วิกิพีเดีย

เอทิลีนไกลคอล

เอทิลีนไกลคอล (อังกฤษ: ethylene glycol; ชื่อ IUPAC: ethane-1,2-diol) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ (CH2OH)2 เป็นของเหลวไม่มีสี ไม่มีกลิ่น รสหวาน มีความเป็นพิษระดับกลาง นิยมใช้เป็นสารป้องกันน้ำแข็งตัว (antifreeze) และสารหล่อเย็น (coolant) และใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพอลิเอสเทอร์

เอทิลีนไกลคอล
Wireframe model of ethylene glycol
Spacefill model of ethylene glycol
Spacefill model of ethylene glycol
Ball and stick model of ethylene glycol
Ball and stick model of ethylene glycol
Sample of ethylene glycol
ชื่อ
IUPAC name
1,2-Ethanediol
Preferred IUPAC name
Ethane-1,2-diol[1]
ชื่ออื่น
  • Ethylene glycol
  • 1,2-Ethanediol
  • Ethylene alcohol
  • Hypodicarbonous acid
  • Monoethylene glycol
  • 1,2-Dihydroxyethane
  • Glycol solvent
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
3DMet
ตัวย่อ MEG
505945
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.003.159 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 203-473-3
943
KEGG
MeSH Ethylene+glycol
RTECS number
  • KW2975000
UNII
UN number 3082
  • InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 checkY
    Key: LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
    Key: LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD
  • OCCO
คุณสมบัติ
C2H6O2
มวลโมเลกุล 62.068 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น ไม่มีกลิ่น[2]
ความหนาแน่น 1.1132 g/ซm3 (1,111.9 oz/cu ft)
จุดหลอมเหลว −12.9 องศาเซลเซียส (8.8 องศาฟาเรนไฮต์; 260.2 เคลวิน)
จุดเดือด 197.3 องศาเซลเซียส (387.1 องศาฟาเรนไฮต์; 470.4 เคลวิน)
ผสมเข้ากันได้
ความสามารถละลายได้ ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่
log P -1.69[3]
ความดันไอ 0.06 mmHg (20 °C)[2]
ความหนืด 1.61×10−2 Pa·s[4]
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก
 เป็นอันตราย, ติดไฟ
GHS labelling:
The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
อันตราย
H302, H373
P260, P264, P270, P301+P312, P302, P314, P330, P501
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
จุดวาบไฟ 111 องศาเซลเซียส (232 องศาฟาเรนไฮต์; 384 เคลวิน) closed cup
410 องศาเซลเซียส (770 องศาฟาเรนไฮต์; 683 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด 3.2–15.2%[2]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 ไม่มี[2]
REL (Recommended)
 ไม่มี[2]
IDLH (Immediate danger)
 ไม่มี[2]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) External SDS 1

External SDS 2

สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
ไดออลที่เกี่ยวข้อง
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

การผลิต

แก้

ในปี ค.ศ. 1860 นักเคมีชาวฝรั่งเศส ชาร์ล-อาดอลฟ์ เวิตซ์เตรียมเอทิลีนไกลคอลจากปฏิกิริยาไฮเดรชันของเอทิลีนออกไซด์ ต่อมาในช่วงสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง เยอรมนีเตรียมเอทิลีนไกลคอลจากการสังเคราะห์ 1,2-ไดคลอโรอีเทนเพื่อใช้แทนกลีเซอรอลในอุตสาหกรรมวัตถุระเบิด ในสหรัฐอเมริกา มีการเริ่มผลิตเอทิลีนไกลคอลกึ่งพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1917 และเริ่มผลิตเชิงพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1925 โดยโรงงานของบริษัทยูเนียนคาร์ไบด์ในเมืองเซาท์ชาร์ลสตัน รัฐเวสต์เวอร์จิเนีย

ปัจจุบันได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนออกไซด์และน้ำ ตามสมการ:

C2H4O + H2O → HO−CH2CH2−OH

มีการประมาณการว่ามีการผลิตเอทิลีนไกลคอล 6.7 พันล้านกิโลกรัมต่อปี[5]

ความเป็นพิษ

แก้
บทความหลัก: การเป็นพิษจากเอทิลีนไกลคอล

เอทิลีนไกลคอลมีค่า LD50 สำหรับมนุษย์ (ทางปาก) เท่ากับ 786 มิลลิกรัม/กิโลกรัม[6] อันตรายส่วนใหญ่มาจากรสชาติหวานซึ่งทำให้มนุษย์และสัตว์เข้าใจผิดได้[7] เมื่อรับประทานเข้าไป เอทิลีนไกลคอลจะเปลี่ยนรูปเป็นกรดออกซาลิกซึ่งเป็นพิษ ส่งผลต่อระบบประสาทส่วนกลาง หัวใจและไต จึงมีการแนะนำให้ใช้โพรพิลีนไกลคอลเป็นสารป้องกันน้ำแข็งตัวแทน เพราะรสชาติไม่ดีและเมื่อรับประทานเข้าไป จะเปลี่ยนรูปเป็นกรดแล็กติก ซึ่งเป็นสารทั่วไปที่ได้จากกระบวนการเมตาบอลิซึม[8]

ในปี ค.ศ. 2012 ออสเตรเลีย สหราชอาณาจักรและสหรัฐอเมริกาเสนอให้มีการเติมดีนาโทเนียมเบนโซเอต สารรสขมจัดลงในสารป้องกันน้ำแข็งตัวเพื่อป้องกันการรับประทาน ในเดือนธันวาคม ปีเดียวกัน ผู้ผลิตสารป้องกันน้ำแข็งตัวในสหรัฐฯ ยอมรับในข้อเสนอดังกล่าว[9]

อ้างอิง

แก้
  1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 690. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0272". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ↑ "Ethylene glycol". www.chemsrc.com.
  4. ↑ Elert, Glenn. "Viscosity". The Physics Hypertextbook. สืบค้นเมื่อ 2007-10-02.
  5. ↑ https://radiantglobal.ca/download/Ethylene%20glycol.pdf[ลิงก์เสีย]
  6. ↑ Safety Officer in Physical Chemistry (November 23, 2009). "Safety (MSDS) data for ethylene glycol". Oxford University. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-12-14. สืบค้นเมื่อ December 30, 2009.
  7. ↑ Ethylene glycol poisoning: MedlinePlus Medical Encyclopedia
  8. ↑ Pieter Klapwijk (January 27, 2010). "Ethylene Glycol Poisoning". The Rested Dog Inn. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2013-01-26. สืบค้นเมื่อ October 11, 2012.
  9. ↑ "Antifreeze and Engine Coolant Being Bittered Nationwide". Consumer Specialty Products Association. 13 December 2012. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 28 December 2012. สืบค้นเมื่อ 30 June 2016.

แหล่งข้อมูลอื่น

แก้
 

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=เอทิลีนไกลคอล&oldid=10573289"