กรดแอสปาร์ติก

(เปลี่ยนทางจาก Aspartic acid)

กรดแอสปาร์ติก (อังกฤษ: Aspartic acid) ย่อว่า Asp หรือ D[3] เป็นกรดอะมิโน-α ด้วยสูตรเคมี HOOCCH(NH2)CH2COOH คาร์บอไซเลต แอนไอออน, เกลือ หรือเอสเทอร์ของกรดแอสปาร์ติกที่เรียกว่า แอสปาร์เตต แอล-ไอโซเมอร์ ของแอสปาร์ติกเป็นหนึ่งในกรดอะมิโนโปรเตไอโนเกนิค 20 ตัว กล่าวคือ เป็นหน่วยการสร้างโปรตีน โคดอนของมันเป็น GAU และ GAC

กรดแอสปาร์ติก
Skeletal formula
Ball-and-stick model of the L-isomer
ชื่อ
IUPAC names
Trivial: Aspartic acid
Systematic: 2-Aminobutanedioic acid
ชื่ออื่น
Aminosuccinic acid, asparagic acid, asparaginic acid[1]
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.000.265 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) checkY
    Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)
    Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE
  • O=C(O)CC(N)C(=O)O
  • C(C(C(=O)O)N)C(=O)O
คุณสมบัติ
C4H7NO4
มวลโมเลกุล 133.103 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ colourless crystals
ความหนาแน่น 1.7 g/cm3
จุดหลอมเหลว 270°C
จุดเดือด 324°C (decomposes)
4.5 g/L [2]
pKa 3.9
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

การค้นพบ แก้

กรดแอสปาร์ติก ค้นพบครั้งแรกในปี 1827 โดย พริสสัน ที่ได้มาจากแอสปาราจีน ซึ่งแยกออกมาจากน้ำหน่อไม้ฝรั่งในปี 1806 โดยการต้มที่มีฐาน[4]

บทบาทในการสังเคราะห์กรดอะมิโน แก้

กรดแอสปาร์ติก ไม่จำเป็นในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนม มีการผลิตจากออกซาโลแอคเตรต โดยการทรานส์อะมิเนชัน นอกจากนี้ยังสามารถสร้างขึ้นจากออร์ไนธีน และซิทรูลีน ในวัฏจักรยูเรีย ในพืชและจุลินทรีย์ แอสปาร์เตต เป็นสารตั้งต้นให้กรดอะมิโนหลาย ๆ อย่างรวมทั้งสี่ อย่างที่จำเป็นต่อมนุษย์ ไดแก่ เมธไอโอนิน ,ทรีโอนีน ,ไอโซลียูซีน และไลซีน แอสเปราจีน ได้มาจาก แอสปาร์เตต ผ่านการทรานส์อะมิเนชัน ไดแก่

-O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O

อ้างอิง แก้

  1. "862. Aspartic acid". The Merck Index (11th ed.). 1989. p. 132. ISBN 0-911910-28-X.
  2. http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1439.htm
  3. แม่แบบ:IUPAC-IUB amino acids 1983.
  4. R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (บ.ก.). The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Vol. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co. p. 112. สืบค้นเมื่อ January 18, 2010.

แหล่งข้อมูลอื่น แก้