ฟีนอล์ฟทาลีน

ฟีนอล์ฟทาลีน
ชื่อ
	Preferred IUPAC name 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-one
	ชื่ออื่น 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	77-09-8 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEMBL	ChEMBL63857 ;
เคมสไปเดอร์	4600 ;
ดรักแบงก์	DB04824 ;
ECHA InfoCard	100.000.914
KEGG	D05456 ;
ผับเคม CID	4764;
UNII	6QK969R2IF ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0021125 ;
	InChI InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH;
	SMILES O=C1OC(C2=C1C=CC=C2)(C3=CC=C(C=C3)O[H])C4=CC=C(C=C4)O[H];
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C20H14O4
มวลโมเลกุล	318.328 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผงสีขาว
ความหนาแน่น	1.277 g/cm3 (32 องศาเซลเซียส (90 องศาฟาเรนไฮต์))
จุดหลอมเหลว	258–263 องศาเซลเซียส (496–505 องศาฟาเรนไฮต์; 531–536 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	400 mg/l
ความสามารถละลายได้ ใน ตัวทำละลายอื่น ๆ	ไม่ละลายในเบนซีนและเฮกเซน ละลายได้มากในเอทานอลและอีเทอร์ ละลายได้เล็กน้อยใน DMSO
UV-vis (λmax)	552 nm (1st); 374 nm (2nd)
เภสัชวิทยา
ATC code	A06AB04 (WHO)
ความอันตราย
	GHS labelling:
Pictograms
Signal word	อันตราย
Hazard statements	H341, H350, H361
Precautionary statements	P201, P281, P308+P313
NFPA 704 (fire diamond)	2 3 0
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ฟีนอล์ฟทาลีน (อังกฤษ: phenolphthalein; ตัวย่อ: HIn, phph) เป็นสารประกอบที่มีสูตรเคมีคือ C₂₀H₁₄O₄ นิยมใช้เป็นตัวบ่งชี้ (indicator) ในการไทเทรตกรด-เบส โดยจะไม่มีสีเมื่อทดสอบด้วยสารละลายกรดและมีสีชมพูอมม่วงเมื่อทดสอบด้วยสารละลายเบส นอกจากนี้ยังใช้เป็นยูนิเวอร์แซลอินดิเคเตอร์ ร่วมกับเมทิลเรด บรอมอไทมอลบลูและไทมอลบลู

ฟีนอล์ฟทาลีน (ตัวบ่งชี้พีเอช)
ต่ำกว่า pH 8.2		ระหว่าง pH 10.0 และ 13.0
ไม่มีสี	⇌	ชมพูอมม่วง

เมื่ออยู่ในรูปเอเควียส ฟีนอล์ฟทาลีนจะมี 4 รูปแบบดังตาราง:

รูปแบบ	H₃In⁺	H₂In	In²⁻	In(OH)³⁻
โครงสร้าง
แบบจำลอง
pH	<0	0−8.2	8.2−12.0	>13.0
ความเป็นกรด-เบส	กรดแก่	กรดถึงเกือบเป็นกลาง	เบส	เบสแก่
สี	ส้ม	ไม่มีสี	ชมพูถึงชมพูอมม่วง	ไม่มีสี
ภาพ

ฟีนอล์ฟทาลีนเคยใช้เป็นยาระบายอย่างอ่อน แต่ต่อมาเลิกใช้เนื่องจากเป็นสารก่อมะเร็ง^[2]^[3] ฟีนอล์ฟทาลีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์เป็นส่วนผสมหนึ่งในหมึกล่องหน โดยหมึกที่เลือนหายไปเกิดจากการทำปฏิกิริยาระหว่างโซเดียมไฮดรอกไซด์กับคาร์บอนไดออกไซด์ในอากาศ^[4]

การสังเคราะห์

ฟีนอล์ฟทาลีนสามารถสังเคราะห์ได้จากการควบแน่นของทาลิกแอนไฮไดรด์กับฟีนอลสองตัวภายใต้สภาวะเป็นกรด กระบวนการนี้ค้นพบในปี ค.ศ. 1871 โดยอดอล์ฟ ฟอน ไบเออร์^[5]^[6]^[7]

การสังเคราะห์ฟีนอล์ฟทาลีน^[8]

กระบวนการนี้สามารถเร่งปฏิกิริยาได้โดยการใช้สารผสมซิงค์คลอไรด์และไทโอนิลคลอไรด์^[9]

อ้างอิง

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 "Phenolphthalein". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 8 November 2015. สืบค้นเมื่อ 7 October 2014.
↑ Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. (1996). "Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems" (pdf). Cancer Research. 56 (21): 4922–4926. PMID 8895745.
↑ Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. (1998). "Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene". Environmental and Molecular Mutagenesis. 31 (2): 113–124. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID 9544189.
↑ DISAPPEARING INK - Chymist
↑ Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.
↑ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.
↑ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-05-04. สืบค้นเมื่อ 2015-12-13.
↑ Max Hubacher, U.S. Patent 2,192,485 (1940 to Ex Lax Inc)
↑ U.S. Patent 2,522,939

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ฟีนอล์ฟทาลีน
"Phenolphthalein - MSDS". Science Lab. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-04-03. สืบค้นเมื่อ 2016-10-22.

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[sigma-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 "Phenolphthalein". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 8 November 2015. สืบค้นเมื่อ 7 October 2014.

[2] Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. (1996). "Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems" (pdf). Cancer Research. 56 (21): 4922–4926. PMID 8895745.

[3] Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. (1998). "Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene". Environmental and Molecular Mutagenesis. 31 (2): 113–124. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID 9544189.

[4] DISAPPEARING INK - Chymist

[5] Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.

[6] Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.

[7] Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-05-04. สืบค้นเมื่อ 2015-12-13.

[8] Max Hubacher, U.S. Patent 2,192,485 (1940 to Ex Lax Inc)

[9] U.S. Patent 2,522,939

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]