วิกิพีเดีย

แอสพาราจีน

สารประกอบทางเคมี

แอสพาราจีน (อังกฤษ: asparagine, ตัวย่อ Asn หรือ N)[2] เป็นกรดอะมิโนที่ประกอบด้วยหมู่อะมิโน (รูป −NH3 ที่มีโปรตอน), หมู่คาร์บอกซิลิก (รูป −COO− ที่เสียโปรตอน) และหมู่ฟังก์ชันคาร์บอกซาไมด์ แอสพาราจีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน AAU และ AAC

แอสพาราจีน
Skeletal formula of L-asparagine
Ball-and-stick model of the L-asparagine molecule as a zwitterion
ชื่อ
IUPAC name
Asparagine
ชื่ออื่น
2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ดรักแบงก์
ECHA InfoCard 100.019.565 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 200-735-9
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 checkY
    Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N checkY
  • InChI=1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
    Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHBD
  • O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O
  • Zwitterion: O=C(N)C[C@H]([NH3+])C(=O)[O-]
  • C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N
  • Zwitterion: C([C@@H](C(=O)[O-])[NH3+])C(=O)N
คุณสมบัติ
C4H8N2O3
มวลโมเลกุล 132.119 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น 1.543 g/cm3
จุดหลอมเหลว 234 องศาเซลเซียส (453 องศาฟาเรนไฮต์; 507 เคลวิน)
จุดเดือด 438 องศาเซลเซียส (820 องศาฟาเรนไฮต์; 711 เคลวิน)
2.94 g/100 mL
ความสามารถละลายได้ ละลายในกรดและเบส, ละลายได้เล็กน้อยในเมทานอล, เอทานอล, อีเทอร์และเบนซีน
log P −3.82
pKa
  • 2.1 (carboxyl; 20 °C, H2O)
  • 8.80 (amino; 20 °C, H2O)[1]
-69.5·10−6 cm3/mol
โครงสร้าง
orthorhombic
อุณหเคมี
−789.4 kJ/mol
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
0
0
จุดวาบไฟ 219 องศาเซลเซียส (426 องศาฟาเรนไฮต์; 492 เคลวิน)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) Sigma-Alrich
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

แอสพาราจีนถือเป็นกรดอะมิโนชนิดแรกที่ถูกค้นพบ โดยหลุยส์ นีกอลา โวเกอแล็ง และปีแยร์ ฌ็อง รอบีแก นักเคมีชาวฝรั่งเศสสกัดแอสพาราจีนจากน้ำหน่อไม้ฝรั่งในปี ค.ศ. 1806[3] แอสพาราจีนเป็นกรดอะมิโนที่ร่างกายสามารถสังเคราะห์ได้จากการเปลี่ยนออกซาโลแอซิเตตเป็นแอสปาร์เตต ก่อนแอสปาร์เตตจะถูกเปลี่ยนเป็นแอสพาราจีนด้วยเอนไซม์แอสพาราจีนซินทีเทส[4]

แอสพาราจีนพบในสัตว์ เช่น ผลิตภัณฑ์นม ไข่ เนื้อสัตว์ อาหารทะเล และในพืช เช่น หน่อไม้ฝรั่ง มันฝรั่ง ถั่ว ธัญพืช[5] เป็นกรดอะมิโนที่มีส่วนในการสร้างโปรตีน เอนไซม์และเนื้อเยื่อในร่างกาย[6] รวมถึงมีความสำคัญในการเสริมสร้างพัฒนาการทางสมอง[7]

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับ แอสพาราจีน

อ้างอิง แก้

  1. ↑ Haynes, William M., บ.ก. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  2. ↑ "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018.
  3. ↑ Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). "The discovery of a new plant principle in Asparagus sativus". Annales de Chimie. 57: 88–93.
  4. ↑ Lomelino, Carrie L.; Andring, Jacob T.; McKenna, Robert; Kilberg, Michael S. (2017). "Asparagine synthetase: Function, structure, and role in disease" (PDF). Journal of Biological Chemistry. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-07-13. สืบค้นเมื่อ May 19, 2019.
  5. ↑ Johnstone, Anna (February 8, 2018). "What is asparagine, is a low asparagine diet healthy and what foods contain it?". The Sun. สืบค้นเมื่อ May 19, 2019.
  6. ↑ "Asparagine". DrugBank. สืบค้นเมื่อ May 19, 2019.
  7. ↑ Ruzzo, EK; et, al (2013). "Deficiency of asparagine synthetase causes congenital microcephaly and a progressive form of encephalopathy". Neuron. 80 (2): 429–41. doi:10.1016/j.neuron.2013.08.013. PMC 3820368. PMID 24139043.
 

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=แอสพาราจีน&oldid=10825824"