กรดแล็กติก หรือ กรดน้ำนม เป็นสารประกอบเคมีซึ่งมีบทบาทในกระบวนการทางชีวเคมีหลายอย่าง แยกได้ครั้งแรกเมื่อ ค.ศ. 1870 โดยคาร์ล วิลเฮล์ม ชีลเลอ นักเคมีชาวสวีเดน กรดแล็กติกเป็นกรดคาร์บอกซิลิกมีสูตรเคมี C2H4OHCOOH มีหมู่ไฮดรอกซิลติดกับหมู่คาร์บอกซิล ทำให้เป็นกรดแอลฟาไฮดร็อกซี (AHA)

กรดแล็กติก
ชื่อ
Preferred IUPAC name
2-Hydroxypropanoic acid[1]
ชื่ออื่น
  • Lactic acid[1]
  • Milk acid
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
3DMet
1720251
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.000.017 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 200-018-0
เลขอี E270 (preservatives)
362717
KEGG
RTECS number
  • OD2800000
UNII
UN number 3265
  • InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 checkY
    Key: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N checkY
  • CC(O)C(=O)O
คุณสมบัติ
C3H6O3
มวลโมเลกุล 90.078 g·mol−1
จุดหลอมเหลว 18 องศาเซลเซียส (64 องศาฟาเรนไฮต์; 291 เคลวิน)
จุดเดือด 122 องศาเซลเซียส (252 องศาฟาเรนไฮต์; 395 เคลวิน) at 15 mmHg
ผสมกันได้[2]
pKa 3.86,[3] 15.1[4]
อุณหเคมี
1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15.1 kJ/g, 3.61 kcal/g
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แอนไอออนอื่น ๆ
แล็กเตต
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
เภสัชวิทยา
G01AD01 (WHO) QP53AG02 (WHO)
ความอันตราย
GHS labelling:
The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[5]
H315, H318[5]
P280, P305+P351+P338[5]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ในสารละลาย สามารถเสียโปรตอนจากหมู่คาร์บ็อกซิล ทำให้ได้ไอออนแล็กเตต CH3CH(OH)COO pKa น้อยกว่า 1 หน่วยเมื่อเทียบกับกรดแอซิติก หมายความว่า กรดแล็กติกเสียโปรตอนได้ง่ายกว่ากรดแอซิติกสิบเท่า ความเป็นกรดที่สูงกว่านี้เป็นผลจากสะพานไฮโดรเจนในโมเลกุลระหว่างหมู่แอลฟาไฮดร็อกซิลกับหมู่คาร์บ็อกซิเลต ทำให้หมู่คาร์บ็อกซิเลตดึงดูดโปรตอนของมันได้เข้มน้อยลง

อ้างอิง

แก้
  1. 1.0 1.1 "CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 748. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  3. Dawson RM, และคณะ (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
  4. Silva AM, Kong X, Hider RC (October 2009). "Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the alpha-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems". Biometals. 22 (5): 771–8. doi:10.1007/s10534-009-9224-5. PMID 19288211. S2CID 11615864.
  5. 5.0 5.1 5.2 Sigma-Aldrich Co., DL-Lactic acid.

แหล่งข้อมูลอื่น

แก้