วิกิพีเดีย

ยูเจนอล

สารประกอบ

ยูเจนอล หรือ ยูจีนอล (อังกฤษ: Eugenol; ipa: /ˈjuːdʒɪnɒl/)(C10H12O2) หรือเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ว่า 2-เมทอกซี-4-(2-โพรพินิล)ฟีนอล เป็นสารประกอบไควอะคอลที่มีสายโซ่อะลิล และเป็นสมาชิกของกลุ่มสารเคมีที่เรียกว่าอัลลิลเบนซีน[2] ซึ่งเป็นของเหลวมันที่มีกลิ่นหอม ตั้งแต่สีใสจนถึงสีเหลืองอ่อน สกัดได้จากน้ำมันหอมระเหยบางชนิด โดยเฉพาะจากกานพลู จันทน์เทศ อบเชย โหระพา และใบกระวาน[3][4][5][6] มีความเข้มข้นของยูจีนอลในน้ำมันกานพลูมีประมาณ 80–90% และในน้ำมันใบกานพลูประมาณ 82–88%[7] ยูจีนอลมีกลิ่นหอมเผ็ดคล้ายกลิ่นกานพลู[8] ซึ่งชื่อยูจีนอลนี้มีที่มาจาก Eugenia caryophyllata ซึ่งเป็นชื่อทางวิทยาศาสตร์ของกานพลูตามการจำแนกในสมัยของลินเนียส แต่ปัจจุบันชื่อที่ได้รับการยอมรับคือ Syzygium aromaticum[9]

Eugenol
Skeletal formula of eugenol
Ball-and-stick model of the eugenol molecule
ชื่อ
Preferred IUPAC name
2-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol
ชื่ออื่น
  • 4-Allyl-2-methoxyphenol
  • 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol
  • Eugenic acid
  • Caryophyllic acid
  • 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene
  • Allylguaiacol
  • 2-Methoxy-4-allylphenol
  • 4-Allylcatechol-2-methyl ether
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
1366759
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.002.355 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 202-589-1
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 checkY
    Key: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
    Key: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
  • Oc1ccc(cc1OC)CC=C
คุณสมบัติ
C10H12O2
มวลโมเลกุล 164.204 g·mol−1
ความหนาแน่น 1.06 g/cm3
จุดหลอมเหลว −7.5 องศาเซลเซียส (18.5 องศาฟาเรนไฮต์; 265.6 เคลวิน)
จุดเดือด 254 องศาเซลเซียส (489 องศาฟาเรนไฮต์; 527 เคลวิน)
pKa 10.19 at 25 °C
−1.021×10−4 cm3/mol
ความหนืด
  • 9.12 mPa·s at 20 °C
  • 5.99 mPa·s at 30 °C[1]
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
จุดวาบไฟ 104 องศาเซลเซียส (219 องศาฟาเรนไฮต์; 377 เคลวิน)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
 2-Phenethyl propionate
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สูตรโครงสร้างของยูเจนอล

การนำไปใช้

แก้

เป็นของเหลวคล้ายน้ำมันสีเหลืองอ่อน ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ มีกลิ่นคล้ายกานพลู มีประโยชน์ดังนี้

การได้ยาเกินขนาด

แก้

การได้ยาเกินขนาดจะมีอาการดังนี้

การพบในธรรมชาติ

แก้

ยูจีนอลเกิดขึ้นตามธรรมชาติในพืชหลายชนิด รวมถึงพืชต่อไปนี้:

ดูเพิ่มเติม

แก้

เชิงอรรถและรายการอ้างอิง

แก้
  1. ↑ Bingham EC, Spooner LW (1932). "The Fluidity Method for the Determination of Association. I". Journal of Rheology. 3 (2): 221–244. Bibcode:1932JRheo...3..221B. doi:10.1122/1.2116455. ISSN 0097-0360.
  2. ↑ "Eugenol". PubChem, US National Library of Medicine. 16 October 2021. สืบค้นเมื่อ 24 October 2021.
  3. ↑ "Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum L.) Alston" (PDF). Bangladesh Council of Scientific and Industrial Research BCSIR Laboratories. 4: 451–454.
  4. ↑ Mallavarapu GR, Ramesh S, Chandrasekhara RS, Rajeswara Rao BR, Kaul PN, Bhattacharya AK (1995). "Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad". Flavour and Fragrance Journal. 10 (4): 239–242. doi:10.1002/ffj.2730100403.
  5. ↑ Yield and Oil Composition of 38 Basil (Ocimum basilicum L.) Accessions Grown in Mississippi เก็บถาวร 15 ตุลาคม 2010 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
  6. ↑ "Typical G.C. for bay leaf oil". Thegoodscentscompany.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 17 March 2014. สืบค้นเมื่อ 2014-04-27.
  7. ↑ Barnes J, Anderson LA, Phillipson JS (2007) [1996]. Herbal Medicines (PDF) (3rd ed.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-623-0. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 1 July 2018. สืบค้นเมื่อ 27 April 2015.
  8. ↑ แม่แบบ:Cite HMDB
  9. ↑ Cortés Rojas DF, de Souza CR, Oliveira WP (February 2014). "Clove (Syzygium aromaticum): a precious spice". Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. 4 (2): 90–6. doi:10.1016/S2221-1691(14)60215-X. PMC 3819475. PMID 25182278.
  10. ↑ Pathak SB, Niranjan K, Padh H, Rajani M (2004). "TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove". Chromatographia. 60 (3–4): 241–244. doi:10.1365/s10337-004-0373-y. S2CID 95396304.
  11. ↑ 11.0 11.1 Bullerman LB, Lieu FY, Seier SA (July 1977). "Inhibition of growth and aflatoxin production by cinnamon and clove oils. Cinnamic aldehyde and eugenol". Journal of Food Science. 42 (4): 1107–1109. doi:10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x.
  12. ↑ Lee K, Shibamoto T (2001). "Antioxidant property of aroma extract isolated from clove buds [Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry]". Food Chemistry. 74 (4): 443–448. doi:10.1016/S0308-8146(01)00161-3.
  13. ↑ Kreydiyyeh SI, Usta J, Copti R (September 2000). "Effect of cinnamon, clove and some of their constituents on the Na(+)-K(+)-ATPase activity and alanine absorption in the rat jejunum". Food and Chemical Toxicology. 38 (9): 755–62. doi:10.1016/S0278-6915(00)00073-9. PMID 10930696.
  14. ↑ Dighe VV, Gursale AA, Sane RT, Menon S, Patel PH (2005). "Quantitative Determination of Eugenol from Cinnamomum tamala Nees and Eberm. Leaf Powder and Polyherbal Formulation Using Reverse Phase Liquid Chromatography". Chromatographia. 61 (9–10): 443–446. doi:10.1365/s10337-005-0527-6. S2CID 97399632.
  15. ↑ Bennett A, Stamford IF, Tavares IA, Jacobs S, Capasso F, Mascolo N, และคณะ (1988). "The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (..Myristica fragrans..): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues". Phytotherapy Research. 2 (3): 124–130. doi:10.1002/ptr.2650020305. S2CID 85114864.
  16. ↑ Johnson CB, Kirby J, Naxakis G, Pearson S (1999). "Substantial UV-B-mediated induction of essential oils in sweet basil (Ocimum basilicum L.)". Phytochemistry. 51 (4): 507–510. Bibcode:1999PChem..51..507J. doi:10.1016/S0031-9422(98)00767-5.
  17. ↑ อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ Gupta
  18. ↑ Nakamura CV, Ueda-Nakamura T, Bando E, Melo AF, Cortez DA, Dias Filho BP (September 1999). "Antibacterial activity of Ocimum gratissimum L. essential oil". Memórias do Instituto Oswaldo Cruz. 94 (5): 675–8. doi:10.1590/S0074-02761999000500022. PMID 10464416.
  19. ↑ Ize-Ludlow D, Ragone S, Bruck IS, Bernstein JN, Duchowny M, Peña BM (November 2004). "Neurotoxicities in infants seen with the consumption of star anise tea". Pediatrics. 114 (5): e653-6. doi:10.1542/peds.2004-0058. PMID 15492355.
  20. ↑ "Lemon balm". University of Maryland Medical Center. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 1 August 2013. สืบค้นเมื่อ 2020-12-07.
 

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=ยูเจนอล&oldid=12005395"