ไฮโกรมัยซิน บี

ไฮโกรมัยซิน บี
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่น	O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosylidene- (1-2-3) -O-β-D-talopyranosyl (1-5) -2-deoxy-N3-methyl-D-streptamine
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
รหัส ATC	none;
ตัวบ่งชี้
	ชื่อตามระบบ IUPAC (3' R,3aS,4S,4' R,5' R,6R,6' R,7S,7aS) -4-{[(1R,2S,3R,5S,6R) -3-amino-2,6-dihydroxy-5- (methylamino) cyclohexyl]oxy}-6'-[(1S) -1-amino-2-hydroxyethyl]-6- (hydroxymethyl) -tetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol;
เลขทะเบียน CAS	31282-04-9 ;
PubChem CID	35766;
ChemSpider	32900 ;
ChEMBL	CHEMBL1276484 ;
ECHA InfoCard	100.045.935
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C20H37N3O13
มวลต่อโมล	527.53 g/mol (563.5 with HCl) g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O1[C@H]4[C@@H](OC12O[C@@H]([C@H](O) [C@@H](O) [C@H]2O) [C@@H](N) CO) [C@@H](O) [C@H](O[C@H]4O[C@@H]3[C@@H](O) [C@H](N) C[C@H](NC) [C@H]3O) CO;
	InChI InChI=1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5 (21) 9 (26) 15 (10 (7) 27) 33-19-17-16 (11 (28) 8 (4-25) 32-19) 35-20 (36-17) 18 (31) 13 (30) 12 (29) 14 (34-20) 6 (22) 3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6+,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20?/m1/s1 ; Key:GRRNUXAQVGOGFE-KPBUCVLVSA-N ;
7 (what is this?) (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ไฮโกรมัยซิน บี (อังกฤษ: Hygromycin B) เป็นยาปฏิชีวนะที่ถูกสร้างมาจากเชื้อแบคทีเรียสายพันธุ์ Streptomyces hygroscopicus ถูกจัดให้อยู่ในยากลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ ซึ่งออกฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรีย, เชื้อรา, และเซลล์ยูแคริโอตชั้นสูง โดยการยับยั้งกระบวนการสังเคราะห์โปรตีนของเซลล์ ^[1]

ประวัติและการค้นพบ

โดยแรกเริ่มนั้น ไฮโกรมัยซิน บี ถูกพัฒนาขึ้นมาเพื่อใช้กับสัตว์ในช่วงทศวรรตที่ 1950 โดยมีการเติมยาดังกล่าวลงไปในอาหารที่ใช้เลี้ยงหมูและไก่ เพื่อเป็นยาถ่ายพยาธิและฆ่าปรสิตจำพวกหนอนตัวกลม (ชื่อผลิตภัณฑ์: Hygromix) โดยไฮโกรมัยซิน บี นั้นสามารถผลิตได้จากเชื้อแบคทีเรียสายพันธุ์ Streptomyces hygroscopicus ซึ่งเป็นแบคทีเรียที่แยกได้จากตัวอย่างดินเมื่อปี ค.ศ. 1953 ส่วนรายงานการดื้อต่อยาไฮโกรมัยซิน บี นั้น พบการรายงานการค้นพบยีนดื้อยาดังกล่าวเป็นครั้งแรกในช่วงต้นทศวรรตที่ 1980^[2]^[3]

กลไกการออกฤทธิ์

ไฮโกรมัยซินเป็นยาปฏิชีวนะที่ออกฤทธิ์ต้านได้ทั้งเซลล์โปรคาริโอตและยูคาริโอต ผ่านการยับยั้งการสังเคราะห์โปรตีนของเซลล์นั้นๆ โดยเข้าจับกับตำแหน่ง A site บนหน่วยย่อย 30 เอสของไรโบโซม ทำให้ทีอาร์เอ็นเอไม่สามารถเข้าจับกับตำแหน่งดังกล่าวได้ ทำให้การแปรรหัสสารพันธุกรรมไม่สามารถเกิดขึ้นได้

การใช้ประโยชน์ในการศึกษาวิจัย

ในห้องปฏิบัติการ ไฮโกรมัยซิน บีจะถูกใช้ในการคัดเลือกและคงสภาพเซลล์โปรคาริโอตและยูคาริโอตที่มีส่วนประกอบของยีนดื้อยาในพลาสมิด ซึ่งยีนดื้อยานี้จะผลิตเอนไซม์ไคเนสออกมาทำปฏิกิริยาฟอสโฟรีเลชันกับไฮโกรมัยซิน บี จนหมดฤทธิ์^[4] นับตั้งแต่มีการค้นพบยีนที่ดื้อต่อยาไฮโกรมัยซิน บี เป็นต้นมา ทำให้ไฮโกรมัยซิน บี กลายเป็นยาปฏิชีวนะมาตรฐานที่ใช้ในการคัดเลือกยาปฏิชีวนะอื่นผ่านการทดลองด้วยการถ่ายทอดยีนไปดังกล่าวเข้าสู่เซลล์โปรคาริโอตและยูคาริโอต เพื่อดูผลความไวของเซลล์ที่มียีนดื้อยาต่อยาปฏิชีวนะชนิดนั้นๆ^[5]

การวิจัยพันธุ์พืช

ยีนที่ดื้อต่อไฮโกรมัยซินมักอยู่นำมาใช้เป็นยีนบ่งชี้ (selectable marker) ในการทำการศึกษาวิจัยเกี่ยวกับพืช การศึกษาในข้าวที่มีเชื้อแบคทีเรีย สกุลอโกรแบคทีเรียมที่ได้รับการตกแต่งสารพันธุกรรมเพาะเลี้ยงอยู่ เมื่อมีการใส่ไฮโกรมัยซินลงไปในระบบที่ความเข้มข้นประมาณ 30–75 mg L⁻¹, ค่าเฉลี่ย 50 mg L⁻¹. ซึ่งการใช้ไฮโกรมัยซินที่ความเข้มข้น 50 mg L⁻¹ นี้จะมีความเป็นพิษสูงต่อแคลลัสที่ไม่ได้รับการตกแต่งสารพันธุกรรม ซึ่งจะทำให้สามารถแยกแคลลัสที่ได้รับการตกแต่งสารพันธุกรรมออกมาได้^[6]

อ้างอิง

↑ McGuire, Pettinger (1953), "Hygromycin I. Preliminary studies on the production and biological activity of a new antibiotic.", Antibiot. Chemother., 3: 1268–1278
↑ Davies, Gritz; Davies, J (1983), "Plasmid-encoded hygromycin B resistance: the sequence of hygromycin B phosphotransferase gene and its expression in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae.", Gene, 25 (2–3): 179–88, doi:10.1016/0378-1119(83)90223-8, PMID 6319235
↑ Burgett, Kaster; Burgett, SG; Rao, RN; Ingolia, TD (1983), "Analysis of a bacterial hygromycin B resistance gene by transcriptional and translational fusions and by DNA sequencing.", Nucleic Acids Res., 11 (19): 6895–911, doi:10.1093/nar/11.19.6895, PMC 326422, PMID 6314265
↑ Rao RN, Allen NE, Hobbs JN, Alborn WE, Kirst HA, Paschal JW (1983), "Genetic and enzymatic basis of hygromycin B resistance in Escherichia coli", Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 24 (5): 689–95, doi:10.1128/aac.24.5.689, PMC 185926, PMID 6318654, คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-09-27, สืบค้นเมื่อ 2018-01-08.{{citation}}: CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์)
↑ Kauffman, John (2009), "Analytical Strategies for Monitoring Residual Impurities Best methods to monitor product-related impurities throughout the production process.", BioPharm International, 23: 1–3
↑ Pazuki, A; Asghari, J; Sohani, M; Pessarakli, M & Aflaki, F (2014). "Effects of Some Organic Nitrogen Sources and Antibiotics on Callus Growth of Indica Rice Cultivars" (PDF). Journal of Plant Nutrition. 38 (8): 1231–1240. doi:10.1080/01904167.2014.983118. สืบค้นเมื่อ November 17, 2014.

แหล่งข้อมูลอื่น

Hygromycin B, hygromycin.net
Hygromycin B EvoPure เก็บถาวร 2017-09-25 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน, hygromycin-evopure.com

[discovery-1] McGuire, Pettinger (1953), "Hygromycin I. Preliminary studies on the production and biological activity of a new antibiotic.", Antibiot. Chemother., 3: 1268–1278

[res1-2] Davies, Gritz; Davies, J (1983), "Plasmid-encoded hygromycin B resistance: the sequence of hygromycin B phosphotransferase gene and its expression in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae.", Gene, 25 (2–3): 179–88, doi:10.1016/0378-1119(83)90223-8, PMID 6319235

[res2-3] Burgett, Kaster; Burgett, SG; Rao, RN; Ingolia, TD (1983), "Analysis of a bacterial hygromycin B resistance gene by transcriptional and translational fusions and by DNA sequencing.", Nucleic Acids Res., 11 (19): 6895–911, doi:10.1093/nar/11.19.6895, PMC 326422, PMID 6314265

[pmid6318654-4] Rao RN, Allen NE, Hobbs JN, Alborn WE, Kirst HA, Paschal JW (1983), "Genetic and enzymatic basis of hygromycin B resistance in Escherichia coli", Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 24 (5): 689–95, doi:10.1128/aac.24.5.689, PMC 185926, PMID 6318654, คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-09-27, สืบค้นเมื่อ 2018-01-08.{{citation}}: CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์)

[impurities-5] Kauffman, John (2009), "Analytical Strategies for Monitoring Residual Impurities Best methods to monitor product-related impurities throughout the production process.", BioPharm International, 23: 1–3

[pazuki-6] Pazuki, A; Asghari, J; Sohani, M; Pessarakli, M & Aflaki, F (2014). "Effects of Some Organic Nitrogen Sources and Antibiotics on Callus Growth of Indica Rice Cultivars" (PDF). Journal of Plant Nutrition. 38 (8): 1231–1240. doi:10.1080/01904167.2014.983118. สืบค้นเมื่อ November 17, 2014.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]