เอนโดซัลแฟน

เอนโดซัลแฟน (อังกฤษ: Endosulfan) เป็นยาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนคลอรีน เป็นของแข็ง ไม่มีสี [2] เป็นสารที่มีความเป็นพิษสูง สะสมในสิ่งมีชีวิตได้ดี และรบกวนระบบการทำงานของต่อมไร้ท่อ ถูกห้ามใช้แล้วใน 50 ประเทศ แต่ยังคงใช้อยู่ในอินเดีย บราซิล และออสเตรเลีย

เอนโดซัลแฟน
Endosulfan Formula V.3a.svg
Endosulfan-endo-isomer-3D-balls.png
ชื่อตาม IUPAC 6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-
6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine-3-oxide
ชื่ออื่น Benzoepin, Endocel, Parrysulfan, Phaser, Thiodan, Thionex
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [115-29-7][CAS]
PubChem 3224
EC number 204-079-4
UN number 2761
KEGG C11090
ChEBI 4791
RTECS number RB9275000
SMILES
InChI
Beilstein Reference 1262315
ChemSpider ID 21117730
คุณสมบัติ
สูตรเคมี C9H6Cl6O3S
มวลต่อหนึ่งโมล 406.95
ลักษณะทางกายภาพ Brown crystals[1]
กลิ่น slight sulfur dioxide odor[1]
ความหนาแน่น 1.745 g/cm³
จุดหลอมเหลว

70-100 °C

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 0.33 mg/L
ความดันไอ 0.00001 mmHg (25 °C)[1]
ความอันตราย
GHS pictograms The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
การจำแนกของ EU Yes
อันตรายหลัก T, Xi, N
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
R-phrases R24/25 R36 R50/53
จุดวาบไฟ ไม่ติดไฟ
U.S. Permissible
exposure limit (PEL)
none[1]
 Yes check.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

การใช้งานแก้ไข

เอนโดซัลแฟนมีการใช้งานในการเกษตรทั่วโลกเพื่อควบคุมแมลงศัตรูพืชรวมทั้ง เพลี้ย เพลี้ยจักจั่นและหนอนในมันฝรั่งและกะหล่ำปลี เนื่องจากมีการออกฤทธิ์ที่เป็นเอกลักษณ์จึงเป็นประโยชน์ในการจัดการกับแมลงที่มีความต้านทาน แต่เพราะไม่เฉพาะเจาะจงมีผลกระทบในเชิงลบต่อประชากรของแมลงที่มีประโยชน์[3] เป็นพิษระดับปานกลางต่อผึ้ง [4] และเป็นพิษต่อผึ้งน้อยกว่ายาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟต

การผลิตแก้ไข

องค์การอนามัยโลกประมาณการการผลิตเอนโดซัลแฟนทั่วโลกประมาณ 9,000 ตัน (t)ต่อปี ในในราว พ.ศ. 2523 [5] จากพ.ศ. 2523 - 2532 การใช้งานทั่วโลกเฉลี่ย 10,500 ตันต่อปีและสำหรับพ.ศ. 2533 การใช้งานเพิ่มขึ้นเป็น 12,800 ตันต่อปี

เอนโดซัลแฟนเป็นอนุพันธ์ของ hexachlorocyclopentadiene และมีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกับอัลดริน คลอร์เดนและเฮปตาคลอร์ ผลิตโดยปฏิกิริยา Diels-Alder ของ hexachlorocyclopentadiene กับ cis-butene-1,4-diol ตามด้วยปฏิกิริยาการดึงเข้าหากันด้วย thionyl chloride เอนโดซัลแฟนระดับเทคนิคคอล เกรด เป็นส่วนผสมของ ไอโซเมอร์แบบอัลฟาและเบตา 7:3, อัลฟา - และ เบตาเอนโดซัลแฟน เป็นสารอินทรีย์ที่เกิดขึ้นจากโครงสเตอริโอไอโซเมอร์ของกำมะถัน อัลฟาเอนโดซัลแฟนมีความคงตัวทางเทอร์โมไดนามิกส์มากกว่า ส่วนเบตาเอนโดซัลแฟนสามารถเปลี่ยนเป็นรูปอัลฟาได้อย่างถาวรแม้จะเปลี่ยนแปลงช้า [6][7]

ประวัติทางการค้าและการควบคุมแก้ไข

  • พ.ศ. 2493 : ผลิตเอนโดซัลแฟนได้
  • พ.ศ. 2497 : Hoechst AG (ตอนนี้คือ Byer CropScience) ได้รับการอนุมัติให้ใช้เอนโดซัลแฟนในสหรัฐอเมริกา .[8]
  • พ.ศ. 2543 : การใช้เอนโดซัลแฟนในประเทศสหรัฐอเมริกาถูกยกเลิกโดยข้อตกลงกับ EPA
  • พ.ศ. 2545 : องค์กรทางด้านสัตว์ป่าและสัตว์น้ำในสหรัฐอเมริกาแนะนำว่าควรจะยกเลิกการลงทะเบียนเอนโดซัลแฟน [9] และ EPA กำหนดให้การตกค้างในอาหารและในน้ำของเอนโดซัลแฟนเป็นสิ่งที่ยอมรับไม่ได้ หน่วยงานได้รับอนุญาตให้ขายเอนโดซัลแฟน ในตลาดสหรัฐ แต่มีข้อจำกัดกำหนดไว้ว่าห้ามใช้ทางการเกษตร
  • พ.ศ. 2550 : มีการดำเนินการในระดับนานาชาติเพื่อจำกัดการใช้และการค้าของเอนโดซัลแฟน ถูกแนะนำให้รวมอยู่ในการประชุมรอทเทอร์ดัม และ สหภาพยุโรปเสนอให้อยู่ในรายการของสารเคมีที่ห้ามใช้ภายใต้อนุสัญญาสต็อกโฮล์ม[10] ในขณะที่รัฐบาลแคนาดาประกาศให้เอนโดซัลแฟนอยู่ภายใต้การพิจารณาเพื่อเลิกใช้ [11] และ Byer CropScience สมัครใจที่จะดึงผลิตภัณฑ์เอนโดซัลแฟน ออกจากตลาดสหรัฐฯ [12] แต่ ยังขายอย่างต่อเนื่องในที่อื่น ๆ [13]
  • พ.ศ. 2551 : ในเดือนกุมภาพันธ์ กลุ่มผู้บริโภค กลุ่มด้านสิ่งแวดล้อมและกลุ่มแรงงานในฟาร์มรวมทั้งสภาป้องกันทรัพยากรธรรมชาติ[14] สมาคมผู้บริโภคอินทรีย์และสหภาพคนงาน ฟาร์ม[15] เรียกร้องให้EPA ยกเลิกการใช้เอนโดซัลแฟน ในเดือนพฤษภาคม พันธมิตรของนักวิทยาศาสตร์ [16] กลุ่มสิ่งแวดล้อมและเผ่าในนอร์กติก ทวงถาม EPA ในการยกเลิกการใช้ เอนโดซัลแฟน [17] และในเดือนกรกฎาคม การร่วมมือกันของกลุ่มทางด้านสิ่งแวดล้อมและกลุ่มแรงงานยื่นฟ้องการตัดสินใจของ EPA ใน พ.ศ. 2545 ที่ไม่ยอมยกเลิกการใช้[18] ในเดือนตุลาคม คณะกรรมการตรวจสอบของอนุสัญญาสต็อกโฮล์มย้ายเอนโดซัลแฟนไปอยู่ในรายชื่อที่ต้องควบคุม [19] ในขณะที่อินเดียไม่สนับสนุนการเพิ่มเอนโดซัลแฟนในการประชุมรอตเทอร์ดัม[20]
  • พ.ศ. 2552 :. คณะกรรมการตรวจสอบสารมลพิษอินทรีย์ที่มีความคงตัวของอนุสัญญาสตอร์กโฮล์ม (POPRC) ให้เอนโดซัลแฟนที่เป็นมลพิษอินทรีย์ที่คงตัว และสนับสนุนให้มีการห้ามใช้ทั่วโลก .[21] ​​นิวซีแลนด์ห้ามใช้เอนโดซัลแฟนในปีนี้ .[22]
  • พ.ศ. 2553 : POPRC เสนอชื่อเอนโดซัลแฟนเพื่อเพิ่มลงในอนุสัญญาสต็อกโฮล์ม ณ ห้องประชุมของภาคี (COP) ในเดือนเมษายนพ.ศ. 2554ซึ่งจะส่งผลให้ห้ามใช้ทั่วโลก .[23] EPA ประกาศว่าจะยกเลิกการลงทะเบียนของ เอนโดซัลแฟนในสหรัฐอเมริกา [24] และจะเจรจากับ Makhteshim Agan เพื่อให้ทวีปอเมริกาเหนือเป็นเขตปลอดออร์กาโนคลอรีน[25] ออสเตรเลียสั่งห้ามการใช้เอนโดซัลแฟนในปีนี้เช่นกัน [26]

ผลกระทบต่อสุขภาพแก้ไข

เอนโดซัลแฟนเป็นหนึ่งในสารกำจัดศัตรูพืชที่เป็นพิษมากที่สุดที่มีในตลาด เกี่ยวข้องกับการเป็นพิษของสารกำจัดศัตรูพืชที่ร้ายแรงหลายเหตุการณ์ทั่วโลก[27] เอนโดซัลแฟนยังเป็นสารสังเคราะห์ที่เลียนแบบหรือช่วยเพิ่มผลของเอสโตรเจน (xenoestrogen) และเป็นสารรบกวนต่อมไร้ท่อทำให้เกิดความเสียหายต่อระบบสืบพันธุ์และการพัฒนาทั้งในสัตว์และมนุษย์ และเป็นที่ถกเถียงกันว่าเอนโดซัลแฟนอาจทำให้เกิดโรคมะเร็ง

ความเป็นพิษแก้ไข

เอนโดซัลแฟนเป็นพิษต่อระบบประสาท อย่างรุนแรงต่อแมลงและสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมรวมทั้งมนุษย์ EPA จัดให้เป็นหมวดหมู่ "เป็นพิษเฉียบพลันอย่างรุนแรง" โดยพิจารณาจากค่า LD50 30 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมสำหรับหนูตัวเมีย [28] ในขณะที่องค์การอนามัยโลกจัดประเภทเป็น ประเภท II "อันตรายปานกลาง" ตาม LD50 80 mg / kg สำหรับหนู [29] มีผลต่อต้านตัวรับ GABA ยับยั้ง ATPase ที่มี Ca2+, Mg2+ เป็นโคแฟกเตอร์ เอนไซม์เหล่านี้เกี่ยวข้องกับการส่งสัญญาณประสาท อาการของพิษเฉียบพลันรวมถึงสมาธิสั้น ชัก ทรงตัวลำบาก หายใจลำบากและอาการคลื่นไส้อาเจียน ท้องเสียและ หมดสติในกรณีที่รุนแรง [8] ปริมาณที่ต่ำประมาณ 35 mg / kg ทำให้คนตายได้ [30] และหลายกรณีที่ความเป็นพิษที่ไม่ถึงตายทำให้สมองเสียหายถาวร[8] คนงานฟาร์มที่ได้รับเอนโดซัลแฟนเรื้อรังมีความเสี่ยงของการเกิดผื่นและการระคายเคือง[28]

ปริมาณที่ทำให้เกิดพิษเฉียบพลันของ EPA เมื่อได้รับเอนโดซัลแฟนทางอาหารคือ 0.015 มก. / กก. สำหรับผู้ใหญ่และ 0.0015 mg / kg สำหรับเด็ก สำหรับการสัมผัสทางอาหารที่ทำให้เกิดพิษเรื้อรังคือ 0.006 mg / (วัน · กก. ) สำหรับเด็กและ 0.0006 mg / (วัน · กก. ) สำหรับผู้ใหญ่ .[28]

การรบกวนระบบต่อมไร้ท่อแก้ไข

Theo Colborn ผู้เชี่ยวชาญในการรบกวนต่อมไร้ท่อได้รายงานว่าเอนโดซัลแฟนเป็นสารรบกวนต่อมไร้ท่อ[31] และทั้ง EPA และตัวแทนการลงทะเบียนสารพิษและเชื้อโรคพิจารณาว่าเอนโดซัลแฟนเป็นสารรบกวนต่อมไร้ท่อที่มีประสิทธิภาพ การศึกษาระดับเนื้อเยื่อได้แสดงศักยภาพในการรบกวนฮอร์โมนและเป็นพิษต่อการสืบพันธุ์ และการพัฒนาของสัตว์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในตัวผู้ [28][8] เป็นสารต่อต้านแอนโดรเจนในสัตว์[32] ปริมาณ0.006 mg / วัน / กก. มีผลต่อการแสดงออกของยีนในหนูตัวเมียใกล้เคียงกันกับผลของเอสโตรเจน [33] ไม่แน่ชัดว่าเป็นพิษต่อตัวอ่อนของมนุษย์ แม้ว่าจะมีผลทำให้ตัวอ่อนพิการอย่างมีนัยสำคัญในหนู[34] การทำลายต่อมไร้ท่อเกิดขึ้นเฉพาะเมื่อได้รับเอนโดซัลแฟนในขนาดที่ก่อให้เกิดพิษต่อระบบประสาท [35]

ผลกระทบต่อระบบสืบพันธุ์และพัฒนาการแก้ไข

เอนโดซัลแฟนมีผลต่อพัฒนาการของมนุษย์ เด็กจากหลายหมู่บ้านใน ตำบลกาสรรฆท รัฐเกรละ มีความเชื่อมโยงกับการสัมผัสเอนโดซัลแฟนทำให้เด็กผู้ชายมีพัฒนาการช้า เอนโดซัลแฟนเป็นสารกำจัดศัตรูพืชชนิดเดียวที่ฉีดให้ต้นมะม่วงหิมพานต์ในหมู่บ้านเป็นเวลา 20 ปีและพบปนเปื้อนในหมู่บ้าน เมื่อเปรียบเทียบกับหมู่บ้านอื่นที่ไม่ได้สัมผัสกับเอนโดซัลแฟน เด็กชายที่มีระดับเอนโดซัลแฟนในร่างกายสูงจะมีระดับของเทสโทสเตอโรนต่ำ[36][37] ในพ.ศ. 2550 กระทรวงสาธารณสุขของฟลอริดารายงานว่า หญิงที่อยู่ใกล้ฟาร์มที่ฉีดพ่นเอนโดซัลแฟนในระหว่างที่ตั้งครรภ์จะมีโอกาสมีลูกเป็นโรคออทิสติกมาก [38]

มะเร็งแก้ไข

เอนโดซัลแฟนไม่ได้เป็นสารก่อมะเร็งตามรายชื่อของ EPA, IARC หรือหน่วยงานอื่น ไม่มีรายงานที่แสดงถึงความเชื่อมโยงระหว่างการสัมผัสเอนโดซัลแฟนกับการเกิดมะเร็งในมนุษย์ แต่ในระดับห้องปฏิบัติการ เอนโดซัลแฟนส่งเสริมการขยายตัวของเซลล์มะเร็งเต้านมได้ [39]

อ้างอิงแก้ไข

  1. 1.0 1.1 1.2 1.3 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0251". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. "Bayer to stop selling endosulfan". Australian Broadcasting Corporation. July 17, 2009. สืบค้นเมื่อ 2009-07-17.
  3. Mossler, Mark; Aerts, Michael J.; Nesheim, O. Norman (March 2006). "Florida Crop/Pest Management Profiles: Tomatoes. CIR 1238" (PDF). University of Florida, IFAS Extension. สืบค้นเมื่อ 2009-01-27.
  4. Extension Toxicology Network (June 1996). "Pesticide Information Profile: Endosulfan". Oregon State University.
  5. World Health Organization, Environmental Health Criteria 40, 1984.
  6. (a) Schmidt WF; Hapeman CJ; และคณะ (1997). "Structure and Asymmetry in the Isomeric Conversion of β- to α-Endosulfan". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 45 (4): 1023–1026.
    (b) Schmidt WF; Bilboulian S; และคณะ (2001). "Thermodynamic, Spectroscopic, and Computational Evidence for the Irreversible Conversion of β- to α-Endosulfan". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (11): 5372–5376.
  7. Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
  8. 8.0 8.1 8.2 8.3 Agency of Toxic Substances and Disease Registry, Toxicological Profile for Endosulfan, 2000.
  9. Kay, Jane (March 2, 2006). "A move to ease pesticide laws". San Francisco Chronicle. pp. A1.
  10. "SUMMARY OF THE FOURTH MEETING OF THE PERSISTENT ORGANIC POLLUTANTS REVIEW COMMITTEE OF THE STOCKHOLM CONVENTION". Earth Negotiations Bulletin. 15 (161). October 20, 2008.
  11. Canada to end endosulfan use? Agrow, Oct 22, 2007.
  12. Note to Reader. Endosulfan: Request for Additional Information on Usage and Availability of Alternatives, U.S. EPA, Nov. 16, 2007.
  13. Jennifer Sass (2008-07-01). "Endosulfan manufacturer promotes its toxic products, while the chemical shipment on a capsized ferry prevents rescue attempts". Natural Resources Defense Council. สืบค้นเมื่อ 2019-12-23.
  14. PETITION TO BAN ENDOSULFAN AND REVOKE ALL TOLERANCES AND COMMENTS ON THE ENDOSULFAN UPDATED RISK ASSESSMENT (OPP-2002-0262-0067) BY THE NATURAL RESOURCES DEFENSE COUNCIL, National Resources Defense Council, Feb. 2008.
  15. Thousands Tell EPA: Phase Out Endosulfan, Pesticide Action Network, Feb. 18, 2008
  16. Sass J; Janssen S (2008). "Open letter to Stephen Johnson, Administrator, U.S. Environmental Protection Agency: ban endosulfan". Int J Occup Environ Health. 14 (3): 236–9. PMID 18686727.
  17. Erickson, Britt (May 21, 2008). "Groups Petition EPA To Ban Endosulfan". Chemical and Engineering News.
  18. "Groups File Endosulfan Lawsuit Against EPA". San Francisco, California: Beyond Pesticides. 2008-07-25. สืบค้นเมื่อ 2019-12-23.
  19. POPRC-4 — Summary and Analysis, 20 October 2008, The International Institute for Sustainable Development – Reporting Services Division.
  20. Dutta, Mahdumita (2015-07-04). "To Industry's Tune". Down to Earth. สืบค้นเมื่อ 2019-12-23.
  21. Secretariat of the Stockholm Convention (16 October 2009). "Endosulfan and other chemicals being assessed for listing under the Stockholm Convention". Secretariat of the Stockholm Convention. สืบค้นเมื่อ 2009-10-20.
  22. "ERMA: Endosulfan Use Prohibited". ENVIRONMENTAL RISK MANAGEMENT AUTHORITY. December 2008. สืบค้นเมื่อ 2009-01-28.
  23. "UN chemical body recommends elimination of the toxic pesticide endosulfan". Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants. สืบค้นเมื่อ 13 December 2010.
  24. "EPA Action to Terminate Endosulfan". United States Environmental Protection Agency. สืบค้นเมื่อ 10 June 2010.
  25. Martin, David S. EPA moves to ban DDT cousin. CNN. June 10, 2010.
  26. "Australia finally bans endosulfan". National Rural News. (Australian Broadcasting Corporation). 13 October 2010. สืบค้นเมื่อ 2010-10-13.
  27. Pesticde Action Network North America, Speaking the Truth Saves Lives in the Philippines and India, PAN Magazine, Fall 2006.
  28. 28.0 28.1 28.2 28.3 US EPA, Reregistration Eligibility Decision for Endosulfan, November 2002.
  29. World Health Organization, The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard, 2005.
  30. International Programme on Chemical Safety, World Health Organization, Endosulfan (Poison Information Monograph 576), July 2000.
  31. Colborn T; Dumanoski D; Meyers JP (1997). Our Stolen Future : How We Are Threatening Our Fertility, Intelligence and Survival. Plume. ISBN 978-0452274143.
  32. Wilson VS; LeBlanc GA (January 1998). "Endosulfan elevates testosterone biotransformation and clearance in CD-1 mice". Toxicol. Appl. Pharmacol. 148 (1): 158–68. doi:10.1006/taap.1997.8319. PMID 9465275.
  33. Varayoud J; Monje L; และคณะ (August 2008). "Endosulfan modulates estrogen-dependent genes like a non-uterotrophic dose of 17beta-estradiol". Reproductive toxicology (Elmsford, N.Y.). 26 (2): 138. doi:10.1016/j.reprotox.2008.08.004. PMID 18790044.
  34. Singh ND; Sharma AK; และคณะ (2007). "Citrinin and endosulfan induced teratogenic effects in Wistar rats". J Appl Toxicol. 27 (2): 143–51. doi:10.1002/jat.1185. PMID 17186572.
  35. Silva MH; Gammon D (2009). "An assessment of the developmental, reproductive, and neurotoxicity of endosulfan". Birth Defects Res B Dev Reprod Toxicol. 86 (1): 1–28. doi:10.1002/bdrb.20183. PMID 19243027.
  36. Saiyed H; Dewan A; และคณะ (2003). "Effect of Endosulfan on Male Reproductive Development" (PDF). Environmental Health Perspectives. 111: 1958–1962.
  37. (a) Damgaard IN; Skakkebæk NE; และคณะ (2006). "Persistent Pesticides in Human Breast Milk and Cryptorchidism" (PDF). Environmental Health Perspectives. 114: 1133–1138.
    (b) Olea N; Olea-Serrano F; และคณะ. "Inadvertent Exposure to Xenoestrogens in Children". Toxicology and Industrial Health. 15: 151–158.
  38. (a) Roberts EM; English PB; และคณะ (2007). "Maternal Residence Near Agricultural Pesticide Applications and Autism Spectrum Disorders among Children in the California Central Valley". Environmental Health Perspectives. 115 (10): 1482–9. doi:10.1289/ehp.10168. PMC 2022638. PMID 17938740.
    (b) Lay Summary: Autism and Agricultural Pesticides, Victoria McGovern, Environ. Health Perspect. 2007, 115(10):A505
  39. (a) Grunfeld HT; Bonefeld-Jorgensen EC (2004). "Effect of in vitro estrogenic pesticides on human oestrogen receptor alpha and beta mRNA levels". Toxicology Letters. 151 (3): 467–480.
    (b) Ibarluzea JmJ; Fernandez MF; และคณะ (2004). "Breast cancer risk and the combined effect of environmental estrogens". Cancer Causes Control. 15 (6): 591–600.
    (c) Soto AM; Chung KL; และคณะ (1994). "The pesticides endosulfan, toxaphene, and dieldrin have estrogenic effects on human estrogensensitive cells". Environmental Health Perspectives. 102 (4): 380–383.

แหล่งข้อมูลอื่นแก้ไข