บีกานามัยซิน

บีกานามัยซิน
ข้อมูลทางคลินิก
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
รหัส ATC	J01GB13 (WHO) ;
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	In general: ℞ (Prescription only);
ตัวบ่งชี้
	ชื่อตามระบบ IUPAC (2S,3R,4S,5S,6R) -4-amino-2-{[(2S,3R,4S,6R) -4,6-diamino-3-{[(2R,3R,4R,5S,6R) -3-amino-6- (aminomethyl) -4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl]oxy}-6- (hydroxymethyl) oxane-3,5-diol;
เลขทะเบียน CAS	4696-76-8 ;
PubChem CID	439318;
ChemSpider	388449 ;
UNII	15JT14C3GI;
ChEBI	CHEBI:28098 ;
ChEMBL	CHEMBL176 ;
NIAID ChemDB	005087;
ECHA InfoCard	100.022.881
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C18H37N5O10
มวลต่อโมล	483.51 g/mol g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image;
	SMILES C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1N) O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2) CO) O) N) O) O) O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3) CN) O) O) N) N;
	InChI InChI=1S/C18H37N5O10/c19-2-6-11 (26) 12 (27) 9 (23) 17 (30-6) 32-15-4 (20) 1-5 (21) 16 (14 (15) 29) 33-18-13 (28) 8 (22) 10 (25) 7 (3-24) 31-18/h4-18,24-29H,1-3,19-23H2/t4-,5+,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1 ; Key:SKKLOUVUUNMCJE-FQSMHNGLSA-N ;
7 (what is this?) (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

บีกานามัยซิน หรือ กานามัยซิน บี (INN, อังกฤษ: Bekanamycin หรือ Kanamycin B หรือ Amino-deoxy-Kanamycin) เป็นยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่งในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ ที่ได้จากธรรมชาติ^[1] ผลิตได้จากสายพันธุ์ที่กลายพันธุ์ของเชื้อแบคทีเรีย Streptomyces kanamyceticus โดยบีกานามัยซินจะออกฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรียในวงศ์เอนเทอร์โรแบคทีเรียซีอี ได้แก่ สกุลเอสเชอริเชีย, สกุลเคลบซิลลา, สกุลซัลโมเนลลา, สกุลชิเกลลา และสกุลโปรตีอัส ยานี้มีคุณสมบัติทางกายภาพและชีวภาพที่เหมือนกันกับกานามัยซิน ทั้งโครงสร้างโมเลกุล, ขอบเขตการออกฤทธิ์, และเภสัชจลนศาสตร์^[2]^[3]^[4]

เภสัชพลนศาสตร์ แก้

บีกานามัยซินถูกดูดซึมได้น้อยมากในทางเดินอาหาร ความเข้มข้นของยาสูงสุดในลำไส้หลังการได้รับยาในรูปแบบรับประทานอยู่ที่ประมาณ 170 – 350 mg/g

ความปลอดภัย แก้

การเกิดพิษ แก้

ผลการทดลองพบว่าความเข้มข้นของบีกานามัยซินรูปแบบฉีดเข้ากล้ามเนื้อที่มีผลฆ่าหนูทดลองร้อยละ 50 ของหนูทดลองทั้งหมด (Lethal dose 50%; LD50) คือ 110.5 และ 192 mg/kg ในหนูทดลองขนาดเล็ก (mice) และหนูทดลองขนาดใหญ่ (rat) ตามลำดับ ส่วน LD50 ของบีกานามัยซินรูปแบบรับประทานต่อหนูทดลองทั้งสองกลุ่มมีค่ามากกว่า 6000 mg/kg

ข้อห้ามใช้ แก้

บีกานามัยซิน ซัลเฟต มีข้อห้ามใช้ในผู้ป่วยที่มีภาวะความผิดปกติต่อไปนี้; ระบบทางเดินอาหารอุดตัน, ภาวะที่ทางเดินอาหารมีการบีบตัวน้อยกว่าปกติ, ผู้ที่มีการดูดซึมสารอาหารผิดปกติ, ภาวะไตวาย หากผู้ป่วยที่ได้รับยาบีกานามัยซินมีอาการและ/หรืออาการแสดงที่บ่งบอกได้ถึงการเกิดพิษต่อระบบการได้ยินและ/หรือต่อไตควรพิจารณาหยุดการใช้ยานี้ในผู้ป่วยดังกล่าวทันที^[5]^[6]

ควรหลีกเลี่ยงการใช้ยานี้ร่วมกับยาอื่นที่ก่อให้เกิดพิษต่อการได้ยินและไตเหมือนกัน เช่น ยาปฏิชีวนะอื่นในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์, กรดอีทาไครนิก เป็นต้น หากมีความจำเป็นต้องใช้ยาดังกล่าวร่วมกัน ต้องเฝ้าระวังและติดตามการเกิดอาการไม่พึงประสงค์ดังกล่าวอย่างใกล้ชิด

อาการไม่พึงประสงค์ แก้

อาการไม่พึงประสงค์จากการได้รับบีกานามัยซินที่เกิดขึ้นได้บ่อน ได้แก่ คลื่นไส้, อาเจียน, ท้องเสีย และผื่น ส่วนการเกิดพิษต่อการได้ยินและไตนั้นจะพบการเกิดได้ง่ายในผู้ป่วยที่มีการทำงานของตับผิดปกติในระดับรุนแรง

การใช้ประโยชน์ทางการแพทย์ แก้

บีกานามัยซินมีข้อบ่งใช้ในการรักษาการติดเชื้อในระบบทางเดินอาหารที่เกิดจากเชื้อแบคทีเรียที่ไวต่อยานี้ ทั้งแบบเฉียบพลันและเรื้อรัง^[7]^[8] โดยขนาดยาบีกานามัยซินในผู้ใหญ่ คือ 1 – 1.5 กรัมต่อวัน โดยสามารถเพิ่มขนาดยาต่อวันได้สูงสุดถึง 4 กรัม (60 มิลลิกรัม/น้ำหนักตัว 1 กิโลกรัม/วัน) และควรแบ่งยาให้วันละ 3 – 4 ครั้ง ในเด็กอายุ 2 – 12 ปี ขนาดยาที่แนะนำ คือ 40 มิลลิกรัม/น้ำหนักตัว 1 กิโลกรัม/วัน ส่วนการใช้ยานี้ในเด็กอ่อนและทารกนั้นควรพิจารณาใช้เมื่อมีความจำเป็นเร่งด่วนและไม่มียาปฏิชีวนะอื่นได้ผลในการรักษา แต่การใช้ยาในกลุ่มผู้ป่วยกลุ่มนี้ควรได้รับการติดตามแลดูจากแพทย์อย่างใกล้ชิด

บรรณานุกรม แก้

Murase et al., J. Antibiot. 14A, 156, 1961
Cron et al., J. Am. Chem. Soc. 80, 4741, 1958
Murase, ibid. 14A, 367, 1961
Hichens, Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 85, 1547, 1963
Umezawa et al., Bull. Chem. Soc. Japan 39, 1244, 1966
Suzuki et al., J. Antibiot. 23, 99, 1970
Zeltser et al., Antibiotiki 19, 552, 1974
F. Di Nola et al., Minerva Med. 70, 1803, 1979
A. Guerrieri et al., Clin. Med. 82, 25, 1975
P.J. Claes et al. in Analytical Profiles of Drug Substances, vol. 6, K. Florey, ed., Academic Press, New York, pag. 259, 1977

อ้างอิง แก้

↑ Morales, M. A.; Castrillon, J. L.; Hernandez, D. A. (1993). "Effects of bekanamycin and dibekacin on the electrical activity of cardiac pacemaker cells". Archives of medical research. 24 (4): 339–345. PMID 8118157.
↑ Ogawa H, Ito T, Kondo S, Inoue S (July 1958). "Chemistry of kanamycin. V. The structure of kanamycin". J. Antibiot. 11 (4): 169–70. PMID 13587408.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
↑ Ito T, Nishio M, Ogawa H (september 1964). "The Structure of kanamycin B". J. Antibiot. 17: 189–93. PMID 14235485. {{cite journal}}: ตรวจสอบค่าวันที่ใน: |date= (help)CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
↑ Koyama G, Iitaka Y, Maeda K, Umezawa H (February 1968). "The crystal structure of kanamycin". Tetrahedron Lett. 15: 1875–9. PMID 5640296.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
↑ Giura R, Roccamo B, Donghi M, Landriscina M (1979). "[Nephrotoxicity of aminoglycoside antibiotics]". G Ital Chemioter. 26 (1–2): 297–300. PMID 554820.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
↑ Beck H, Eikenberg P, Sack K (1980). "Experimental study on renal tolerability of aminoglycosides butirosin and bekanamycin". Arzneimittelforschung (ภาษาเดนมาร์ก). 30 (2): 288–94. PMID 6155127.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
↑ Kagiwada S, Hoshino S (June 1970). "Clinical experience with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji') in the treatment of bacillary dysentery". Jpn J Antibiot (ภาษาญี่ปุ่น). 23 (3): 233–6. PMID 4920334.
↑ Naito D, Kobayashi M, Imai C, Yamada S, Ito H (June 1970). "Therapeutic results of dysentery with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji')". Jpn J Antibiot (ภาษาญี่ปุ่น). 23 (3): 237–9. PMID 4920335.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[1] Morales, M. A.; Castrillon, J. L.; Hernandez, D. A. (1993). "Effects of bekanamycin and dibekacin on the electrical activity of cardiac pacemaker cells". Archives of medical research. 24 (4): 339–345. PMID 8118157.

[Ogawa1-2] Ogawa H, Ito T, Kondo S, Inoue S (July 1958). "Chemistry of kanamycin. V. The structure of kanamycin". J. Antibiot. 11 (4): 169–70. PMID 13587408.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[Ito1-3] Ito T, Nishio M, Ogawa H (september 1964). "The Structure of kanamycin B". J. Antibiot. 17: 189–93. PMID 14235485. {{cite journal}}: ตรวจสอบค่าวันที่ใน: |date= (help)CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[Koyama1-4] Koyama G, Iitaka Y, Maeda K, Umezawa H (February 1968). "The crystal structure of kanamycin". Tetrahedron Lett. 15: 1875–9. PMID 5640296.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[Giura1-5] Giura R, Roccamo B, Donghi M, Landriscina M (1979). "[Nephrotoxicity of aminoglycoside antibiotics]". G Ital Chemioter. 26 (1–2): 297–300. PMID 554820.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[Beck1-6] Beck H, Eikenberg P, Sack K (1980). "Experimental study on renal tolerability of aminoglycosides butirosin and bekanamycin". Arzneimittelforschung (ภาษาเดนมาร์ก). 30 (2): 288–94. PMID 6155127.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[Kagiwada1-7] Kagiwada S, Hoshino S (June 1970). "Clinical experience with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji') in the treatment of bacillary dysentery". Jpn J Antibiot (ภาษาญี่ปุ่น). 23 (3): 233–6. PMID 4920334.

[Naito1-8] Naito D, Kobayashi M, Imai C, Yamada S, Ito H (June 1970). "Therapeutic results of dysentery with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji')". Jpn J Antibiot (ภาษาญี่ปุ่น). 23 (3): 237–9. PMID 4920335.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]