พิเพอรีน (อังกฤษ: Piperine) เป็นแอลคาลอยด์ในกลุ่มพิเพอริดีน พบมากในเมล็ดพริกไทยและดีปลี[2]ซึ่งอยู่ในวงศ์ Piperaceae สารพิเพอรีน เป็นสารที่ให้รสร้อน ออกฤทธิ์กระตุ้นต่อมรับรส ทำให้กรดในในกระเพาะถูกหลั่งขึ้นมา มีฤทธิ์ทางยา[3]ในการขับเหงื่อ ปัสสาวะ และไล่แมลงด้วย

พิเพอรีน
ชื่อ
Preferred IUPAC name
(2E,4E)-5-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one
ชื่ออื่น
(2E,4E)-5-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one
Piperoylpiperidine
Bioperine
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.002.135 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
UNII
  • InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+ ☒N
    Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N ☒N
  • InChI=1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+
    Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY
  • O=C(N1CCCCC1)\C=C\C=C\c2ccc3OCOc3c2
คุณสมบัติ
C17H19NO3
มวลโมเลกุล 285.343 g·mol−1
ความหนาแน่น 1.193 g/cm3
จุดหลอมเหลว 130 องศาเซลเซียส (266 องศาฟาเรนไฮต์; 403 เคลวิน)
จุดเดือด Decomposes
40 mg/l
ความสามารถละลายได้ ใน ethanol soluble
ความสามารถละลายได้ ใน chloroform 1 g/1.7 ml
ความอันตราย
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) MSDS for piperine
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
พิเพอรีน
มาตราสกอวิลล์150,000[1] SHU

การสกัดสาร

แก้

เนื่องจากความสามารถในการละลายน้ำต่ำ โดยทั่วไปแล้วพิเพอรีนจะถูกสกัดจากพริกไทยดำโดยใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไดคลอโรมีเทน[4] ปริมาณของพิเพอรีนแตกต่างกันไปตั้งแต่ 1–2% ในพริกไทยยาวไปจนถึง 5–10% ในพริกไทยขาวและพริกไทยดำ[5][6]

ไพเพอรีนยังสามารถเตรียมได้จากโดยใช้การสกัดพริกไทยดำด้วยสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ในแอลกอฮอล์เพื่อกำจัดเรซิน (ซึ่งมีคาวิซีน ที่เป็นไอโซเมอร์ของไพเพอรีน)[6] สารละลายจะถูกแยกออกจากสารตกค้างที่ไม่ละลายน้ำและปล่อยทิ้งไว้ข้ามคืน ในช่วงเวลานี้ อัลคาลอยด์จะค่อยๆ ตกผลึกจากสารละลาย[7]

นอกจากนี้ ไพเพอรีนสามารถสังเคราะห์จากไพเพอโรโนอิลคลอไรด์กับพิเพอริดีน[6]

ปฏิกิริยา

แก้

พิเพอรีนเกิดเกลือได้ จากกรดแก่เท่านั้น platinichloride B4·H2PtCl6 ก่อตัวเป็นเข็มสีส้มแดง ("B" หมายถึงหนึ่งโมลของเบสอัลคาลอยด์ในสูตรนี้และสูตรต่อไปนี้) ไอโอดีนในโพแทสเซียมไอโอไดด์ที่เติมลงในสารละลายแอลกอฮอล์ของเบสโดยมีกรดไฮโดรคลอริกเพียงเล็กน้อยจะให้สารที่มีลักษณะเฉพาะคือ B2·HI·I2 ตกผลึกในเข็มเหล็กสีน้ำเงินที่มีจุดหลอมเหลว 145 °C[6]

พิเพอรีนสามารถถูกไฮโดรไลซ์โดยใช้เบสให้เป็นพิเพอริดีนและกรดพิเพอริกได้[6]

การค้นพบ

แก้

Piperine ถูกค้นพบในปี 1819 โดย Hans Christian Ørsted ซึ่งแยกได้จากผลของ Piper nigrum ซึ่งเป็นต้นตอของพริกไทยดำและพริกไทยขาว[8] นอกจากนี้ยังพบพิเพอรีนใน Piper longum และ Piper officinarum (Miq.) C. DC (=Piper retrofractum Vahl) สองชนิดเรียกว่าพริกไทยยาว[9]

ชีวเคมีและด้านการแพทย์

แก้

ส่วนประกอบของความฉุนโดยพิเพอรีนเป็นผลมาจากการกระตุ้นช่องไอออนของช่องไอออนของตัวรับชั่วคราวที่รับรู้ความร้อนและความเป็นกรด TRPV1 และ TRPA1 บนตัวรับความรู้สึกเจ็บปวด ซึ่งเป็นเซลล์ประสาทที่รับรู้ความเจ็บปวด Piperine อยู่ภายใต้การวิจัยเบื้องต้นสำหรับศักยภาพในการส่งผลต่อการดูดซึมของสารประกอบอื่นๆ ในอาหารและผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร เช่น ผลที่เป็นไปได้ต่อการดูดซึมของเคอร์คูมิน[10]

อ้างอิง

แก้
  1. Mangathayaru, K. (2013). Pharmacognosy: An Indian perspective (ภาษาอังกฤษ). Pearson Education India. p. 274. ISBN 9789332520264.
  2. แม่แบบ:Merck11th
  3. Srinivasan, K. (2007). "Black pepper and its pungent principle-piperine: A review of diverse physiological effects". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 47 (8): 735–748. doi:10.1080/10408390601062054. PMID 17987447. S2CID 42908718.
  4. Epstein, William W.; Netz, David F.; Seidel, Jimmy L. (1993). "Isolation of Piperine from Black Pepper". J. Chem. Educ. 70 (7): 598. Bibcode:1993JChEd..70..598E. doi:10.1021/ed070p598.
  5. "Pepper". Tis-gdv.de. สืบค้นเมื่อ 2 September 2017.
  6. 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Henry, Thomas Anderson (1949). "Piperine". The Plant Alkaloids (4th ed.). The Blakiston Company. p. 1-2.
  7. Ikan, Raphael (1991). Natural Products: A Laboratory Guide (2nd ed.). San Diego, CA: Academic Press. pp. 223–224. ISBN 0123705517.
  8. Ørsted, Hans Christian (1820). "Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid" [On piperine, a new plant alkaloid]. Schweiggers Journal für Chemie und Physik (ภาษาเยอรมัน). 29 (1): 80–82.
  9. Friedrich A. Fluckiger; Daniel Hanbury (1879). Pharmacographia : a History of the Principal Drugs of Vegetable Origin, Met with in Great Britain and British India. London: Macmillan. p. 584. ASIN B00432KEP2.
  10. Kunnumakkara, A. B.; Bordoloi, D.; Padmavathi, G.; Monisha, J.; Roy, N. K.; Prasad, S.; Aggarwal, B. B. (2017). "Curcumin, the Golden Nutraceutical: Multitargeting for Multiple Chronic Diseases". British Journal of Pharmacology. 174 (11): 1325–1348. doi:10.1111/bph.13621. PMC 5429333. PMID 27638428.