ไพนีน

ไพนีน
ชื่อ
	IUPAC names (1S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene ; (1S,5S)-6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	80-56-8 (unspecified) ; 7785-70-8 (1R-α) ; 7785-26-4 (1S-α) ; 2437-95-8 ((±)-α) ; 18172-67-3 (β) ;
ECHA InfoCard	100.029.170
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7041671 ;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C10H16
มวลโมเลกุล	136.24 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลว
ความหนาแน่น	0,86 g·cm−3 (alpha, 15 °C)
จุดหลอมเหลว	−62 to −55 °C (−80 to −67 °F; 211 to 218 K) (alpha)
จุดเดือด	155 to 156 °C (311 to 313 °F; 428 to 429 K) (alpha)
ละลายในน้ำ	ไม่ละลายน้ำ
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ไพนีน (อังกฤษ: pinene) เป็นสารประกอบประเภทมอโนเทอร์พีนสองวงแหวน มีสูตรเคมีคือ C₁₀H₁₆ ไพนีนมีสองไอโซเมอร์ในธรรมชาติคือ แอลฟา-ไพนีนและบีตา-ไพนีน สารสองชนิดนี้เป็นส่วนประกอบสำคัญในยางไม้และน้ำมันสน

ไอโซเมอร์ แก้

สูตรโครงร่าง
ทัศนมิติ	X		X
แบบจำลอง ball-and-stick	X		X
ชื่อ	(1R)-(+)-α-pinene	(1S)-(−)-α-pinene	(1R)-(+)-β-pinene	(1S)-(−)-β-pinene
เลขทะเบียน CAS	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

ชีวสังเคราะห์ แก้

แอลฟา-ไพนีนและบีตา-ไพนีนได้จากเจรานิลไพโรฟอสเฟต ผ่านทางกระบวนการไซคลิเซชันของลินาลูลไพโรฟอสเฟต ตามด้วยการเสียโปรตอนจากกระบวนการคาร์บอเนชัน

ชีวสังเคราะห์ของไพนีนจากเจรานิลไพโรฟอสเฟต

พืชที่พบ แก้

แอลฟา-ไพนีนเป็นสารเทอร์พีนอยด์ที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ^[3] และใช้เป็นสารไล่แมลง^[4] แอลฟา-ไพนีนพบในสนและพืชชนิดอื่น ๆ เช่น สกุลกัญชา (Cannabis)^[5], สกุล Heterotheca^[6] และ Artemisia tridentata เป็นส่วนประกอบสำคัญในน้ำมันหอมระเหยในพืชสกุล Sideritis^[7], Salvia^[8] และยางจากพืชชนิด Pistacia terebinthus

ผิวมะกรูดมีน้ำมันหอมระเหยที่มีส่วนประกอบสำคัญคือ บีตา-ไพนีนและลิโมนีน^[9]

การใช้ประโยชน์ แก้

ไพนีนที่ผ่านการออกซิเดชันกับตัวเร่งปฏิกิริยาบางตัวใช้เป็นส่วนประกอบในน้ำหอม ผลิตภัณฑ์จากการออกซิเดชันไพนีนได้แก่ เวอร์บีโนน, ไพนีนออกไซด์, เวอร์บีนอลและเวอร์บีนิลไฮโดรเพอร์ออกไซด์^[10]

ไพนีน (ซ้าย), เวอร์บีโนน (ขวา)

ไพนีนเคยใช้เป็นยาต้านมะเร็งในการแพทย์แผนจีน รวมถึงเป็นยาแก้อักเสบ ยาฆ่าเชื้อ ยาขับเสมหะและยาขยายหลอดลม^[11]

อ้างอิง แก้

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 alpha-Pinene - GESTIS Substance Database
↑ beta-Pinene - GESTIS Substance Database
↑ Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. In: Baser KHC, Buchbauer G (eds). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, pp. 585–736.
↑ Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E (2010). "Repellent activity of essential oils: a review". Bioresour Technol. 101 (1): 372–378. doi:10.1016/j.biortech.2009.07.048. PMID 19729299.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์)
↑ Russo, E. B (2011). "Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects". British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.
↑ Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris. Phytochemistry 23(4):933-934
↑ Kose EO, Deniz IG, Sarikurkcu C, Aktas O, Yavuz M (2010). Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils of Sideritis erythrantha Boiss. and Heldr. (var. erythrantha and var. cedretorum P.H. Davis) endemic in Turkey. Food Chem Toxicol 48: 2960–2965.
↑ Ozek G, Demirci F, Ozek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI et al. (2010). Gas chromatographic-mass spectrometric analysis of volatiles obtained by four different techniques from Salvia rosifolia Sm., and evaluation for biological activity. J Chromatog 1217: 741–748.
↑ Kasuan, Nurhani (2013). "Extraction of Citrus hystrix D.C. (Kaffir Lime) Essential Oil Using Automated Steam Distillation Process: Analysis of Volatile Compounds" (PDF). Malyasian Journal of Analytical Sciences. 17 (3): 359–369.
↑ U. Neuenschwander (2010), "Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene" (in German), ChemSusChem 3 (1): pp. 75–84, doi:10.1002/cssc.200900228
↑ Medical Jane, Terpenes in Cannabis

แหล่งข้อมูลอื่น แก้

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ไพนีน
alpha-Pinene - MSDS - VWR International
beta-Pinene - MSDS - VWR International

[GESTIS-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 alpha-Pinene - GESTIS Substance Database

[GESTIS_beta-2] ta-Pinene - GESTIS Substance Database

[noma2010-3] Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. In: Baser KHC, Buchbauer G (eds). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, pp. 585–736.

[nerio2010-4] Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E (2010). "Repellent activity of essential oils: a review". Bioresour Technol. 101 (1): 372–378. doi:10.1016/j.biortech.2009.07.048. PMID 19729299.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (ลิงก์)

[russo2011-5] Russo, E. B (2011). "Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects". British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.

[6] Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris. Phytochemistry 23(4):933-934

[7] Kose EO, Deniz IG, Sarikurkcu C, Aktas O, Yavuz M (2010). Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils of Sideritis erythrantha Boiss. and Heldr. (var. erythrantha and var. cedretorum P.H. Davis) endemic in Turkey. Food Chem Toxicol 48: 2960–2965.

[8] Ozek G, Demirci F, Ozek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI et al. (2010). Gas chromatographic-mass spectrometric analysis of volatiles obtained by four different techniques from Salvia rosifolia Sm., and evaluation for biological activity. J Chromatog 1217: 741–748.

[kasuan-9] Kasuan, Nurhani (2013). "Extraction of Citrus hystrix D.C. (Kaffir Lime) Essential Oil Using Automated Steam Distillation Process: Analysis of Volatile Compounds" (PDF). Malyasian Journal of Analytical Sciences. 17 (3): 359–369.

[10] U. Neuenschwander (2010), "Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene" (in German), ChemSusChem 3 (1): pp. 75–84, doi:10.1002/cssc.200900228

[11] Medical Jane, Terpenes in Cannabis

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]