mg/m3 (resp)[1]
REL (Recommended)
None established[1]
IDLH (Immediate danger)
N.D.[1]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) JT Baker
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

กลีเซอรอลเป็นสารพอลิออลชนิดน้ำตาลแอลกอฮอล์ที่มีอะตอมคาร์บอนเป็นแกนกลาง 3 อะตอม และเป็นโปรไครัล หรือสารที่โครงสร้างสามารถพัฒนาเป็นไครัลได้ การผลิตกลีเซอรอลมักได้จากไตรกลีเซอไรด์จากพืชและสัตว์ ทำปฏิกิริยาซาปอนิฟิเคชัน (saponification) กับโซเดียมไฮดรอกไซด์ ได้สบู่และกลีเซอรอล นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ได้จากโพรพีลีนที่ทำปฏิกิริยาจนได้เอพิคลอโรไฮดริน และถูกไฮโดรไลซ์จนได้กลีเซอรอล[9] ในร่างกายใช้กลีเซอรอลเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ไตรกลีเซอไรด์และฟอสโฟลิพิด เมื่อร่างกายใช้ไขมันเป็นแหล่งพลังงาน จะดึงกลีเซอรอลจากเนื้อเยื่อไขมันแล้วเปลี่ยนเป็นกลูโคสผ่านกระบวนการสร้างกลูโคสก่อนจะเข้าสู่กระแสเลือด[10]

กลีเซอรอลมีคุณสมบัติเป็นไฮโกรสโคปิก (hygroscopic) หรือสารที่สามารถดูดซึมหรือดูดซับความชื้นจากอากาศ จึงผสมเข้ากับน้ำได้ นอกจากนี้ยังละลายในแอซีโทนได้เล็กน้อย แต่ไม่ละลายในคลอโรฟอร์ม[11]

กลีเซอรอลเป็นสารที่มีพิษน้อย คือมีแอลดี 50 ในหนู (ทางปาก) อยู่ที่ 12600 mg/kg[12] กลีเซอรอลใช้เป็นตัวทำละลาย วัตถุให้ความหวานทดแทนน้ำตาล และวัตถุกันเสียในอาหาร โดยมีเลขอีคือ E422[13] นอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ต้านจุลชีพและไวรัส จึงใช้รักษาบาดแผลและเป็นยาระบาย รวมถึงเป็นสารหล่อลื่นและสารกักเก็บความชุ่มชื้นในเครื่องสำอาง[14]

อ้างอิง แก้

  1. 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0302". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. "glycerin_msds".
  3. Segur, J. B.; Oberstar, H. E. (1951). "Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions". Industrial & Engineering Chemistry. 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040.
  4. Lide, D. R., บ.ก. (1994). CRC Handbook of Data on Organic Compounds (3rd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. 4386.
  5. "Glycerol, Reagent ACS - MSDS" (PDF). West Liberty University. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
  6. "Glycerine - CAMEO Chemicals". National Oceanic and Atmospheric Administration. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
  7. Carl Wilhelm Scheele (1783) "Rön beträffande ett särskilt Socker-Ämne uti exprimerade Oljor och Fettmor" (Findings concerning a particular sweet substance in expressed oils and fatty substances), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 4 : 324-329.
  8. "Glycerol". Britannica. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
  9. Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta (2006). "Glycerol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2. ISBN 3527306730.
  10. "Glucose Can Be Synthesized from Noncarbohydrate Precursors". National Library of Medicine - National Institutes of Health. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
  11. "Glycerol: Properties and Production" (PDF). Semantic Scholar. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
  12. "Glycerine, Lab Grade - MSDS" (PDF). Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
  13. "Re‐evaluation of glycerol (E 422) as a food additive". European Food Safety Authority. March 15, 2017. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2022-06-05. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
  14. "Glycerine: an overview" (PDF). ACI Science. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-06-01. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น แก้