กรดเอลลาจิก
กรดเอลลาจิก (อังกฤษ: ellagic acid) เป็นสารฟีนอลธรรมชาติและเป็นสารไดแล็กโทนของกรดเฮกซะไฮดรอกซีไดฟีนิก พืชสังเคราะห์กรดเอลลาจิกจากกระบวนการไฮโดรไลซิสสารกลุ่มแทนนิน เช่น เอลลาจิแทนนิน[1] และเจรานิอิน[2] ร่างกายมนุษย์สามารถย่อยสลายกรดเอลลาจิกได้ผ่านยูโรลิทิน
| |
| |
| ชื่อ | |
|---|---|
| IUPAC name
2,3,7,8-เตตระไฮดรอกซี-โครเมโน[5,4,3-cde]โครมีน-5,10-ไดโอน
| |
| ชื่ออื่น
4,4′,5,5′,6,6′-กรดเฮกซะไฮดรอกซีไดฟีนิก 2,6,2′,6′-ไดแล็กโทน
| |
| เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| ดรักแบงก์ | |
| ECHA InfoCard | 100.006.827 |
| KEGG | |
ผับเคม CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C14H6O8 | |
| มวลโมเลกุล | 302.197 g/mol |
| ความหนาแน่น | 1.67 g/cm3 |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
| |
กรดเอลลาจิกถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1831 โดยอ็องรี บราคอนโน นักเคมีชาวฝรั่งเศส[3] ต่อมาในปี ค.ศ. 1905 มักซีมีเลียน นีเรนสไตน์เตรียมสารนี้ได้จากพืชหลายชนิด เช่น ทับทิม สมอไทยและเปลือกต้นโอ๊ค[3] ยูเลียส นิวบรอนเนอร์เป็นบุคคลแรกที่สังเคราะห์กรดเอลลาจิกจากการให้ความร้อนกรดแกลลิกกับกรดอาร์เซนิกหรือซิลเวอร์ออกไซด์[3][4]
กรดเอลลาจิกพบในพืชหลายชนิดเช่น Myriophyllum spicatum [5] เห็ดราชนิด Phellinus linteus และพืชสกุลโอ๊ค เช่น Quercus alba และ Quercus robur [6] ในอาหาร พบมากในแบล็กเบอร์รี แครนเบอร์รี พีแคน ทับทิม แรสเบอร์รี สตรอว์เบอร์รี วอลนัต เก๋ากี่ องุ่นและลูกท้อ[7][8]
กรดเอลลาจิกมีฤทธิ์ต้านการแบ่งตัวของเซลล์ที่ก่อมะเร็งและเป็นสารต้านอนุมูลอิสระ ช่วยลดภาวะเครียดออกซิเดชัน[9][10][7] และวางขายในรูปของอาหารเสริมที่มีคุณสมบัติต้านมะเร็งและโรคหัวใจ อย่างไรก็ตาม สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาสหรัฐ (FDA) ประกาศว่าการโฆษณาว่ากรดเอลลาจิกสามารถรักษาโรคมะเร็งได้นั้นเป็นการละเมิดกฎหมาย[11][12]
อ้างอิง แก้
- ↑ Ascacio-Valdés JA et al. (2011) Review: Ellagitannins: Biosynthesis, biodegradation and biological properties Journal of Medicinal Plants Research Vol. 5(19):4696-4703
- ↑ David S. Seigler Plant Secondary Metabolism. Springer, 1998.
- ↑ 3.0 3.1 3.2 Grasser, Georg (1922). Synthetic Tannins. F. G. A. Enna. ISBN 9781406773019.
- ↑ Löwe, Zeitschrift für Chemie, 1868, 4, 603
- ↑ Nakai, S (2000). "Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa". Water Research. 34 (11): 3026–3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
- ↑ Mämmelä, Pirjo; Savolainen, Heikki; Lindroos, Lasse; Kangas, Juhani; Vartiainen, Terttu (2000). "Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry". Journal of Chromatography A. 891 (1): 75–83. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID 10999626.
- ↑ 7.0 7.1 D. A. Vattem; K. Shetty (2005). "Biological Function of Ellagic Acid: A Review". Journal of Food Biochemistry. 29 (3): 234–266. doi:10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x.
- ↑ Postharvest sensory and phenolic characterization of ‘Elegant Lady’ and ‘Carson’ peaches. Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pía Rubio, Danilo Aros and Álvaro Peña-Neira, Chilean Journal of Agricultural Research, 71(3), July–September 2011, pages 445-451 (article)
- ↑ Seeram NP, Adams LS, Henning SM, และคณะ (June 2005). "In vitro antiproliferative, apoptotic and antioxidant activities of punicalagin, ellagic acid and a total pomegranate tannin extract are enhanced in combination with other polyphenols as found in pomegranate juice". J. Nutr. Biochem. 16 (6): 360–7. doi:10.1016/j.jnutbio.2005.01.006. PMID 15936648.
- ↑ Narayanan BA, Geoffroy O, Willingham MC, Re GG, Nixon DW (March 1999). "p53/p21(WAF1/CIP1) expression and its possible role in G1 arrest and apoptosis in ellagic acid treated cancer cells". Cancer Lett. 136 (2): 215–21. doi:10.1016/S0304-3835(98)00323-1. PMID 10355751.
- ↑ Warning Letter เก็บถาวร 2010-01-12 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน sent to Millennium Health by the United States Food and Drug Administration, dated May 21, 2008.
- ↑ Warning Letter เก็บถาวร 2010-01-12 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน sent to Kenton Campbell at Prime Health Direct, Ltd. by the United States Food and Drug Administration dated July 2, 2007.
แหล่งข้อมูลอื่น แก้
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดเอลลาจิก- "Ellagic acid - MSDS". Science Lab. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-04-04. สืบค้นเมื่อ 2016-10-22.
