โทมาทีน (อังกฤษ: tomatine) เป็นสารไกลโคแอลคาลอยด์ที่พบในลำต้นและใบของมะเขือเทศ (Solanum lycopersicum) มีสูตรเคมีคือ C50H83NO21 มีลักษณะเป็นผลึกของแข็งสีขาวที่อุณหภูมิและความดันมาตรฐาน[1][5] โทมาทีนมีคุณสมบัติฆ่าเชื้อรา[6] และต้านเชื้อจุลินทรีย์ แต่มีจุลินทรีย์บางชนิดที่สามารถสร้างเอนไซม์โทมาทิเนส (tomatinase) เพื่อใช้เปลี่ยนโครงสร้างของโทมาทีนได้[7]

แอลฟา-โทมาทีน
α-tomatine
ชื่อ
IUPAC name
(22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside [1]
ชื่ออื่น
โทมาทีน, โทมาทิน, ไลโคเพอร์ซิซิน
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.037.647 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
UNII
  • InChI=1S/C50H83NO21/c1-20-7-12-50(51-15-20)21(2)32-28(72-50)14-26-24-6-5-22-13-23(8-10-48(22,3)25(24)9-11-49(26,32)4)65-45-40(63)37(60)41(31(18-54)68-45)69-47-43(71-46-39(62)36(59)34(57)29(16-52)66-46)42(35(58)30(17-53)67-47)70-44-38(61)33(56)27(55)19-64-44/h20-47,51-63H,5-19H2,1-4H3/t20-,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-,37+,38+,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45+,46-,47-,48-,49-,50-/m0/s1 checkY
    Key: REJLGAUYTKNVJM-SGXCCWNXSA-N checkY
  • C[C@H]1CC[C@]2([C@H]([C@H]3[C@@H](O2)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC[C@@H]6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H](CO9)O)O)O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)C)C)C)NC1
คุณสมบัติ
C50H83NO21 [2]
มวลโมเลกุล 1034.18816 [3]
ลักษณะทางกายภาพ ผลึกของแข็ง
จุดหลอมเหลว 263-268 °C [4]
ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายในเมทานอล, เอทานอล ไดออกเซน และ propylene glycol[4]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

โทมาทีนใช้เป็นตัวทำปฏิกิริยาในการตกตะกอนของคอเลสเตอรอล[6][8] และเป็นสารเสริมฤทธิ์ (adjuvant) ทางภูมิคุ้มกันที่มีความเกี่ยวข้องกับแอนติเจนโปรตีน[9]

อ้างอิง แก้

  1. 1.0 1.1 EBI Web Team. "tomatine (CHEBI:9630)".
  2. 1.http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+17406-45-0
  3. US Department of Health and Human Services, Public Health Service, Center for Disease Control, National Institute for Occupational Safety Health. Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (RTECS). National Library of Medicine's current MEDLARS file., p. 83/8212
  4. 4.0 4.1 The Merck Index. 9th ed. Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc., 1976., p. 1228
  5. Degtyarenko, K.; De Matos, P.; Ennis, M.; Hastings, J.; Zbinden, M.; McNaught, A.; Alcantara, R.; Darsow, M.; Guedj, M.; Ashburner, M. (2007). "ChEBI: A database and ontology for chemical entities of biological interest". Nucleic Acids Research. 36 (Database issue): D344–50. doi:10.1093/nar/gkm791. PMC 2238832. PMID 17932057.
  6. 6.0 6.1 "tomatine." McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms. McGraw-Hill Companies, Inc., 2003. Answers.com 28 Mar. 2010. http://www.answers.com/topic/tomatine
  7. Seipke, Ryan F.; Loria, Rosemary (2008). "Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase". Journal of Bacteriology. 190 (23): 7684–92. doi:10.1128/JB.01010-08. PMC 2583622. PMID 18835993.
  8. Cayen, M. N. (1971). "Effect of dietary tomatine on cholesterol metabolism in the rat". Journal of Lipid Research. 12 (4): 482–90. PMID 4362143.[ลิงก์เสีย]
  9. Heal, K. G.; Taylor-Robinson, A. W. (2010). "Tomatine Adjuvantation of Protective Immunity to a Major Pre-erythrocytic Vaccine Candidate of Malaria is Mediated via CD8+ T Cell Release of IFN-γ". Journal of Biomedicine and Biotechnology. 2010: 834326. doi:10.1155/2010/834326. PMC 2837906. PMID 20300588.

แหล่งข้อมูลอื่น แก้

  •   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Tomatine