ผู้ใช้:ZeroSixTwo/กระบะทราย29
| |
| |
| ชื่อ | |
|---|---|
| Preferred IUPAC name
1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene | |
| ชื่ออื่น
Dinitrofluorobenzene
Sanger's reagent | |
| เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol)
|
|
| ตัวย่อ | DNFB, FDNB |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| เคมสไปเดอร์ | |
ผับเคม CID
|
|
| UNII | |
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C6H3FN2O4 | |
| มวลโมเลกุล | 186.098 g·mol−1 |
| ลักษณะทางกายภาพ | yellow crystals[1] |
| ความหนาแน่น | 1.4718 g·cm−3 (54 °C)[2] |
| จุดหลอมเหลว | 25.8 องศาเซลเซียส (78.4 องศาฟาเรนไฮต์; 298.9 เคลวิน)[2] |
| จุดเดือด | 296 องศาเซลเซียส (565 องศาฟาเรนไฮต์; 569 เคลวิน)[2] |
| ความอันตราย | |
| GHS labelling: | |
| |
| H301, H311, H331, H340, H350 | |
| P260, P280, P282, P315 | |
| ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC): | |
LD50 (median dose)
|
50 mg/kg-1 |
LDLo (lowest published)
|
100 mg/kg-1 |
| เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | [1] |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
| |
1-ฟลูออโร-2,4-ไดไนโตรเบนซีน (ชื่ออื่นได้แก่ รีเอเจนต์ของแซงเงอร์ ไดไนโตรฟลูออโรเบนซีน ดีเอ็นเอฟบี หรือเอฟดีเอ็นบี) เป็นสารประกอบเคมีที่ทำปฏิกิริยากับปลายอะมิโนของกรดอะมิโนในพอลิเพปไทด์ ซึ่งใช้ประโยชน์ในการหาลำดับกรดอะมิโนในโปรตีน
การสังเคราะห์ แก้
ใน ค.ศ. 1936 ก็อทลีพรายงานวิธีการสังเคราะห์สารประกอบนี้จากปฏิกิริยาระหว่าง 1-คลอโร-2,4-ไดไนโตรเบนซีนและโพแทสเซียมฟลูออไรด์ในไนโตรเบนซีน[3]
Uses แก้
In 1945, Frederick Sanger described its use for determining the N-terminal amino acid in polypeptide chains, in particular insulin.[4] Sanger's initial results suggested that insulin was a smaller molecule than previously estimated (molecular weight 12,000), and that it consisted of four chains (two ending in glycine and two ending in phenylalanine), with the chains cross-linked by disulfide bonds. Sanger continued work on insulin, using dinitrofluorobenzene in combination with other techniques, eventually resulted in the complete sequence of insulin (consisting of only two chains, with a molecular weight of 6,000).[5]
Following Sanger's initial report of the reagent, the dinitrofluorobenzene method was widely adopted for studying proteins, until it was superseded by other reagents for terminal analysis (e.g., dansyl chloride and later aminopeptidases and carboxypeptidases) and other general methods for sequence determination (e.g., Edman degradation).[5]
Dinitrofluorobenzene reacts with the amine group in amino acids to produce dinitrophenyl-amino acids. These DNP-amino acids are moderately stable under acid hydrolysis conditions that break peptide bonds. The DNP-amino acids can then be recovered, and the identity of those amino acids can be discovered through chromatography. More recently, Sanger's reagent has also been used for the rather difficult analysis of distinguishing between the reduced and oxidized forms of glutathione and cysteine in biological systems in conjunction with HPLC. This method is robust enough that it can be performed in such complex matrices as blood or cell lysate.[6][7]
ดูเพิ่ม แก้
อ้างอิง แก้
- ↑ 1.0 1.1 Oxford MSDS
- ↑ 2.0 2.1 2.2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-260.
- ↑ Billroth Gottlieb, Hans (1936). "The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds". J. Am. Chem. Soc. 58 (3): 532–533. doi:10.1021/ja01294a502.
- ↑ Sanger, F (1945). "The free amino groups of insulin". The Biochemical Journal. 39 (5): 507–15. doi:10.1042/bj0390507. PMC 1258275. PMID 16747948.
- ↑ 5.0 5.1 Joseph Fruton, Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. New Haven: Yale University Press, 1999. p. 216.
- ↑ Dominick, Pamela K.; Cassidy, Pamela B.; Roberts, Jeanette C. (2001). "A new and versatile method for determination of thiolamines of biological importance". Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 761 (1): 1–12. doi:10.1016/S0378-4347(01)00298-5. PMID 11585123.
- ↑ Bronowicka-Adamska, Patrycja; Zagajewski, Jacek; Czubak, Jerzy; Wróbel, Maria (2011). "RP-HPLC method for quantitative determination of cystathionine, cysteine and glutathione: An application for the study of the metabolism of cysteine in human brain". Journal of Chromatography B. 879 (21): 2005–2009. doi:10.1016/j.jchromb.2011.05.026. PMID 21665555.
งานวิจัยที่เกี่ยวข้อง แก้
- Schaefer, T. (1962). "The Proton Magnetic Resonance Spectrum of 1-Fluoro-2,4-Dinitrobenzene". Canadian Journal of Chemistry. 40 (3): 431–433. doi:10.1139/v62-068.
- Nageswara Rao, B.D. (1964). "The1H and19F resonance spectra of 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene". Molecular Physics. 7 (4): 307–310. Bibcode:1964MolPh...7..307N. doi:10.1080/00268976300101071.
- Wilkins, A.; Small, R. W. H. (1991). "Structure of 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene". Acta Crystallographica Section C. 47: 220–221. doi:10.1107/S0108270190007326.
แหล่งข้อมูลอื่น แก้