วิกิพีเดีย

ฟีนอล์ฟทาลีน

ฟีนอล์ฟทาลีน (อังกฤษ: phenolphthalein; ตัวย่อ: HIn, phph) เป็นสารประกอบที่มีสูตรเคมีคือ C20H14O4 นิยมใช้เป็นตัวบ่งชี้ (indicator) ในการไทเทรตกรด-เบส โดยจะไม่มีสีเมื่อทดสอบด้วยสารละลายกรดและมีสีชมพูอมม่วงเมื่อทดสอบด้วยสารละลายเบส นอกจากนี้ยังใช้เป็นยูนิเวอร์แซลอินดิเคเตอร์ ร่วมกับเมทิลเรด บรอมอไทมอลบลูและไทมอลบลู

ฟีนอล์ฟทาลีน
ชื่อ
Preferred IUPAC name
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-one
ชื่ออื่น
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ดรักแบงก์
ECHA InfoCard 100.000.914 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H checkY
    Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
    Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH
  • O=C1OC(C2=C1C=CC=C2)(C3=CC=C(C=C3)O[H])C4=CC=C(C=C4)O[H]
คุณสมบัติ
C20H14O4
มวลโมเลกุล 318.328 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผงสีขาว
ความหนาแน่น 1.277 g/cm3 (32 องศาเซลเซียส (90 องศาฟาเรนไฮต์))
จุดหลอมเหลว 258–263 องศาเซลเซียส (496–505 องศาฟาเรนไฮต์; 531–536 เคลวิน)[1]
400 mg/l
ความสามารถละลายได้ ใน ตัวทำละลายอื่น ๆ ไม่ละลายในเบนซีนและเฮกเซน ละลายได้มากในเอทานอลและอีเทอร์ ละลายได้เล็กน้อยใน DMSO
UV-vis (λmax) 552 nm (1st)
374 nm (2nd)[1]
เภสัชวิทยา
A06AB04 (WHO)
ความอันตราย
GHS labelling:
The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[1]
อันตราย
H341, H350, H361[1]
P201, P281, P308+P313[1]
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
ฟีนอล์ฟทาลีน (ตัวบ่งชี้พีเอช)
ต่ำกว่า pH 8.2 ระหว่าง
pH 10.0 และ 13.0
ไม่มีสี ⇌ ชมพูอมม่วง

เมื่ออยู่ในรูปเอเควียส ฟีนอล์ฟทาลีนจะมี 4 รูปแบบดังตาราง:

รูปแบบ H3In+ H2In In2− In(OH)3−
โครงสร้าง
แบบจำลอง
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >13.0
ความเป็นกรด-เบส กรดแก่ กรดถึงเกือบเป็นกลาง เบส เบสแก่
สี ส้ม ไม่มีสี ชมพูถึงชมพูอมม่วง ไม่มีสี
ภาพ

ฟีนอล์ฟทาลีนเคยใช้เป็นยาระบายอย่างอ่อน แต่ต่อมาเลิกใช้เนื่องจากเป็นสารก่อมะเร็ง[2][3] ฟีนอล์ฟทาลีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์เป็นส่วนผสมหนึ่งในหมึกล่องหน โดยหมึกที่เลือนหายไปเกิดจากการทำปฏิกิริยาระหว่างโซเดียมไฮดรอกไซด์กับคาร์บอนไดออกไซด์ในอากาศ[4]

การสังเคราะห์ แก้

ฟีนอล์ฟทาลีนสามารถสังเคราะห์ได้จากการควบแน่นของทาลิกแอนไฮไดรด์กับฟีนอลสองตัวภายใต้สภาวะเป็นกรด กระบวนการนี้ค้นพบในปี ค.ศ. 1871 โดยอดอล์ฟ ฟอน ไบเออร์[5][6][7]

 
การสังเคราะห์ฟีนอล์ฟทาลีน[8]

กระบวนการนี้สามารถเร่งปฏิกิริยาได้โดยการใช้สารผสมซิงค์คลอไรด์และไทโอนิลคลอไรด์[9]

อ้างอิง แก้

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 "Phenolphthalein". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 8 November 2015. สืบค้นเมื่อ 7 October 2014.
  2. ↑ Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. (1996). "Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems" (pdf). Cancer Research. 56 (21): 4922–4926. PMID 8895745.
  3. ↑ Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. (1998). "Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene". Environmental and Molecular Mutagenesis. 31 (2): 113–124. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID 9544189.
  4. ↑ DISAPPEARING INK - Chymist
  5. ↑ Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.
  6. ↑ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.
  7. ↑ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-05-04. สืบค้นเมื่อ 2015-12-13.
  8. ↑ Max Hubacher, U.S. Patent 2,192,485 (1940 to Ex Lax Inc)
  9. ↑ U.S. Patent 2,522,939

แหล่งข้อมูลอื่น แก้

 

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=ฟีนอล์ฟทาลีน&oldid=11185545"