กรดเจิงโกลิก
กรดเจิงโกลิก (อังกฤษ: djenkolic acid บางครั้งสะกดว่า jengkolic acid) เป็นกรดอะมิโนที่มีกำมะถันเป็นองค์ประกอบและไม่มีส่วนเกี่ยวข้องในการสังเคราะห์โปรตีน ในธรรมชาติจะพบกรดนี้ในเมล็ดเนียงหรือลูกเนียงซึ่งเป็นพืชท้องถิ่นในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ โครงสร้างทางเคมีของกรดเจิงโกลิกคล้ายกับกรดอะมิโนซิสตีนแต่จะมีหมู่เมทิลีนแทรกระหว่างอะตอมกำมะถันสองอะตอม กรดเจิงโกลิกมีผลกระทบต่อระบบทางเดินปัสสาวะซึ่งพบได้ในผู้ป่วยที่รับประทานลูกเนียงปริมาณมาก
| |
| ชื่อ | |
|---|---|
| IUPAC name
กรด (2R)-2-อะมิโน-3-[[(2R)-2-อะมิโน-3-ไฮดรอกซี-3-ออกโซโพรพิล]ซัลฟานิลเมทิลซัลฟานิล]โพรพาโนอิก ((2R)-2-Amino-3-[[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanylmethylsulfanyl]propanoic acid)
| |
| ชื่ออื่น
เจิงโกเลต (Djenkolate)
กรดเจิงโกลิก (Jengkolic acid) เอส,เอส'-เมทิลีนบิสซิสตีอีน (S,S'-Methylenebiscysteine)[1] | |
| เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| ECHA InfoCard | 100.007.150 |
| EC Number |
|
| KEGG | |
ผับเคม CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C7H14N2O4S2 | |
| มวลโมเลกุล | 254.33 กรัมต่อโมล |
| 1.02 กรัมต่อลิตร (ที่ 30±0.5°C)[2] | |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
| |
ความเป็นพิษ
แก้อาการเป็นพิษที่เกิดขึ้นจากกรดเจิงโกลิกเรียกว่าเจิงโกลิซึม (djenkolism)[3] ความเป็นพิษของกรดเจิงโกลิกในมนุษย์เมื่อรับประทานลูกเนียงเข้าไปแล้วเป็นเพราะว่าสภาวะที่เป็นกรดทำให้กรดเจิงโกลิกละลายในน้ำได้น้อยลง[4] กรดเจิงโกลิกจะตกผลึกทำให้เกิดอาการระคายเคืองต่อหลอดไตฝอย (renal tubules) และระบบขับถ่ายปัสสาวะ ทำให้เกิดอาการต่าง ๆ เช่นปวดในช่องท้อง ปวดหลังส่วนล่าง ปวดบิดรุนแรงในทารก คลื่นไส้ อาเจียน ปัสสาวะแสบขัด (dysuria) ปัสสาวะเป็นเลือดมองเห็นได้ด้วยตาเปล่า (gross hematuria) และปัสสาวะน้อย (oliguria) ซึ่งจะเกิดขึ้นในช่วง 2 ถึง 6 ชั่วโมงหลังรับประทานลูกเนียง[5] บางครั้งอาการอาจเกิดขึ้นนานถึง 4 วันหลังรับประทานลูกเนียงแล้ว[3] การวิเคราะห์ปัสสาวะของผู้ป่วยภาวะเจิงโกลิซึมพบว่ามีเม็ดเลือดแดง เซลล์เนื้อเยื่อบุผิว โปรตีน และผลึกรูปเข็มของกรดเจิงโกลิก กรดเจิงโกลิกยังเป็นสารก่อผลึกทำให้เกิดโรคนิ่วไตได้ ในเด็กยังพบว่ากรดเจิงโกลิกทำให้เกิดอาการปวดบวมบริเวณอวัยวะเพศด้วย[6]
ภาวะเจิงโกลิซึมนั้นเกิดขึ้นค่อนข้างน้อย บางคนอาจจะมีอาการในขณะที่บางคนอาจจะไม่มีอาการแม้ว่าจะรับประทานอาหารชนิดเดียวกันด้วยกันก็ตาม จากการทบทวนวรรณกรรมกรณีศึกษาจาก 4 ประเทศในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ได้แก่ไทย มาเลเซีย อินโดนีเซีย และสิงคโปร์ซึ่งตีพิมพ์ระหว่าง ค.ศ. 1956 และ ค.ศ. 2007 พบว่ามีกรณีการเกิดภาวะเจิงโกลิซึมรวม 96 กรณี ในจำนวนนี้มีผู้เสียชีวิต 4 กรณี และ 3 กรณีเกิดขึ้นในเด็กที่ประสบภาวะไตวายและไม่สามารถชำระเลือดได้ทัน[3]
การรักษาภาวะเจิงโกลิซึมจะเป็นการรักษาตามอาการ เช่น ให้สารน้ำแก่ผู้ป่วยเพื่อเพิ่มปริมาณปัสสาวะ ให้โซเดียมไบคาร์บอเนตเพื่อปรับให้ปัสสาวะเป็นด่าง ให้ยาคลายกล้ามเนื้อเมื่อมีอาการปวด เป็นต้น[7] นอกจากนั้นแล้ว ภาวะเจิงโกลิซึมนั้นป้องกันได้ด้วยการต้มให้สุก[5] ต้มในน้ำที่ผสมโซเดียมไบคาร์บอเนต ฝานเป็นแผ่นบางแล้วนำไปตากแดด[8] หรือนำไปเพาะในทรายให้ต้นอ่อนงอกออกมา[9]เพื่อกำจัดกรดเจิงโกลิก
การค้นพบและการสังเคราะห์
แก้กรดเจิงโกลิกค้นพบครั้งแรกโดยฟัน เฟนและฮือมันใน ค.ศ. 1933[10] จากปัสสาวะของผู้ป่วยชาวเกาะชวาที่ประสบภาวะเจิงโกลิซึมหลังรับประทานลูกเนียงหรือเจิงกล (อินโดนีเซีย: djenkol ในปัจจุบันสะกดว่า jengkol) ฟัน เฟนและฮือมันต่อมาได้สกัดผลึกกรดเจิงโกลิกโดยนำลูกเนียงไปทำปฏิกิริยากับแบเรียมไฮดรอกไซด์ที่อุณหภูมิ 30 องศาเซลเซียสเป็นระยะเวลานาน[2]
ต่อมาดู วีโญและแพตเทอร์สันสามารถสังเคราะห์กรดเจิงโกลิกได้เป็นผลสำเร็จ โดยพวกเขาใช้ปฏิกิริยาควบแน่นระหว่างไดคลอโรมีเทนกับแอล-ซิสตีอีนในแอมโมเนียเหลว[2] หลังจากนั้นอาร์มสตรองและดู วีโญเตรียมกรดเจิงโกลิกโดยใช้ปฏิกิริยาระหว่างฟอร์มาลดีไฮด์กับแอล-ซิสตีอีนในสารละลายกรดแก่[11]
ในลูกเนียงหนึ่งกิโลกรัมจะมีกรดเจิงโกลิกอยู่ประมาณ 16 กรัม[7] นอกจากนี้ยังมีรายงานการค้นพบกรดเจิงโกลิกในเมล็ดพืชชนิดอื่นเช่น Leucaena esculenta (2.2 กรัมต่อกิโลกรัม) และ Pithecolobium ondulatum (2.8 กรัมต่อกิโลกรัม)[4] การศึกษาปริมาณกรดเจิงโกลิกในเมล็ดพืชสกุลอาเคเชียหกชนิดในประเทศออสเตรเลียพบว่ามีปริมาณกรดเจิงโกลิกอยู่ระหว่างร้อยละ 0.49 ถึงร้อยละ 1.85 โดยมวล[12]
อ้างอิง
แก้- ↑ "Djenkolic acid". The On-line Medical Dictionary. 5 March 2000. สืบค้นเมื่อ 15 November 2008.แม่แบบ:Dl
- ↑ 2.0 2.1 2.2 du Vigneaud V, Patterson WI (1936). "The synthesis of djenkolic acid" (PDF). J. Biol. Chem. 114 (2): 533–538. doi:10.1016/S0021-9258(18)74825-4.
- ↑ 3.0 3.1 3.2 Bunawan, Nur C.; Rastegar, Asghar; White, Kathleen P.; Wang, Nancy E. (16 April 2014). "Djenkolism: case report and literature review". International Medical Case Reports Journal. 7: 79–84. doi:10.2147/IMCRJ.S58379. สืบค้นเมื่อ 27 July 2024.
- ↑ 4.0 4.1 D'Mello, J. P. Felix (1991). Toxic Amino Acids. In J. P. F. D'Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus (Eds.) Toxic Substances in Crop Plants. Woodhead Publishing. pp. 21–48. ISBN 0-85186-863-0. Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008.
- ↑ 5.0 5.1 Barsoum, R. S., & Sitprija, V. (2007). Tropical Nephrology. In R. W. Schrier (Ed.) Diseases of the Kidney and Urinary Tract: Clinicopathologic Foundations of Medicine. Lippincott Williams & Wilkins. p. 2037. ISBN 0-7817-9307-6. Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008.
- ↑ J. B. Harborne, H. Baxter, G. P. Moss (Eds.) (1999) Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants. CRC Press. p. 81. ISBN 0-7817-9307-6. Google Book Search. Retrieved on November 16, 2008.
- ↑ 7.0 7.1 "เนียง". สำนักงานข้อมูลสมุนไพร คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล. สืบค้นเมื่อ 27 July 2024.
- ↑ "ผัก ผลไม้ ก็ทำให้ไตวายได้". โรงพยาบาลศิริราชปิยมหาราชการุณย์. 21 May 2021. สืบค้นเมื่อ 27 July 2024.
- ↑ "เตือน! กิน "ลูกเนียงดิบ" ปริมาณมาก เสี่ยงไตวายเฉียบพลัน". ไทยพีบีเอส. 14 June 2020. สืบค้นเมื่อ 27 July 2024.
- ↑ van Veen AG, Hyman AJ (1933). "On the toxic component of the djenkol bean". Geneesk. Tijdschr. Nederl. Indie. 73: 991.
- ↑ Armstrong MD, du Vigneaud V (1947). "A new synthesis of djenkolic acid" (PDF). J. Biol. Chem. 168 (1): 373–377. doi:10.1016/S0021-9258(17)35126-8. PMID 20291097.
- ↑ Boughton, Berin A.; Reddy, Priyanka; Boland, Martin P.; Roessner, Ute; Yates, Peter (15 July 2015). "Non-protein amino acids in Australian acacia seed: Implications for food security and recommended processing methods to reduce djenkolic acid". Food Chemistry (179): 109–115. doi:10.1016/j.foodchem.2015.01.072. สืบค้นเมื่อ 27 July 2024.