วิกิพีเดีย

ไดเมทิลอีเทอร์

ระวังสับสนกับ ไดเมทอกซีเอเทน

ไดเมทิลอีเทอร์ (DME; หรือที่รู้จักในชื่อ เมทอกซีมีเทน) เป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มีสูตร CH3OCH3 (บางครั้งอาจถูกย่อให้เป็น C2H6O เนื่องจากเป็นไอโซเมอร์ของเอทานอล) อีเทอร์เป็นก๊าซไม่มีสีที่สามารถใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ได้ และยังเป็นเชื้อเพลิงในละอองลอยที่กำลังมีการสาธิตให้สามารถนำไปใช้ในเชื้อเพลิงประเภทต่างๆ ได้

ไดเมทิลอีเทอร์
Skeletal formula of dimethyl ether with all implicit hydrogens shown
Skeletal formula of dimethyl ether with all implicit hydrogens shown
Ball and stick model of dimethyl ether
Ball and stick model of dimethyl ether
ชื่อ
Preferred IUPAC name
Methoxymethane[1]
ชื่ออื่น
Dimethyl ether[1]
R-E170
Demeon
Dimethyl oxide
Dymel A
Methyl ether
Methyl oxide
Mether
Wood ether
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ตัวย่อ DME
1730743
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.003.696 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 204-065-8
KEGG
MeSH Dimethyl+ether
RTECS number
  • PM4780000
UNII
UN number 1033
  • InChI=1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 checkY
    Key: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3
    Key: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
  • COC
คุณสมบัติ
C2H6O
มวลโมเลกุล 46.069 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ Colorless gas
กลิ่น Ethereal[2]
ความหนาแน่น 2.1146 kg m−3 (gas, 0 °C, 1013 mbar)[2]
0.735 g/mL (liquid, −25 °C)[2]
จุดหลอมเหลว −141 องศาเซลเซียส; −222 องศาฟาเรนไฮต์; 132 เคลวิน
จุดเดือด −24 องศาเซลเซียส; −11 องศาฟาเรนไฮต์; 249 เคลวิน
71 g/L (at 20 °C (68 °F))
log P 0.022
ความดันไอ 592.8 kPa[3]
−26.3×10−6 cm3 mol−1
1.30 D
อุณหเคมี
65.57 J K−1 mol−1
−184.1 kJ mol−1
−1460.4 kJ mol−1
ความอันตราย
GHS labelling:[4]
The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) GHS04: แก๊สอัด
อันตราย
H220, H280
P210, P377, P381, P403
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
4
1
จุดวาบไฟ −41 องศาเซลเซียส (−42 องศาฟาเรนไฮต์; 232 เคลวิน)
350 องศาเซลเซียส (662 องศาฟาเรนไฮต์; 623 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด 27 %
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) ≥99% Sigma-Aldrich
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
อีเทอร์ที่เกี่ยวข้อง
 ไดเอทิลอีเทอร์

โพลีเอทิลีนไกลคอล

สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
 เอทานอล

เมทานอล

หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ไดเมทิลอีเธอร์ได้รับการสังเคราะห์ครั้งแรกโดย ฌ็อง-บาติสต์ ดูว์มา และ เออแฌน-เมลชิออร์ เปลิโกต์ ในปี 1835 โดยการกลั่นเมทานอลและกรดซัลฟูริก [5]

การผลิต

แก้

ในปี 1985 การผลิต ไดเมทิลอีเทอร์ ประมาณ 50,000 ตันในยุโรปตะวันตกโดยการทำปฏิกิริยาการขจัดน้ำ (dehydration) ของเมทานอล: [6]

2 CH3OH → (CH3) 2O + H2O

เมทานอลที่ใช้จะได้มาจากก๊าซสังเคราะห์ (syngas) [7] การพัฒนาที่เป็นไปได้อื่น ๆ เรียกร้องให้ใช้ระบบตัวเร่งปฏิกิริยาสองตัวซึ่งอนุญาตให้สังเคราะห์เมทานอลและการขจัดน้ำในหน่วยกระบวนการเดียวกัน โดยไม่ต้องแยกและบริสุทธิ์เมทานอล [7][8] ทั้งกระบวนการแบบขั้นตอนเดียวและสองขั้นตอนที่กล่าวถึงข้างต้นมีจำหน่ายเชิงพาณิชย์ กระบวนการแบบสองขั้นตอนค่อนข้างง่ายและค่าใช้จ่ายในการเริ่มต้นค่อนข้างต่ำ ขณะนี้กำลังพัฒนากระบวนการแบบขั้นตอนเดียวในของเหลว [7][9]

จากชีวมวล

แก้

ไดเมทิลอีเทอร์ เป็น เชื้อเพลิงชีวภาพรุ่นที่สอง (BioDME) ที่สามารถผลิตจาก ชีวมวลลิกโนเซลลูโลซิก [10] สหภาพยุโรปกำลังพิจารณา BioDME ในการผสมเชื้อเพลิงชีวภาพที่เป็นไปได้ในปี 2030 [11] นอกจากนี้ยังสามารถผลิตจาก ชีวแก๊ส หรือ มีเทน จากขยะสัตว์ อาหาร และการเกษตร [12][13] หรือแม้กระทั่งจาก ก๊าซชิลล์ หรือ ก๊าซธรรมชาติ [14]

Volvo Group เป็นผู้ประสานงานโครงการ BioDME กรอบที่ 7ของประชาคมยุโรป[15][16] ซึ่งโรงงานนำร่อง BioDME ของ Chemrec ตั้งอยู่ที่ Piteå, สวีเดน[17]

แผ่นข้อมูล

แก้

เส้นทางการผลิตไดเมทิลอีเทอร์

แก้

 

ความดันไอ

แก้
ความดันไอที่วัดได้ของไดเมทิลอีเทอร์[18]
อุณหภูมิ (K) ความดัน (kPa)
233.128 54.61
238.126 68.49
243.157 85.57
248.152 105.59
253.152 129.42
258.16 157.53
263.16 190.44
268.161 228.48
273.153 272.17
278.145 321.87
283.16 378.66
288.174 443.57
293.161 515.53
298.172 596.21
303.16 687.37
305.16 726.26
308.158 787.07
313.156 897.59
316.154 968.55
318.158 1018.91
323.148 1152.35
328.149 1298.23
333.157 1457.5
333.159 1457.76
338.154 1631.01
343.147 1818.8
348.147 2022.45
353.146 2242.74
353.158 2243.07
358.145 2479.92
363.148 2735.67
368.158 3010.81
373.154 3305.67
378.15 3622.6
383.143 3962.25
388.155 4331.48
393.158 4725.02
398.157 5146.82
400.378 5355.8

อ้างอิง

แก้
  1. ↑ 1.0 1.1 "CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  3. ↑ "Dimethylether". 19 October 2018. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 6 November 2021. สืบค้นเมื่อ 10 November 2020.
  4. ↑ GHS: Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  5. ↑ Ann. chim. phys., 1835, [2] 58, p. 19
  6. ↑ Manfred Müller, Ute Hübsch, "Dimethyl Ether" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a08_541
  7. ↑ 7.0 7.1 7.2 "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF). www.chemsystems.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 22 November 2009. สืบค้นเมื่อ 1 April 2018.
  8. ↑ P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.
  9. ↑ "Air Products Technology Offerings". airproducts.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 12 December 2007. สืบค้นเมื่อ 1 April 2018.
  10. ↑ "BioDME". www.biodme.eu. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 April 2020. สืบค้นเมื่อ 1 April 2018.
  11. ↑ "Biofuels in the European Union, 2006" (PDF). europa.eu. เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 3 December 2019. สืบค้นเมื่อ 1 April 2018.
  12. ↑ "Oberon Fuels Brings Production Units Online, Launching the First North American Fuel-grade DME Facilities". 7 June 2013. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2021-05-06. สืบค้นเมื่อ 2018-08-04.
  13. ↑ "Associated Gas Utilization via mini GTL" (PDF). เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-08-04. สืบค้นเมื่อ 2018-08-04.
  14. ↑ Ogawa, Takashi; Inoue, Norio; Shikada, Tutomu; Inokoshi, Osamu; Ohno, Yotaro (2004). "Direct Dimethyl Ether (DME) synthesis from natural gas". Natural Gas Conversion VII, Proceedings of the 7th Natural Gas Conversion Symposium. Studies in Surface Science and Catalysis. Vol. 147. pp. 379–384. doi:10.1016/S0167-2991 (04) 80081-8. ISBN 9780444515995. {{cite book}}: ตรวจสอบค่า |doi= (help)
  15. ↑ "Home | Volvo Group". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2009-05-25. สืบค้นเมื่อ 2011-11-04.
  16. ↑ "Volvo Group - Driving prosperity through transport solutions". www.volvo.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 6 June 2020. สืบค้นเมื่อ 1 April 2018.
  17. ↑ Chemrec press release September 9, 2010 เก็บถาวร มิถุนายน 12, 2017 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
  18. ↑ Wu, Jiangtao; Liu, Zhigang; Pan, Jiang; Zhao, Xiaoming (2003-11-25). "Vapor Pressure Measurements of Dimethyl Ether from (233 to 399) K". J. Chem. Eng. Data. 49: 32–34. doi:10.1021/je0340046. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2022-05-04. สืบค้นเมื่อ 2022-01-07.

แหล่งข้อมูลอื่น

แก้

แม่แบบ:Molecules detected in outer space

 

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=ไดเมทิลอีเทอร์&oldid=11733961"