กรดอินโดล-3-แอซีติก

กรดอินโดล-3-แอซีติก (อังกฤษ: Indole-3-acetic acid: IAA) เป็นฮอร์โมนพืชในกลุ่มออกซิน เป็นของแข็ง ไม่มีสี และเป็นออกซินธรรมชาติที่สำคัญมาก เป็นอนุพันธ์ของ indoleที่มีหมู่ carboxymethyl group (หรือกรดน้ำส้ม)

กรดอินโดล-3-แอซีติก

ชื่อ
IUPAC name 2-(1H-indol-3-yl)acetic acid
ชื่ออื่น Indole-3-acetic acid, indolylacetic acid, indoleacetic acid, heteroauxin, IAA
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	87-51-4 N
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	780
ECHA InfoCard	100.001.590
ผับเคม CID	802
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020738
SMILES C1=CC=C2C(=C1) C(=CN2)CC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C10H9NO2
มวลโมเลกุล	175.184
ลักษณะทางกายภาพ	white solid
จุดหลอมเหลว	168-170 °C (441-443 K)
ละลายในน้ำ	moderate
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

การสังเคราะห์

IAA สร้างจากเซลล์ที่ปลายยอดหรือตา และใบอ่อนของพืช โดยสังเคราะห์มาจาก tryptophan เป็นหลักแต่สร้างจากวิถีที่ไม่ใช้ tryptophan ได้เช่นกัน ในทางเคมี สังเคราะห์ IAA ได้จากปฏิกิริยาระหว่าง indole กับ glycolic acid ที่อุณหภูมิ 250 °C:

การออกฤทธิ์ทางชีวภาพและสารที่เกี่ยวข้อง

บทความหลัก: ออกซิน

IAA มีผลกระทบต่อพืชที่แตกต่างกัน เช่นเดียวกับฮอร์โมนพืชกลุ่มออกซิน เช่นกระตุ้นการยืดตัวของเซลล์และการแบ่งเซลล์และการกระตุ้นการเจริญเติบโตของพืชและการพัฒนา ไอเอเอยังสามารถควบคุมการซึมผ่านของเยื่อหุ้มเซลล์ ได้มีการสังเคราะห์สารคล้าย IAA ที่ราคาถูกกว่าและเสถียรภาพมากกว่าเพื่อใช้ในการเกษตร เช่น IBA NAA

การศึกษาผลของ IAA ในปี 1940 นำไปสู่การพัฒนาสารเคมีกำจัดวัชพืช 2,4-D และ 2,4,5-T ซึ่งมีความคงตัวในสิ่งแวดล้อมมากกว่า IAA แต่เมื่อฉีดพ่นบนใบพืชใบเลี้ยงคู่จะเหนี่ยวนำให้เกิดการเจริญเติบโตอย่างรวดเร็วที่ควบคุมไม่ได้ ทำให้ตายในที่สุด จึงนำมาใช้งานเป็นสารกำจัดวัชพืชในด้านการเกษตรตั้งแต่ ค.ศ.1950