บาราคอล

บาราคอล เป็นสารที่สกัดได้จากสมุนไพรขี้เหล็ก โดยในปี พ.ศ. 2485 ซึ่งเป็นยุคสงครามโลกครั้งที่ 2 พบว่ายารักษาโรคขาดแคลนเป็นอย่างมาก ศาสตราจารย์ นพ.อวย เกตุสิงห์ จึงได้พยายามค้นหาสมุนไพรไทยที่ใช้เป็นยาแผนโบราณอย่างแพร่หลายมาศึกษาฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา และได้พบว่าใบและดอกของต้นขี้เหล็กทำให้เกิดอาการง่วงซึมและมีพิษน้อยกว่าสมุนไพรชนิดอื่นๆ ที่ได้ศึกษา ต่อมาจึงมีการศึกษาฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของสารสกัดใบขี้เหล็กอีกครั้งโดยใช้แอลกอฮอล์เป็นตัวทำละลาย พบว่าสารสกัดนี้มีฤทธิ์กดประสาทส่วนกลาง เพิ่มความตึงตัวของกล้ามเนื้อเรียบ และมีฤทธิ์ขับปัสสาวะ

ต่อมาในปี พ.ศ. 2513 คณะนักวิจัยจากมหาวิทยาลัยนอตติ้งแฮม ประเทศอังกฤษได้รายงานว่าสามารถสกัดสารชนิดใหม่จากใบขี้เหล็ก โดยสารนี้เป็นอนุพันธ์ของไดอ๊อกซาฟีนาลีน (dioxaphenalene) ที่เป็นสารกลุ่มโครโมน (chromone) ชนิดหนึ่ง จึงได้ตั้งชื่อว่า “บาราคอล” ซึ่งมีชื่อทางเคมีว่า 3a,4-dihydro-3a,8-dihydroxy-2,5-dimethyl-1,4-dioxaphenalene และมีสูตรโมเลกุล คือ C₁₃H₁₂O

บาราคอลเป็นสารที่มีผลึกสีเหลืองแกมเขียวสามารถละลายได้ในน้ำ ในสภาวะปกติบาราคอลมักไม่ค่อยเสถียรเนื่องจากเกิดปฏิกิริยากำจัดน้ำออกจากโมเลกุล (dehydration) เกิดเป็นสารแอนไฮโดรบาราคอล (anhydrobarakol; C₁₃H₁₀O₃) ซึ่งสารนี้เกิดปฏิกิริยากับกรดเกลือ (HCl) ได้เป็นเกลือแอนไฮโดรบาราคอลไฮโดรคลอไรด์ (anhydrobarakol hydrochloride; C₁₃H₁₂ClO₃) นอกจากนี้บาราคอลยังสามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันที่หมู่ไฮดรอกซิลเมื่ออยู่ในสารละลายที่มีน้ำ (โมเลกุล)เป็นตัวทำละลาย