ธีโอโบรมีน
ธีโอโบรมีน (อังกฤษ: theobromine) เดิมเรียก แซนทีโอส (xantheose)[1] เป็นสารแอลคาลอยด์ประเภทแซนทีน[2] มีสูตรเคมีคือ C7H8N4O2 พบในผลโกโก้ (Theobroma cacao), ช็อกโกแลต, ใบชา, ผลโคล่า, มาเต, ผลกวารานา (Paullinia cupana) และกาแฟอาราบิกา (Coffea arabica) ชื่อ "ธีโอโบรมีน" ไม่ได้เกี่ยวข้องกับธาตุโบรมีน แต่มาจากชื่อสกุลของโกโก้คือ Theobroma
 | |
 | |
| ข้อมูลทางคลินิก | |
|---|---|
| ชื่ออื่น | xantheose diurobromine 3,7-dimethylxanthine |
| ช่องทางการรับยา | ปาก |
| รหัส ATC | |
| กฏหมาย | |
| สถานะตามกฏหมาย |
|
| ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์ | |
| การเปลี่ยนแปลงยา | ดีเมทิลเลชันและออกซิเดชันในตับ |
| ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ | 7.1±0.7 ชั่วโมง |
| การขับออก | ไต (10% unchanged, rest as metabolites) |
| ตัวบ่งชี้ | |
| |
| เลขทะเบียน CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ECHA InfoCard | 100.001.359 |
| ข้อมูลทางกายภาพและเคมี | |
| สูตร | C7H8N4O2 |
| มวลต่อโมล | 180.164 g/mol g·mol−1 |
| แบบจำลอง 3D (JSmol) | |
| |
| |
| (verify) | |
 สารานุกรมเภสัชกรรม | |
ธีโอโบรมีนมีลักษณะเป็นผงผลึกสีขาวหรือไม่มีสี แต่ในทางพาณิชย์อาจมีสีเหลือง[3] รสขม ละลายน้ำได้บ้าง ค้นพบครั้งแรกในเมล็ดโกโก้โดยอเล็กซานเดอร์ วอสเครเซนสกีในปี ค.ศ. 1841[4][5] แฮร์มันน์ อีมีล ฟิสเชอร์สังเคราะห์ธีโอโบรมีนจากแซนทีนได้ในปี ค.ศ. 1882[6][7]
ธีโอโบรมีนส่งผลต่อร่างกายคล้ายกาเฟอีน แต่ให้ผลน้อยกว่า ในทางการแพทย์ใช้เป็นสารขยายหลอดเลือด สารขับปัสสาวะและสารกระตุ้นหัวใจ นอกจากนี้ยังใช้เป็นยาคลายกล้ามเนื้อ ตัวยับยั้งเอนไซม์ฟอสฟอไดเอสเทอเรสและตัวยับยั้งตัวรับอะดีโนซีนอย่างอ่อน[8][9] ในอดีตเคยใช้รักษาโรคทางระบบไหลเวียนโลหิตอื่น ๆ เช่น ความดันโลหิตสูง โรคหลอดเลือดแดงแข็งและอาการปวดเค้นหัวใจ[10] นอกจากการรับประทาน ร่างกายได้รับธีโอโบรมีนจากการสังเคราะห์กาเฟอีนในตับ
ธีโอโบรมีนมีค่า LD50 สำหรับมนุษย์ (ทางปาก) ประมาณ 1000 มิลลิกรัม/กิโลกรัมและเป็นพิษต่อสุนัขเช่นกัน โดยมีค่า LD50 ทางปากคือ 300 มิลลิกรัม/กิโลกรัม[11] ก่อให้เกิดอาการคลื่นไส้ อาเจียน ท้องร่วงและปัสสาวะบ่อย[12] ในรายที่มีอาการรุนแรงจะมีอาการหัวใจเต้นผิดจังหวะ ชัก เลือดออกภายใน หัวใจล้มและอาจเสียชีวิต
ดูเพิ่ม
แก้อ้างอิง
แก้- ↑ William Marias Malisoff (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. pp. 311, 530, 573. ASIN B0006AQ0NU.
- ↑ Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. p. 200.
- ↑ Theobromine | 83-67-0 - Chemical Book
- ↑ Plant intoxicants: a classic text on ... - Google Books. Books.google.ru. Retrieved on 2009-11-08.
- ↑ Woskresensky A (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117.
- ↑ Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
- ↑ Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein". Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft. 15 (1): 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194. See also: Fischer, E. (1882). "Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 215 (3): 253–320. doi:10.1002/jlac.18822150302.
- ↑ Theobromine - Sigma-Aldrich
- ↑ "Theobromine | CAS 83-67-0 | Santa Cruz Biotech". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-05-23. สืบค้นเมื่อ 2016-08-25.
- ↑ Kelly, Caleb J (August 2005). "Effects of theobromine should be considered in future studies". American Journal of Clinical Nutrition. 82 (2): 486–7, author reply 487–8. PMID 16087999.
- ↑ "The Poisonous Chemistry of Chocolate - WIRED". สืบค้นเมื่อ 25 สิงหาคม 2016.
- ↑ Theobromine - MSDS - University of Alaska System[ลิงก์เสีย]
แหล่งข้อมูลอื่น
แก้
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ธีโอโบรมีน- MSDS for Theobromine - ScienceLab เก็บถาวร 2016-09-22 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
- Chocolate: Food Hazards: Merck Veterinary Manual
 | บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล |