นูตคาโทน (อังกฤษ: Nootkatone) เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทเซสควิเทอร์พีนอยด์ (sesquiterpenoid) ที่พบตามธรรมชาติ และเป็นสารประกอบคีโทนชนิดอะโรมาติกที่สำคัญและมีราคาแพงที่สุดที่พบในผลเกรปฟรุต[2] นอกจากนี้ยังพบในสิ่งมีชีวิตอื่น ๆ ด้วย

นูตคาโทน
Nootkatone crystals
ชื่อ
Preferred IUPAC name
(4R,4aS,6R)-4,4a-Dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
ชื่ออื่น
(+)-nootkatone
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.022.840 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1 checkY
    Key: WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N checkY
  • InChI=1/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1
    Key: WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKBQ
  • O=C2\C=C1\CC[C@@H](C(=C)C)C[C@@]1(C)[C@H](C)C2
คุณสมบัติ
C15H22O
มวลโมเลกุล 218.340 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผลึกสีขาวหรือไม่มีสี, สารสกัดไม่บริสุทธิ์เป็นของเหลว หนืด สีเหลือง
ความหนาแน่น 0.968 g/mL
จุดหลอมเหลว 36 องศาเซลเซียส (97 องศาฟาเรนไฮต์; 309 เคลวิน)
จุดเดือด 170 องศาเซลเซียส (338 องศาฟาเรนไฮต์; 443 เคลวิน)
ไม่ละลายในน้ำ, ละลายได้ดีมากในเอทานอล, ไดคลอโรมีเทน, เอทิลอะซิเตต, ละลายได้ในเฮกเซน
ความอันตราย
GHS labelling:[1]
The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
เตือน
H317
P280
จุดวาบไฟ ~ 100 องศาเซลเซียส (212 องศาฟาเรนไฮต์; 373 เคลวิน)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
เทอร์พีนที่เกี่ยวข้อง
วาเลนซีน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

นูตคาโทนถูกสันนิษฐานว่าเป็นหนึ่งในองค์ประกอบหลักทางเคมีของกลิ่นและรสชาติของเกรปฟรุต ในสารที่มีความบริสุทธิ์สูงมักพบเป็นผลึกไม่มีสี ส่วนสารสกัดหยาบมีลักษณะเป็นของเหลวหนืดและมีสีเหลือง โดยปกตินูตคาโทนจะสกัดจากเกรปฟรุตผ่านกระบวนการออกซิเดชันทางเคมีหรือทางชีวเคมีของวาเลนซีน (Valencene) นูตคาโทนพบได้ในต้นสนซีดาร์เหลืองอะแลสกา[3] เช่นเดียวกับในหญ้าแฝก[4]

แหล่งกำเนิดตามธรรมชาติ

แก้

นูตคาโทนถูกแยกได้จากเนื้อไม้สนซีดาร์ชนิดเหลืองอะแลสกา (Callitropsis nootkatensis) ซึ่งชื่อสายพันธุ์ nootkatensis มาจากภาษาของชาวนู-ชา-นุลท์ (Nuu-Chah-Nulth) ซึ่งเป็นชนพื้นเมืองของแคนาดา (เดิมเรียกว่าชาวนูตคา (Nootka))[5]

กลไกการออกฤทธิ์

แก้

เช่นเดียวกับเทอร์พีนอยด์จากพืชชนิดอื่น ๆ นูตคาโทนกระตุ้นตัวรับออคโตพามีนประเภทแอดริเนอร์จิกชนิดแอลฟา 1 (PaOA1) ซึ่งในสัตว์ขาปล้องที่ไวต่อสารสื่อประสาทชนิดนี้จะเกิดอาการกระตุกของกล้ามเนื้ออย่างรุนแรง[6]

การใช้งาน

แก้

นูตคาโทนใช้เป็นสารแต่งกลิ่นสำหรับเครื่องดื่ม[7] เป็นสารไล่แมลง[7][8] และเป็นตัวบ่งชี้การสุกของผลไม้[7][9]

มีการแสดงว่านูตคาโทนในรูปแบบสเปรย์เป็นยาไล่หรือยาฆ่าแมลงที่มีประสิทธิภาพสำหรับเห็บกวาง (Ixodes scapularis)[4][10][11] และเห็บโลนสตาร์ (Amblyomma americanum)[10][11] นอกจากนี้ยังเป็นสารไล่หรือฆ่าแมลงที่มีประสิทธิภาพสำหรับยุง และอาจไล่ตัวเรือด เหา และแมลงอื่นได้[12] นูตคาโทนเป็นสารกำจัดแมลงที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมเนื่องจากเป็นน้ำมันหอมระเหยที่ไม่ตกค้างในสิ่งแวดล้อม[12] ได้รับการอนุมัติการใช้งานจากสำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐ (EPA) ในวันที่ 10 สิงหาคม พ.ศ. 2563[13] ความสามารถในการไล่เห็บ ยุง และแมลงอื่น ๆ อาจอยู่ได้นานหลายชั่วโมง ตรงกันข้ามกับสารไล่แมลงที่ได้จากน้ำมันของพืชอื่น เช่น ตะไคร้หอม เปปเปอร์มินต์ และน้ำมันตะไคร้[14] นูตคาโทนไม่เป็นพิษต่อมนุษย์ เป็นวัตถุเจือปนอาหารที่ได้รับอนุมัติ[12] และมักใช้ในอาหาร เครื่องสำอาง และยา[4]

ศูนย์ควบคุมโรคติดต่อสหรัฐ (CDC) ได้อนุมัติสิทธิแก่สองบริษัทเพื่อผลิตเป็นยาไล่และยาฆ่าแมลง[12] บริษัท Allylix (ปัจจุบันคือ Evolva) หนึ่งในบริษัทที่ได้รับใบอนุญาต[15] ได้พัฒนากระบวนการหมักเอนไซม์ที่จะผลิตนูตคาโทนได้อย่างคุ้มค่ากว่ากระบวนการสกัดแบบเดิม[16]

ดูเพิ่ม

แก้

อ้างอิง

แก้
  1. GHS: Sigma-Aldrich 74437 (SDS)
  2. Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa (พฤศจิกายน 2005). "Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation". Chem. Pharm. Bull. 53 (11): 1513–1514. doi:10.1248/cpb.53.1513. PMID 16272746.
  3. Panella, NA.; Dolan, MC.; Karchesy, JJ.; Xiong, Y.; Peralta-Cruz, J.; Khasawneh, M.; Montenieri, JA.; Maupin, GO. (พฤษภาคม 2005). "Use of novel compounds for pest control: insecticidal and acaricidal activity of essential oil components from heartwood of Alaska yellow cedar". J Med Entomol. 42 (3): 352–8. doi:10.1603/0022-2585(2005)042[0352:UONCFP]2.0.CO;2. PMID 15962787.
  4. 4.0 4.1 4.2 Jan Suszkiw (มกราคม 2011). "Lignin + Nootkatone = Dead Ticks". USDA.
  5. "Cupressus nootkatensis / Nootka cypress". American Conifer Society.
  6. Norris, Edmund J.; Gross, Aaron D.; Kimber, Michael J.; Bartholomay, Lyric; Coats, Joel (2018). "Plant Terpenoids Modulate α-Adrenergic Type 1 Octopamine Receptor (PaOA1) Isolated from the American Cockroach (Periplaneta americana)". Advances in the Biorational Control of Medical and Veterinary Pests. ACS Symposium Series. Vol. 1289. pp. 219–235. doi:10.1021/bk-2018-1289.ch012. ISBN 978-0-8412-3359-1.
  7. 7.0 7.1 7.2 "(+)-Nootkaton". Römpp's Chemistry Lexicon (ภาษาเยอรมัน). Georg Thieme Verlag.
  8. Mitsuo Miyazawa; Yuji Nakamura; Yukio Ishikawa (สิงหาคม 2000). "Insecticidal Sesquiterpene from Alpinia oxyphylla against Drosophila melanogaster". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (8): 3639–3641. doi:10.1021/jf000325z.
  9. Andrea Biolatto; Ana M. Sancho; Rodolfo J. C. Cantet; Daniel R. Güemes; Norma A. Pensel (สิงหาคม 2002). "Use of Nootkatone as a Senescence Indicator for Rouge La Toma Cv. Grapefruit (Citrus paradisi Macf.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 50 (17): 4816–4819. doi:10.1021/jf011674b.
  10. 10.0 10.1 Dolan, MC.; Jordan, RA.; Schulze, TL.; Schulze, CJ.; Manning, MC.; Ruffolo, D.; Schmidt, JP.; Piesman, J.; Karchesy, JJ. (ธันวาคม 2009). "Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey". J Econ Entomol. 102 (6): 2316–24. doi:10.1603/029.102.0638. PMID 20069863. S2CID 2731012.
  11. 11.0 11.1 Jordan, Robert A.; Schulze, Terry L.; Dolan, Marc C. (มกราคม 2012). "Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)" (PDF). Journal of Medical Entomology. 49 (1): 101–106. doi:10.1603/ME10241. PMID 22308777. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 18 มิถุนายน 2017.
  12. 12.0 12.1 12.2 12.3 Richard Knox (18 เมษายน 2011). "Repelling Bugs With The Essence Of Grapefruit". NPR.
  13. "EPS approves nootkatone". U.S. Environmental Protection Agency. 10 สิงหาคม 2020.
  14. McNeil, Donald G. Jr. (11 สิงหาคม 2020). "Citrus Flavoring Is Weaponized Against Insect-Borne Diseases". The New York Times. สืบค้นเมื่อ 5 กรกฎาคม 2021.
  15. Bigelow, Bruce (28 เมษายน 2011). "Nootkatone, So A-peeling in Grapefruit, is Repellent to Mosquitoes and Ticks". xconomy.com. สืบค้นเมื่อ 10 สิงหาคม 2012.
  16. "Cost effective fermentation replaces costly extraction". Allylix. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 25 มีนาคม 2012. สืบค้นเมื่อ 10 สิงหาคม 2012.

แหล่งข้อมูลอื่น

แก้