ลูทีน

(เปลี่ยนทางจาก Lutein)

ลูทีน (อังกฤษ: lutein) เป็นสารกลุ่มแคโรทีนอยด์และแซนโทฟิลล์ ลักษณะเป็นของแข็งสีแดงส้ม ไม่ละลายน้ำ มีมวลโมเลกุล 568.9 g/mol[2] ลูทีนเป็นไอโซเมอร์กับซีอาแซนทินโดยมีสูตรเคมีเหมือนกันคือ C40H56O2 นอกจากนี้ยังมีโครงสร้างที่มีอะตอมคาร์บอน 40 อะตอมและวงแหวนที่ปลายเหมือนกัน แต่ต่างกันตรงตำแหน่งของพันธะคู่ที่วงแหวน ทำให้ลูทีนมีตำแหน่งไครัล 3 ตำแหน่ง ในขณะที่ซีอาแซนทินมี 2 ตำแหน่ง[3] ชื่อลูทีนมาจากคำภาษาละติน luteus แปลว่า สีเหลือง[4]

ลูทีน
Space-filling model of lutein
ชื่อ
IUPAC name
β,ε-carotene-3,3'-diol
ชื่ออื่น
Luteine; trans-lutein; 4-​[18-​(4-​Hydroxy-​2,6,6-​trimethyl-​1-​cyclohexenyl)-​3,7,12,16-​tetramethyloctadeca-​1,3,5,7,9,11,13,15,17-​nonaenyl]-​3,5,5-​trimethyl-​cyclohex-​2-​en-​1-​ol
Xanthophyll
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.004.401 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
เลขอี E161b (colours)
UNII
  • InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 checkY
    Key: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N checkY
  • InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1
    Key: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPBY
  • Key: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N
  • CC1=C(C(C[C@@H](C1)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/[C@H]2C(=C[C@@H](CC2(C)C)O)C)/C)/C
คุณสมบัติ
C40H56O2
มวลโมเลกุล 568.871 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งผลึกสีแดง-ส้ม
จุดหลอมเหลว 190 องศาเซลเซียส (374 องศาฟาเรนไฮต์; 463 เคลวิน)[1]
ไม่ละลาย
ความสามารถละลายได้ ใน ไขมัน ละลายได้
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ลูทีนสามารถสังเคราะห์ได้ในพืชโดยมีสารตั้งต้นมาจากเดลตา-แคโรทีน[5] พืชใช้ลูทีนในการปรับกลไกการรับแสงระหว่างการสังเคราะห์แสง[6] มนุษย์ได้รับลูทีนจากการทานพืช เมื่อรับลูทีนซึ่งเป็นแคโรทีนอยด์ที่ละลายในไขมันเข้าไป ลูทีนจะผ่านระบบย่อยอาหารไปพร้อมกับลิพิดอื่น ๆ เช่น คอเลสเตอรอล ฟอสโฟลิพิดหรือกรดไขมันอิสระ ก่อนจะถูกดูดซึมที่ลำไส้เล็กผ่านเอนเทอโรไซต์[7] ลูทีนเป็นหนึ่งในสารแคโรทีนอยด์สองชนิดที่พบเฉพาะในตา โดยพบมากบริเวณจุดเหลืองจอตา (macula lutea) ซึ่งเป็นพื้นที่วงรีใกล้กับกลางจอตา[8]

ลูทีนเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่พบในอาหารหลายชนิด ได้แก่ คะน้า ปวยเล้ง บรอกโคลี ผักกาดหอม หน่อไม้ฝรั่ง ถั่วลันเตา ข้าวโพด ฟักทอง มะเขือเทศ และไข่แดง[9][10] เมื่อใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหาร ลูทีนจะมีเลขอีคือ E161b มีงานวิจัยบางส่วนรายงานว่าลูทีนช่วยบำรุงสายตา ลดความเสี่ยงเป็นต้อกระจก และโรคจุดภาพชัดของจอตาเสื่อม[11][12][13]

อ้างอิง แก้

  1. MSDS at Carl Roth (Lutein Rotichrom, German).
  2. "Lutein - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ October 25, 2019.
  3. "Lutein and Zeaxanthin Molecule". World of Molecules. สืบค้นเมื่อ October 25, 2019.
  4. "Lutein - Definition". Dictionary.com. สืบค้นเมื่อ October 25, 2019.
  5. "Lutein biosynthesis". BioCyc. สืบค้นเมื่อ October 25, 2019.
  6. Jahns, Peter; Holzwarth, Alfred R. (January 2012). "The role of the xanthophyll cycle and of lutein in photoprotection of photosystem II". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 1817 (1): 182–193. สืบค้นเมื่อ October 25, 2019.
  7. Reboul, Emmanuelle (April 2019). "Mechanisms of Carotenoid Intestinal Absorption: Where Do We Stand?". Nutrients. 11 (4). สืบค้นเมื่อ October 25, 2019.
  8. Eisenhauer, Bronwyn; Natoli, Sharon; Flood, Victoria M. (February 2017). "Lutein and Zeaxanthin—Food Sources, Bioavailability and Dietary Variety in Age-Related Macular Degeneration Protection". Nutrients. 9 (2). สืบค้นเมื่อ October 25, 2019.
  9. "Lutein" (PDF). Agricultural Marketing Service - USDA. สืบค้นเมื่อ October 24, 2019.
  10. Lehman, Shereen (September 20, 2019). "15 Healthy Foods That Are High in Lutein". Verywell Fit. สืบค้นเมื่อ October 25, 2019.
  11. "NIH study provides clarity on supplements for protection against blinding eye disease". US National Eye Institute, National Institutes of Health, Bethesda, MD. 5 May 2013. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-08-15. สืบค้นเมื่อ 10 August 2017.
  12. "Carotenoids". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. July 2016. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-05-21. สืบค้นเมื่อ 10 August 2017.
  13. O'Brien, Sharon (July 11, 2018). "Lutein and Zeaxanthin: Benefits, Dosage and Food Sources". Healthline. สืบค้นเมื่อ October 25, 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น แก้