ฟรักโทส,[5] ฟรุกโทส, ฟรุกโตส, ฟรุคโตส, ฟรุคโทส[6] (อังกฤษ: fructose) หรือชื่ออื่นเช่น น้ำตาลผลไม้ (fruit sugar),[7] เลวูโลส (levulose),[8] D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose เป็นน้ำตาลพื้นฐานจำพวกโมโนแซ็กคาไรด์ พบในอาหารมากมายและเป็นหนึ่งในสามของน้ำตาลในเลือดที่มีความสำคัญมากที่สุด อีกสองชนิดที่เหลือคือ กลูโคสและกาแล็กโทส ฟรักโทสมีมากใน น้ำผึ้งและผลไม้ต่าง ๆ เช่น เบอร์รี เมลอน ฯลฯ ซึ่งโดยปกติจะอยู่ร่วมกับ ซูโครสและกลูโคส ฟรักโทสได้มาจากการย่อยสลายซูโครส ซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกลูโคสและฟรักโทส การย่อยสลายจะเร่งโดยเอนไซม์ในระหว่างการย่อยอาหาร

ฟรักโทส
d-Fructofuranose
d-Fructose (open-chain form)
β-d-fructose structure
Haworth projection of β-d-fructofuranose
Ball-and-stick model of β-d-fructopyranose
ชื่อ
IUPAC name
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one
ชื่ออื่น
Fruit sugar,[1] levulose,[2] d-fructofuranose, d-fructose, d-arabino-hexulose
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.000.303 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 200-333-3
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 checkY
    Key: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N checkY
  • O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
คุณสมบัติ
C6H12O6
มวลโมเลกุล 180.156 g·mol−1
ความหนาแน่น 1.694 g/cm3
จุดหลอมเหลว 103 องศาเซลเซียส (217 องศาฟาเรนไฮต์; 376 เคลวิน)
~4000 g/L (25 °C)
−102.60×10−6 cm3/mol
อุณหเคมี
675.6 kcal/mol (2,827 kJ/mol)[3] (ค่าความร้อนขั้นสูง)
เภสัชวิทยา
V06DC02 (WHO)
ความอันตราย
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
15000 mg/kg (ฉีดเข้าหลอดเลือดดำ, กระต่าย)[4]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

บางครั้งฟรักโทสถูกแนะนำให้เป็นน้ำตาลสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวาน (diabetes mellitus) ซึ่งมีภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำ (hypoglycemia) เพราะมันมีค่าGI 32 (Glycemic Index) ต่ำ เมื่อเทียบกับน้ำตาลจากอ้อย (ซูโครส) แต่อย่างไรก็ตาม ข้อดีของมันก็เกิดขึ้นเพียงชั่วคราวเท่านั้น เพราะว่าฟรักโทสมีผลข้างเคียงต่อลิพิดในพลาสมา (plasma lipids) การที่ฟรักโทสมีค่า GI ต่ำ เพราะว่าลักษณะเฉพาะและวิถีเมทาบอลิกของฟรักโทสสายยาว ซึ่งเกี่ยวข้องกับกระบวนการฟอสฟอริเลชัน (phosphorylation) และกระบวนการของเอนไซม์หลายขั้นตอนในตับ

โครงสร้าง

แก้

ฟรักโทสเป็นลีโวโรเททอรีโมโนแซ็กคาไรด์ ซึ่งมีสูตรเอมไพริกัลเดียวกับ กลูโคส (C6H12O6) แต่ด้วยโครงสร้างที่ต่างกัน ถึงแม้ว่าฟรักโทสเป็นเฮกโซส (6 คาร์บินซูการ์) โดยทั่วไปมันคงอยู่เป็น 5-เมมเบอร์เฮมิคีตัลริง ฟูแรโนส (5-member hemiketal ring (a furanose )) หมู่ฟังก์ชัน-OH แรกชี้ไปทางตรงกันข้ามจาก -OH หมู่ที่ 2 และ3

ไอโซเมอริซึม

แก้

D-ฟรักโทส มีการจัดเรียงตัวเดียวกันที่เพนูลติเมตคาร์บอนของมันเป็น D-กลีเซอรัลดีไฮด์ (glyceraldehyde) ฟรักโทสมีความหวานมากกว่ากลูโคสเนื่องจากโครงสร้างแบบสเตอริโอเมอริซึมของมัน

อ้างอิง

แก้
  1. "Fructose". m-w.com. Merriam-Webster. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 5 June 2013. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
  2. Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name."Levulose". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ October 8, 2009. สืบค้นเมื่อ 2010-01-28..
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics (49th ed.). 1968–69. p. D-186.
  4. Chambers, Michael. "ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". chem.sis.nlm.nih.gov. US National Institutes of Health. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 December 2014. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
  5. ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 856.
  6. https://dict.longdo.com/search/fructose
  7. "Fructose - Merriam Webster dictionary". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ June 5, 2013. สืบค้นเมื่อ 2011-02-14.
  8. Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1].

แหล่งข้อมูลอื่น

แก้
  •   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Fructose