บรอมอไทมอลบลู

บรอมอไทมอลบลู (อังกฤษ: bromothymol blue) เป็นตัวบ่งชี้พีเอชที่ใช้ในการวัดระดับ pH ของสารที่มีความใกล้เคียงกับความเป็นกลาง (pH 7) และใช้ทั่วไปในการตรวจหากรดคาร์บอนิกในของเหลว บรอมอไทมอลบลูในสถานะของแข็งมีลักษณะเป็นผงผลึกสีชมพู–น้ำตาลอ่อน ไม่มีกลิ่น[2] มีสูตรเคมีคือ C27H28Br2O5S มีความหนาแน่น 1.25 g/cm3 และจุดหลอมเหลวที่ 202 °C[3]

บรอมอไทมอลบลู
Bromothymol-blue-2D-skeletal.png
Bromothymol-blue-3D-balls.png
ชื่อตาม IUPAC 4,4′-(1,1-Dioxido-3H-2,1-benzoxathiole-3,3-diyl)bis(2-bromo-6-isopropyl-3-methylphenol)
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [76-59-5][CAS]
PubChem 6450
ChEBI 86155
SMILES
InChI
ChemSpider ID 6208
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C27H28Br2O5S
มวลโมเลกุล 624.38 g mol−1
ความหนาแน่น 1.25 g/cm3
จุดหลอมเหลว

202 °C, 475 K, 396 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ละลายได้บ้างในน้ำ[1]
pKa 7.0
ความอันตราย
GHS pictograms The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

บรอมอไทมอลบลูสามารถสังเคราะห์ได้จากการเติมโบรมีนในไทมอลบลูในสารละลายกรดแกลเชียลแอซีติก[4] บรอมอไทมอลบลูละลายในน้ำ อีเทอร์ และสารละลายเอเควียสของแอลคาไลน์ ละลายได้น้อยในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน ไซลีน และไม่ละลายในปิโตรเลียมอีเทอร์[5] บรอมอไทมอลบลูมีความไวไฟ 1 ตาม NFPA 704 หรือต้องให้ความร้อนสูงเป็นเวลานานจึงจะลุกติดไฟ และเป็นสารก่อระคายเคือง[6]

บรอมอไทมอลบลูเป็นส่วนประกอบหนึ่งของยูนิเวอร์แซลอินดิเคเตอร์ เมื่ออยู่ในรูปสารละลายเป็นกลางจะมีสีเขียว บรอมอไทมอลบลูปรากฏเป็นสีเหลืองเมื่อทดสอบกับสารละลายที่มี pH 6 และจะเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงินเมื่อทดสอบกับสารละลายที่มี pH สูงกว่า 7.6[7] บรอมอไทมอลบลูใช้ในการศึกษาการสังเคราะห์แสงหรือการหายใจ เพราะจะเปลี่ยนเป็นสีเหลืองเมื่อมีคาร์บอนไดออกไซด์ซึ่งมีฤทธิ์เป็นกรด[8] วิธีทดสอบอย่างง่ายคือหายใจออกในหลอดที่มีสารละลายเป็นกลางของบรอมอไทมอลบลู เมื่อคาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากับสารละลายจะก่อให้เกิดกรดคาร์บอนิก และสีของสารละลายจะเปลี่ยนเป็นสีเหลือง

สาเหตุหนึ่งที่ทำให้บรอมอไทมอลบลูเกิดความเปลี่ยนแปลงเป็นสีเหลือง–น้ำเงิน เกิดจากการรับโปรตอนและเสียโปรตอนในโครงสร้าง กล่าวคือเมื่อบรอมอไทมอลบลูทำปฏิกิริยากับกรดจะได้รับโปรตอนเพิ่ม ทำให้มีค่าความดูดกลืนแสงสูงสุดที่ 427 nm จึงปรากฏเป็นสีเหลือง ขณะที่เมื่อทดสอบกับสารละลายเบส บรอมอไทมอลบลูจะเสียโปรตอนทำให้มีค่าดูดกลืนแสงสูงสุดที่ 602 nm และปรากฏเป็นสีน้ำเงิน[9] ส่วนการเปลี่ยนแปลงของสีในช่วง pH 6–7.6 เกิดจากโครงสร้างแบบคอนจูเกตของบรอมอไทมอลบลูที่มีหนึ่งหมู่ดึงอิเล็กตรอน (อะตอมโบรมีน) และสองหมู่ให้อิเล็กตรอน (หมู่แทนที่แอลคิล)[10]

นอกจากใช้เป็นตัวบ่งชี้พีเอช มีการใช้บรอมอไทมอลบลูในการตรวจหาการแตกของถุงน้ำคร่ำก่อนกำหนด โดยน้ำคร่ำจะมีค่า pH มากกว่า 7.2 และจะทำให้บรอมอไทมอลบลูเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงิน ขณะที่ค่า pH ทั่วไปในช่องคลอดจะเป็นกรด หากทดสอบด้วยบรอมอไทมอลบลูแล้วเป็นสีน้ำเงินแสดงว่าภายในช่องคลอดอาจมีน้ำคร่ำอยู่ อย่างไรก็ตามการทดสอบด้วยวิธีนี้อาจให้ผลบวกปลอมเนื่องจากอาจเกิดจากภาวะอื่น เช่น มีเลือดหรือน้ำอสุจิในช่องคลอด หรือเกิดโรคช่องคลอดอักเสบจากเชื้อแบคทีเรีย[11]

อ้างอิงแก้ไข

  1. "Archived copy". คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2015-11-26. สืบค้นเมื่อ 2015-12-11.CS1 maint: archived copy as title (link)
  2. "Bromothymol Blue". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ November 20, 2020.
  3. "Bromothymol Blue". Byjus. สืบค้นเมื่อ November 20, 2020.
  4. "Bromothymol blue" (PDF). สืบค้นเมื่อ 4 April 2020.
  5. O'Neil, Maryadele J (2006). The Merck Index. Merck Research Laboratory. p. 1445. ISBN 978-0-911910-00-1.
  6. "Bromothumol blue - MSDS" (PDF). Northwest Missouri State University. สืบค้นเมื่อ November 20, 2020.
  7. "Indicators". Imperial College London. สืบค้นเมื่อ November 20, 2020.
  8. Sabnis R. W. (2007). Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press. ISBN 978-0-8493-8218-5.
  9. Nahhal; และคณะ (18 July 2012). "Thin film optical BTB pH sensors using sol–gel method in presence of surfactants" (PDF). International Nano Letters. 2 (16): 3. doi:10.1186/2228-5326-2-16. สืบค้นเมื่อ 18 November 2014.
  10. De Meyer, Thierry (March 2014). "Substituent effects on absorption spectra of pH indicators: An experimental and computational study of sulfonphthaleine dyes". Dyes and Pigments. 102: 241–250. doi:10.1016/j.dyepig.2013.10.048. hdl:1854/LU-4353650.
  11. "Bromothymol blue". National Biochemicals Corp. สืบค้นเมื่อ November 20, 2020.

แหล่งข้อมูลอื่นแก้ไข