วิกิพีเดีย

ธีโอโบรมีน

ระวังสับสนกับ โบรมีน

ธีโอโบรมีน (อังกฤษ: theobromine) เดิมเรียก แซนทีโอส (xantheose)[1] เป็นสารแอลคาลอยด์ประเภทแซนทีน[2] มีสูตรเคมีคือ C7H8N4O2 พบในผลโกโก้ (Theobroma cacao), ช็อกโกแลต, ใบชา, ผลโคล่า, มาเต, ผลกวารานา (Paullinia cupana) และกาแฟอาราบิกา (Coffea arabica) ชื่อ "ธีโอโบรมีน" ไม่ได้เกี่ยวข้องกับธาตุโบรมีน แต่มาจากชื่อสกุลของโกโก้คือ Theobroma

ธีโอโบรมีน
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นxantheose
diurobromine
3,7-dimethylxanthine
ช่องทางการรับยาปาก
รหัส ATC
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย
  • ไม่ควบคุม
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การเปลี่ยนแปลงยาดีเมทิลเลชันและออกซิเดชันในตับ
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ7.1±0.7 ชั่วโมง
การขับออกไต (10% unchanged, rest as metabolites)
ตัวบ่งชี้
  • 3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dione
เลขทะเบียน CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.001.359
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตรC7H8N4O2
มวลต่อโมล180.164 g/mol g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)
  • Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
  • InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13) checkY
  • Key:YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N checkY
  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ธีโอโบรมีนมีลักษณะเป็นผงผลึกสีขาวหรือไม่มีสี แต่ในทางพาณิชย์อาจมีสีเหลือง[3] รสขม ละลายน้ำได้บ้าง ค้นพบครั้งแรกในเมล็ดโกโก้โดยอเล็กซานเดอร์ วอสเครเซนสกีในปี ค.ศ. 1841[4][5] แฮร์มันน์ อีมีล ฟิสเชอร์สังเคราะห์ธีโอโบรมีนจากแซนทีนได้ในปี ค.ศ. 1882[6][7]

ธีโอโบรมีนส่งผลต่อร่างกายคล้ายกาเฟอีน แต่ให้ผลน้อยกว่า ในทางการแพทย์ใช้เป็นสารขยายหลอดเลือด สารขับปัสสาวะและสารกระตุ้นหัวใจ นอกจากนี้ยังใช้เป็นยาคลายกล้ามเนื้อ ตัวยับยั้งเอนไซม์ฟอสฟอไดเอสเทอเรสและตัวยับยั้งตัวรับอะดีโนซีนอย่างอ่อน[8][9] ในอดีตเคยใช้รักษาโรคทางระบบไหลเวียนโลหิตอื่น ๆ เช่น ความดันโลหิตสูง โรคหลอดเลือดแดงแข็งและอาการปวดเค้นหัวใจ[10] นอกจากการรับประทาน ร่างกายได้รับธีโอโบรมีนจากการสังเคราะห์กาเฟอีนในตับ

ธีโอโบรมีนมีค่า LD50 สำหรับมนุษย์ (ทางปาก) ประมาณ 1000 มิลลิกรัม/กิโลกรัมและเป็นพิษต่อสุนัขเช่นกัน โดยมีค่า LD50 ทางปากคือ 300 มิลลิกรัม/กิโลกรัม[11] ก่อให้เกิดอาการคลื่นไส้ อาเจียน ท้องร่วงและปัสสาวะบ่อย[12] ในรายที่มีอาการรุนแรงจะมีอาการหัวใจเต้นผิดจังหวะ ชัก เลือดออกภายใน หัวใจล้มและอาจเสียชีวิต

ดูเพิ่ม แก้

อ้างอิง แก้

  1. ↑ William Marias Malisoff (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. pp. 311, 530, 573. ASIN B0006AQ0NU.
  2. ↑ Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. p. 200.
  3. ↑ Theobromine | 83-67-0 - Chemical Book
  4. ↑ Plant intoxicants: a classic text on ... - Google Books. Books.google.ru. Retrieved on 2009-11-08.
  5. ↑ Woskresensky A (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117.
  6. ↑ Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
  7. ↑ Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein". Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft. 15 (1): 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194. See also: Fischer, E. (1882). "Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 215 (3): 253–320. doi:10.1002/jlac.18822150302.
  8. ↑ Theobromine - Sigma-Aldrich
  9. ↑ Theobromine | CAS 83-67-0 | Santa Cruz Biotech
  10. ↑ Kelly, Caleb J (August 2005). "Effects of theobromine should be considered in future studies". American Journal of Clinical Nutrition. 82 (2): 486–7, author reply 487–8. PMID 16087999.
  11. ↑ "The Poisonous Chemistry of Chocolate - WIRED". สืบค้นเมื่อ 25 สิงหาคม 2016.
  12. ↑ Theobromine - MSDS - University of Alaska System[ลิงก์เสีย]

แหล่งข้อมูลอื่น แก้


 

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=ธีโอโบรมีน&oldid=10368765"