กลูตาไธโอน

กลูตาไธโอน^[1]
ชื่อ
	Preferred IUPAC name (2S)-2-Amino-5-({(2R)-1-[(carboxymethyl)amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl}amino)-5-oxopentanoic acid
	ชื่ออื่น γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine; (2S)-2-Amino-4-({(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl}carbamoyl)butanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	70-18-8 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ตัวย่อ	GSH
ChEBI	CHEBI:16856 ;
ChEMBL	ChEMBL1543 ;
เคมสไปเดอร์	111188 ;
ดรักแบงก์	DB00143 ;
ECHA InfoCard	100.000.660
IUPHAR/BPS	6737;
KEGG	C00051 ;
MeSH	Glutathione
ผับเคม CID	124886;
UNII	GAN16C9B8O ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023101 ;
	InChI InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 Key: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N ;
	SMILES C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C10H17N3O6S
มวลโมเลกุล	307.32 g·mol−1
จุดหลอมเหลว	195 องศาเซลเซียส (383 องศาฟาเรนไฮต์; 468 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	ละลายน้ำได้
ความสามารถละลายได้ ใน เมทานอล, ไดเอทิลอีเทอร์	ละลายไม่ได้
เภสัชวิทยา
ATC code	V03AB32 (WHO)
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กลูตาไธโอน (อังกฤษ: glutathione, GSH) เป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในพืช สัตว์ เห็ดราและแบคทีเรียและอาร์เคียบางชนิด ทำหน้าที่ป้องกันองค์ประกอบสำคัญของเซลล์ที่เกิดจากออกซิเจนที่ไวต่อปฏิกิริยา (reactive oxygen species) เช่น อนุมูลอิสระหรือเปอร์ออกไซด์^[2] กลูตาไธโอนประกอบด้วยเพปไทด์สามโมเลกุล (tripeptide) คือ ซีสเตอีน กรดกลูตามิก และไกลซีน มีพันธะเพปไทด์แกมมาระหว่างหมู่คาร์บอกซิลของหมู่ข้างกลูตาเมตและหมู่เอมีนของซิสทีน และพันธะเพปไทด์ธรรมดาระหว่างซีสทีนกับไกลซีน

หมู่ไธออลเป็นตัวรีดิวซ์ ซึ่งมีอยู่ที่ความเข้มข้นประมาณ 5 มิลลิโมลาร์ในเซลล์สัตว์ กลูตาไธโอนรีดิวซ์พันธะไดซัลไฟด์ที่เกิดขึ้นในโปรตีนไซโทพลาสซึมไปยังซีลเตอีนโดยทำหน้าที่เป็นตัวให้อิเล็กตรอน ในกระบวนการนี้ กลูตาไธโอนจะถูกเปลี่ยนเป็นรูปออกซิไดซ์ กลูตาไธโอนไดซัลไฟด์ (GSSG) หรืออีกชื่อหนึ่งว่า แอล-(–)-กลูตาไธโอน

เมื่อถูกออกซิไดซ์แล้ว กลูตาไธโอนสามารถถูกรีดิวซ์กลับได้โดยกลูตาไธออนรีดักเทส (glutathione reductase) โดยอาศัย NADPH เป็นตัวให้อิเล็กตรอน^[3] อัตรากลูตาไธโอนรูปรีดิวซ์ต่อกลูตาไธโอนรูปออกซิไดซ์มักใช้เป็นการวัดความเป็นพิษของเซลล์^[4]

นอกจากนี้ กลูตาไธโอนช่วยให้ตับขจัดสารพิษออกจากร่างกาย และยังนำมารักษาโรคมะเร็ง โรคหัวใจ ข้ออักเสบ โรคพาร์กินสัน โรคตับ โรคไต โรคเอดส์ ภาวะเป็นหมันในเพศชาย และภาวะหูตึงจากเสียงดัง ผลข้างเคียงยับยั้งการสังเคราะห์เมลานิน

อ้างอิง แก้

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Haynes, William M., บ.ก. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. p. 3.284. ISBN 9781498754293.
↑ Pompella, A; Visvikis, A; Paolicchi, A; Tata, V; Casini, AF (2003). "The changing faces of glutathione, a cellular protagonist". Biochemical Pharmacology. 66 (8): 1499–503. doi:10.1016/S0006-2952(03)00504-5. PMID 14555227.
↑ Couto, Narciso; Malys, Naglis; Gaskell, Simon; Barber, Jill (2013). "Partition and Turnover of Glutathione Reductase from Saccharomyces cerevisiae: a Proteomic Approach". Journal of Proteome Research. 12 (6): 2885–94. doi:10.1021/pr4001948. PMID 23631642.
↑ Pastore, Anna; Piemonte, Fiorella; Locatelli, Mattia; Lo Russo, Anna Lo; Gaeta, Laura Maria; Tozzi, Giulia; Federici, Giorgio (2003). "Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects". Clinical Chemistry. 47 (8): 1467–9. PMID 11468240.

[crc-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Haynes, William M., บ.ก. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. p. 3.284. ISBN 9781498754293.

[2] Pompella, A; Visvikis, A; Paolicchi, A; Tata, V; Casini, AF (2003). "The changing faces of glutathione, a cellular protagonist". Biochemical Pharmacology. 66 (8): 1499–503. doi:10.1016/S0006-2952(03)00504-5. PMID 14555227.

[Couto2013-3] Couto, Narciso; Malys, Naglis; Gaskell, Simon; Barber, Jill (2013). "Partition and Turnover of Glutathione Reductase from Saccharomyces cerevisiae: a Proteomic Approach". Journal of Proteome Research. 12 (6): 2885–94. doi:10.1021/pr4001948. PMID 23631642.

[4] Pastore, Anna; Piemonte, Fiorella; Locatelli, Mattia; Lo Russo, Anna Lo; Gaeta, Laura Maria; Tozzi, Giulia; Federici, Giorgio (2003). "Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects". Clinical Chemistry. 47 (8): 1467–9. PMID 11468240.

[2]

[1]

[3]

[4]