นูตคาโทน

นูตคาโทน
ชื่อ
	Preferred IUPAC name (4R,4aS,6R)-4,4a-Dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
	ชื่ออื่น (+)-nootkatone
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	4674-50-4 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEBI	CHEBI:81377 ;
ChEMBL	ChEMBL446299 ;
เคมสไปเดอร์	1064812 ;
ECHA InfoCard	100.022.840
KEGG	C17914 ;
ผับเคม CID	1268142;
UNII	IZ2Y119N4J ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8047050 ;
	InChI InChI=1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1 Key: WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N ; InChI=1/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1 Key: WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKBQ;
	SMILES O=C2\C=C1\CC[C@@H](C(=C)C)C[C@@]1(C)[C@H](C)C2;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C15H22O
มวลโมเลกุล	218.340 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกสีขาวหรือไม่มีสี, สารสกัดไม่บริสุทธิ์เป็นของเหลว หนืด สีเหลือง
ความหนาแน่น	0.968 g/mL
จุดหลอมเหลว	36 องศาเซลเซียส (97 องศาฟาเรนไฮต์; 309 เคลวิน)
จุดเดือด	170 องศาเซลเซียส (338 องศาฟาเรนไฮต์; 443 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	ไม่ละลายในน้ำ, ละลายได้ดีมากในเอทานอล, ไดคลอโรมีเทน, เอทิลอะซิเตต, ละลายได้ในเฮกเซน
ความอันตราย
	GHS labelling:
Pictograms
Signal word	เตือน
Hazard statements	H317
Precautionary statements	P280
จุดวาบไฟ	~ 100 องศาเซลเซียส (212 องศาฟาเรนไฮต์; 373 เคลวิน)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
เทอร์พีนที่เกี่ยวข้อง	วาเลนซีน
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

นูตคาโทน (อังกฤษ: Nootkatone) เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทเซสควิเทอร์พีนอยด์ (sesquiterpenoid) ที่พบตามธรรมชาติ และเป็นสารประกอบคีโทนชนิดอะโรมาติกที่สำคัญและมีราคาแพงที่สุดที่พบในผลเกรปฟรุต^[2] นอกจากนี้ยังพบในสิ่งมีชีวิตอื่น ๆ ด้วย

นูตคาโทนถูกสันนิษฐานว่าเป็นหนึ่งในองค์ประกอบหลักทางเคมีของกลิ่นและรสชาติของเกรปฟรุต ในสารที่มีความบริสุทธิ์สูงมักพบเป็นผลึกไม่มีสี ส่วนสารสกัดหยาบมีลักษณะเป็นของเหลวหนืดและมีสีเหลือง โดยปกตินูตคาโทนจะสกัดจากเกรปฟรุตผ่านกระบวนการออกซิเดชันทางเคมีหรือทางชีวเคมีของวาเลนซีน (Valencene) นูตคาโทนพบได้ในต้นสนซีดาร์เหลืองอะแลสกา^[3] เช่นเดียวกับในหญ้าแฝก^[4]

แหล่งกำเนิดตามธรรมชาติ

นูตคาโทนถูกแยกได้จากเนื้อไม้สนซีดาร์ชนิดเหลืองอะแลสกา (Callitropsis nootkatensis) ซึ่งชื่อสายพันธุ์ nootkatensis มาจากภาษาของชาวนู-ชา-นุลท์ (Nuu-Chah-Nulth) ซึ่งเป็นชนพื้นเมืองของแคนาดา (เดิมเรียกว่าชาวนูตคา (Nootka))^[5]

กลไกการออกฤทธิ์

เช่นเดียวกับเทอร์พีนอยด์จากพืชชนิดอื่น ๆ นูตคาโทนกระตุ้นตัวรับออคโตพามีนประเภทแอดริเนอร์จิกชนิดแอลฟา 1 (PaOA1) ซึ่งในสัตว์ขาปล้องที่ไวต่อสารสื่อประสาทชนิดนี้จะเกิดอาการกระตุกของกล้ามเนื้ออย่างรุนแรง^[6]

การใช้งาน

นูตคาโทนใช้เป็นสารแต่งกลิ่นสำหรับเครื่องดื่ม^[7] เป็นสารไล่แมลง^[7]^[8] และเป็นตัวบ่งชี้การสุกของผลไม้^[7]^[9]

มีการแสดงว่านูตคาโทนในรูปแบบสเปรย์เป็นยาไล่หรือยาฆ่าแมลงที่มีประสิทธิภาพสำหรับเห็บกวาง (Ixodes scapularis)^[4]^[10]^[11] และเห็บโลนสตาร์ (Amblyomma americanum)^[10]^[11] นอกจากนี้ยังเป็นสารไล่หรือฆ่าแมลงที่มีประสิทธิภาพสำหรับยุง และอาจไล่ตัวเรือด เหา และแมลงอื่นได้^[12] นูตคาโทนเป็นสารกำจัดแมลงที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมเนื่องจากเป็นน้ำมันหอมระเหยที่ไม่ตกค้างในสิ่งแวดล้อม^[12] ได้รับการอนุมัติการใช้งานจากสำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐ (EPA) ในวันที่ 10 สิงหาคม พ.ศ. 2563^[13] ความสามารถในการไล่เห็บ ยุง และแมลงอื่น ๆ อาจอยู่ได้นานหลายชั่วโมง ตรงกันข้ามกับสารไล่แมลงที่ได้จากน้ำมันของพืชอื่น เช่น ตะไคร้หอม เปปเปอร์มินต์ และน้ำมันตะไคร้^[14] นูตคาโทนไม่เป็นพิษต่อมนุษย์ เป็นวัตถุเจือปนอาหารที่ได้รับอนุมัติ^[12] และมักใช้ในอาหาร เครื่องสำอาง และยา^[4]

ศูนย์ควบคุมโรคติดต่อสหรัฐ (CDC) ได้อนุมัติสิทธิแก่สองบริษัทเพื่อผลิตเป็นยาไล่และยาฆ่าแมลง^[12] บริษัท Allylix (ปัจจุบันคือ Evolva) หนึ่งในบริษัทที่ได้รับใบอนุญาต^[15] ได้พัฒนากระบวนการหมักเอนไซม์ที่จะผลิตนูตคาโทนได้อย่างคุ้มค่ากว่ากระบวนการสกัดแบบเดิม^[16]

ดูเพิ่ม

เกรปฟรุตเมอแคปเทน [en]

อ้างอิง

↑ GHS: Sigma-Aldrich 74437 (SDS)
↑ Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa (พฤศจิกายน 2005). "Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation". Chem. Pharm. Bull. 53 (11): 1513–1514. doi:10.1248/cpb.53.1513. PMID 16272746.
↑ Panella, NA.; Dolan, MC.; Karchesy, JJ.; Xiong, Y.; Peralta-Cruz, J.; Khasawneh, M.; Montenieri, JA.; Maupin, GO. (พฤษภาคม 2005). "Use of novel compounds for pest control: insecticidal and acaricidal activity of essential oil components from heartwood of Alaska yellow cedar". J Med Entomol. 42 (3): 352–8. doi:10.1603/0022-2585(2005)042[0352:UONCFP]2.0.CO;2. PMID 15962787.
↑ ^4.0 ^4.1 ^4.2 Jan Suszkiw (มกราคม 2011). "Lignin + Nootkatone = Dead Ticks". USDA.
↑ "Cupressus nootkatensis / Nootka cypress". American Conifer Society.
↑ Norris, Edmund J.; Gross, Aaron D.; Kimber, Michael J.; Bartholomay, Lyric; Coats, Joel (2018). "Plant Terpenoids Modulate α-Adrenergic Type 1 Octopamine Receptor (PaOA1) Isolated from the American Cockroach (Periplaneta americana)". Advances in the Biorational Control of Medical and Veterinary Pests. ACS Symposium Series. Vol. 1289. pp. 219–235. doi:10.1021/bk-2018-1289.ch012. ISBN 978-0-8412-3359-1.
↑ ^7.0 ^7.1 ^7.2 "(+)-Nootkaton". Römpp's Chemistry Lexicon (ภาษาเยอรมัน). Georg Thieme Verlag.
↑ Mitsuo Miyazawa; Yuji Nakamura; Yukio Ishikawa (สิงหาคม 2000). "Insecticidal Sesquiterpene from Alpinia oxyphylla against Drosophila melanogaster". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (8): 3639–3641. doi:10.1021/jf000325z.
↑ Andrea Biolatto; Ana M. Sancho; Rodolfo J. C. Cantet; Daniel R. Güemes; Norma A. Pensel (สิงหาคม 2002). "Use of Nootkatone as a Senescence Indicator for Rouge La Toma Cv. Grapefruit (Citrus paradisi Macf.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 50 (17): 4816–4819. doi:10.1021/jf011674b.
↑ ^10.0 ^10.1 Dolan, MC.; Jordan, RA.; Schulze, TL.; Schulze, CJ.; Manning, MC.; Ruffolo, D.; Schmidt, JP.; Piesman, J.; Karchesy, JJ. (ธันวาคม 2009). "Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey". J Econ Entomol. 102 (6): 2316–24. doi:10.1603/029.102.0638. PMID 20069863. S2CID 2731012.
↑ ^11.0 ^11.1 Jordan, Robert A.; Schulze, Terry L.; Dolan, Marc C. (มกราคม 2012). "Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)" (PDF). Journal of Medical Entomology. 49 (1): 101–106. doi:10.1603/ME10241. PMID 22308777. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 18 มิถุนายน 2017.
↑ ^12.0 ^12.1 ^12.2 ^12.3 Richard Knox (18 เมษายน 2011). "Repelling Bugs With The Essence Of Grapefruit". NPR.
↑ "EPS approves nootkatone". U.S. Environmental Protection Agency. 10 สิงหาคม 2020.
↑ McNeil, Donald G. Jr. (11 สิงหาคม 2020). "Citrus Flavoring Is Weaponized Against Insect-Borne Diseases". The New York Times. สืบค้นเมื่อ 5 กรกฎาคม 2021.
↑ Bigelow, Bruce (28 เมษายน 2011). "Nootkatone, So A-peeling in Grapefruit, is Repellent to Mosquitoes and Ticks". xconomy.com. สืบค้นเมื่อ 10 สิงหาคม 2012.
↑ "Cost effective fermentation replaces costly extraction". Allylix. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 25 มีนาคม 2012. สืบค้นเมื่อ 10 สิงหาคม 2012.

แหล่งข้อมูลอื่น

Description of nootkatone ที่ Leffingwell.com

[1] GHS: Sigma-Aldrich 74437 (SDS)

[2] Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa (พฤศจิกายน 2005). "Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation". Chem. Pharm. Bull. 53 (11): 1513–1514. doi:10.1248/cpb.53.1513. PMID 16272746.

[3] Panella, NA.; Dolan, MC.; Karchesy, JJ.; Xiong, Y.; Peralta-Cruz, J.; Khasawneh, M.; Montenieri, JA.; Maupin, GO. (พฤษภาคม 2005). "Use of novel compounds for pest control: insecticidal and acaricidal activity of essential oil components from heartwood of Alaska yellow cedar". J Med Entomol. 42 (3): 352–8. doi:10.1603/0022-2585(2005)042[0352:UONCFP]2.0.CO;2. PMID 15962787.

[USDA2011-4] 4.0 ^4.1 ^4.2 Jan Suszkiw (มกราคม 2011). "Lignin + Nootkatone = Dead Ticks". USDA.

[5] "Cupressus nootkatensis / Nootka cypress". American Conifer Society.

[6] Norris, Edmund J.; Gross, Aaron D.; Kimber, Michael J.; Bartholomay, Lyric; Coats, Joel (2018). "Plant Terpenoids Modulate α-Adrenergic Type 1 Octopamine Receptor (PaOA1) Isolated from the American Cockroach (Periplaneta americana)". Advances in the Biorational Control of Medical and Veterinary Pests. ACS Symposium Series. Vol. 1289. pp. 219–235. doi:10.1021/bk-2018-1289.ch012. ISBN 978-0-8412-3359-1.

[Roempp-7] 7.0 ^7.1 ^7.2 "(+)-Nootkaton". Römpp's Chemistry Lexicon (ภาษาเยอรมัน). Georg Thieme Verlag.

[8] Mitsuo Miyazawa; Yuji Nakamura; Yukio Ishikawa (สิงหาคม 2000). "Insecticidal Sesquiterpene from Alpinia oxyphylla against Drosophila melanogaster". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (8): 3639–3641. doi:10.1021/jf000325z.

[9] Andrea Biolatto; Ana M. Sancho; Rodolfo J. C. Cantet; Daniel R. Güemes; Norma A. Pensel (สิงหาคม 2002). "Use of Nootkatone as a Senescence Indicator for Rouge La Toma Cv. Grapefruit (Citrus paradisi Macf.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 50 (17): 4816–4819. doi:10.1021/jf011674b.

[Dolan2009-10] 10.0 ^10.1 Dolan, MC.; Jordan, RA.; Schulze, TL.; Schulze, CJ.; Manning, MC.; Ruffolo, D.; Schmidt, JP.; Piesman, J.; Karchesy, JJ. (ธันวาคม 2009). "Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey". J Econ Entomol. 102 (6): 2316–24. doi:10.1603/029.102.0638. PMID 20069863. S2CID 2731012.

[Jordan_et_al_2012-11] 11.0 ^11.1 Jordan, Robert A.; Schulze, Terry L.; Dolan, Marc C. (มกราคม 2012). "Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)" (PDF). Journal of Medical Entomology. 49 (1): 101–106. doi:10.1603/ME10241. PMID 22308777. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 18 มิถุนายน 2017.

[NPR2001-12] 12.0 ^12.1 ^12.2 ^12.3 Richard Knox (18 เมษายน 2011). "Repelling Bugs With The Essence Of Grapefruit". NPR.

[13] "EPS approves nootkatone". U.S. Environmental Protection Agency. 10 สิงหาคม 2020.

[14] McNeil, Donald G. Jr. (11 สิงหาคม 2020). "Citrus Flavoring Is Weaponized Against Insect-Borne Diseases". The New York Times. สืบค้นเมื่อ 5 กรกฎาคม 2021.

[xconomy2011-15] Bigelow, Bruce (28 เมษายน 2011). "Nootkatone, So A-peeling in Grapefruit, is Repellent to Mosquitoes and Ticks". xconomy.com. สืบค้นเมื่อ 10 สิงหาคม 2012.

[AllylixSite-16] "Cost effective fermentation replaces costly extraction". Allylix. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 25 มีนาคม 2012. สืบค้นเมื่อ 10 สิงหาคม 2012.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]