โทโคฟีรอล
โทโคฟีรอล (อังกฤษ: tocopherol; ย่อ TCP) เป็นกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสารฟีนอลหมู่เมทิล หลายชนิดเกี่ยวข้องกับวิตามินอี
แอลฟา-โทโคฟีรอล (α-tocopherol) พบมากในอาหารยุโรป โดยเฉพาะในน้ำมันมะกอกและน้ำมันดอกทานตะวัน[1] ในขณะที่แกมมา-โทโคฟีรอล (γ-tocopherol) พบมากในอาหารอเมริกัน โดยเฉพาะในน้ำมันถั่วเหลืองและน้ำมันข้าวโพด[1][2]
รูปแบบ แก้
วิตามินอีมีโครงสร้าง 8 แบบ แยกเป็นโทโคฟีรอล 4 แบบและโทโคไทรเอนอล 4 แบบ ทั้งหมดมีวงแหวนโครเมนกับหมู่ไฮดรอกซิลที่ให้ไฮโดรเจนเพื่อลดอนุมูลอิสระ และมีโซ่ข้างแบบไฮโดรโฟบิกที่สามารถผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ได้ ทั้งโทโคฟีรอลและโทโคไทรเอนอลมีรูปแบบแอลฟา (α), บีตา (β), แกมมา (γ) และเดลตา (δ) ซึ่งจำแนกได้จากจำนวนและตำแหน่งของหมู่เมทิลบนวงแหวนโครเมน
| รูปแบบ | โครงสร้าง |
|---|---|
| แอลฟา-โทโคฟีรอล | 
|
| บีตา-โทโคฟีรอล | 
|
| แกมมา-โทโคฟีรอล | 
|
| เดลตา-โทโคฟีรอล | 
|
เมื่อใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหาร โทโคฟีรอลจะมีเลขอีคือ E306 แอลฟา-โทโคฟีรอลคือ E307 แกมมา-โทโคฟีรอลคือ E308 และเดลตา-โทโคฟีรอลคือ E309 ทั้งหมดได้รับการอนุญาตให้ใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระในสหรัฐอเมริกา[3] สหภาพยุโรป[4] ออสเตรเลียและนิวซีแลนด์[5]
ประวัติ แก้
จากการทดลองให้สารอาหารกับหนู เฮอร์เบิร์ต แมคลีน อีแวนส์สรุปในปี ค.ศ. 1922 ว่าหากหนูไม่ได้รับสารอาหารจากจมูกข้าวสาลี หนูจะไม่มีการปฏิสนธิ เขาจึงสกัดสารดังกล่าวแล้วระบุสูตรเคมี C29H50O2 และตั้งชื่อสารชนิดนี้ว่า "โทโคฟีรอล" ซึ่งมาจากภาษากรีก τόκος (tókos แปลว่า กำเนิด) และ φέρειν (phérein แปลว่า นำพา) และต่อท้ายด้วย -ol เพื่อระบุว่าเป็นสารกลุ่มแอลกอฮอล์[6] โครงสร้างถูกระบุในภายหลังในปี ค.ศ. 1938[7]
แหล่งที่พบ แก้
ในสารอาหาร 100 กรัม จะมีวิตามินอี:[8][9]
- น้ำมันจมูกข้าวสาลี (215.4 มิลลิกรัม)
- น้ำมันดอกทานตะวัน (55.8 มิลลิกรัม)
- น้ำมันอัลมอนด์ (39.2 มิลลิกรัม)
- เมล็ดทานตะวัน (35.17 มิลลิกรัม)
- อัลมอนด์ (26.2 มิลลิกรัม)
- เฮเซลนัต (26.0 มิลลิกรัม)
- น้ำมันวอลนัต (20.0 มิลลิกรัม)
- น้ำมันถั่วลิสง (17.2 มิลลิกรัม)
- น้ำมันมะกอก (12.0 มิลลิกรัม)
- น้ำมันเมล็ดฝิ่น (11.4 มิลลิกรัม)
- ถั่วลิสง (9.0 มิลลิกรัม)
- รำข้าว (2.4 มิลลิกรัม)
- ข้าวโพด (2.0 มิลลิกรัม)
- เมล็ดฝิ่น (1.8 มิลลิกรัม)
- หน่อไม้ฝรั่ง (1.5 มิลลิกรัม)
- ข้าวโอ๊ต (1.5 มิลลิกรัม)
- เกาลัด (1.2 มิลลิกรัม)
- มะพร้าว (1.0 มิลลิกรัม)
- มะเขือเทศ (0.9 มิลลิกรัม)
- วอลนัต (0.7 มิลลิกรัม)
- แครอต (0.6 มิลลิกรัม)
- นมแพะ (0.1 มิลลิกรัม)
โรคพร่อง แก้
โรคพร่องวิตามินอีทำให้เกิดโรคทางระบบประสาท เช่น โรคกล้ามเนื้อเสียการประสานงานจากสมองน้อยและไขสันหลังโรคกล้ามเนื้อและโลหิตจาง[10]
อ้างอิง แก้
- ↑ 1.0 1.1 Wagner, Karl-Heinz; Afaf Kamal-Eldin; Ibrahim Elmadfa (2004). "Gamma-tocopherol--an underestimated vitamin?". Annals of nutrition and metabolism. 48 (3): 169–88. doi:10.1159/000079555. PMID 15256801.
In North America, the intake of γ-tocopherol has been estimated to exceed that of α-tocopherol by a factor of 2–4 ... due to the fact that soybean oil is the predominant vegetable oil in the American diet (76.4%) followed by corn oil and canola oil (both 7%) ... The supply of dietary fats ... is much more diverse in Europe ... The oils mainly consumed in Europe, i.e. sunflower, olive and canola oil, provide less γ-tocopherol but more α-tocopherol ... [T]he ratio of α-:γ-tocopherol is at least 1:2. Therefore, the average γ-tocopherol intake can be estimated as 4–6 mg/day, which is about 25–35% of the USA intake. In accordance with the lower estimated European intake of γ-tocopherol, the serum levels of γ-tocopherol in European populations are 4–20 times lower than that of α-tocopherol
- ↑ Jiang, Q; Christen, S; Shigenaga, MK; Ames, BN (2001). "gamma-tocopherol, the major form of vitamin E in the US diet, deserves more attention". The American Journal of Clinical Nutrition. 74 (6): 714–22. PMID 11722951.
- ↑ US Food and Drug Administration: "Listing of Food Additives Status Part II". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ November 8, 2011. สืบค้นเมื่อ 2011-10-27.
- ↑ UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". สืบค้นเมื่อ 2011-10-27.
- ↑ Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". สืบค้นเมื่อ 2011-10-27.
- ↑ Evans H. M.; Emerson O. H.; Emerson G. A. (1 February 1936). "The isolation from wheat germ oil of an alcohol, a-tocopherol, having the properties of vitamin E". Journal of Biological Chemistry. 113 (1): 319–332. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2007-09-29. สืบค้นเมื่อ 2016-06-06.
- ↑ Fernholz, E. (1938). "On the Constitution of α-Tocopherol". Journal of the American Chemical Society. 60 (3): 700–705. doi:10.1021/ja01270a057.
- ↑ J. Bauernfeind in: L. J. Machlin (ed.): Vitamin E – A Comprehensive Treatise, Marcel Dekker, New York 1980, p. 99
- ↑ "USDA National Nutrient Database for Standard Reference". USDA Agricultural Research Service. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-03-03. สืบค้นเมื่อ 2009-11-26.
- ↑ Brigelius-Flohé R, Traber MG (1 July 1999). "Vitamin E: function and metabolism". FASEB J. 13 (10): 1145–55. PMID 10385606.
 | บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล |