วิกิพีเดีย

เมลามีน

เมลามีน (melamine; /ˈmɛləmiːn/ ( ฟังเสียง)) เป็นเบสอินทรีย์ มีสูตรทางเคมีว่า C3H6N6, และชื่อทาง IUPAC ว่า 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine เมลามีนเป็นสารที่ละลายน้ำได้เพียงเล็กน้อย

เมลามีน
Structural formula of melamine
Ball-and-stick model of the melamine molecule
Ball-and-stick model of the melamine molecule
Space-filling model of the melamine molecule
Space-filling model of the melamine molecule
ชื่อ
Preferred IUPAC name
1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
ชื่ออื่น
2,4,6-Triamino-s-triazine
Cyanurotriamide
Cyanurotriamine
Cyanuramide
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.003.288 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9) checkY
    Key: JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9)
    Key: JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYAF
  • Nc1nc(N)nc(N)n1
คุณสมบัติ
C3H6N6
มวลโมเลกุล 126.123 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น 1.573 g/cm3[1]
จุดหลอมเหลว 343 องศาเซลเซียส (649 องศาฟาเรนไฮต์; 616 เคลวิน) (decomposition)[1]
จุดเดือด Sublimes
3240 mg/ L (20 °C)[2]
ความสามารถละลายได้ very slightly soluble in hot alcohol[โปรดขยายความ], benzene, glycerol, pyridine
insoluble in ether, benzene, CCl4
log P −1.37
pKa 5.0 (conjugated acid)[3]
Basicity (pKb) 9.0 [3]
−61.8·10−6 cm3/mol
1.872[1]
โครงสร้าง
Monoclinic
อุณหเคมี
−1967 kJ/mol
ความอันตราย
> 500 องศาเซลเซียส (932 องศาฟาเรนไฮต์; 773 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
3850 mg/kg (rat, oral)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

เมลามีนเป็นไทรเมอร์ (หรือสารประกอบที่เกิดจากโมเลกุล 3 ตัวที่เหมือนกันแตกเป็นสามขา) ของไซยานาไมด์ (cyanamide) เช่นเดียวกันกับไซยานาไมด์ เมลามีนประกอบด้วยไนโตรเจน 66% (โดยมวล) เป็นสารที่มีคุณสมบัติหน่วงไฟเมื่ออยูในรูปของเรซินด้วยการปลดปล่อยไนโตรเจนออกมาเมื่อลุกใหม้หรือถูกเผา มีการนำเอา Dicyandiamide (หรือ cyanoguanidine) , ที่เป็นไดเมอร์ (สองส่วน - dimer) ของไซยานาไมด์มาใช้เป็นสารหน่วงไฟเช่นกัน

เมลามีนเป็นสารในกระบวนการสร้างและสลาย (metabolite) ของ ไซโลมาซีน (cyromazine) ซึ่งเป็นยาฆ่าแมลงชนิดหนึ่ง เป็นสารที่เกิดขึ้นในตัวของสัตว์เลือดอุ่นที่ย่อยไซโลมาซีน[4] มีรายงานด้วยเช่นกันว่าไซโลมาซีนเปลี่ยนเป็นเมลามีนในพืช [5][6]

การใช้งาน

แก้

มีการใช้เมลามีนร่วมกับฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde) เพื่อผลิตเมลามีนเรซิน (melamine resin) ซึ่งเป็นพลาสติกชนิดหมาดตัวด้วยความร้อน (thermosetting plastic) ที่ทนทานมากชนิดหนึ่ง และโฟมเมลามีนที่เป็นสารพอลิเมอร์ใช้สำหรับการทำความสะอาด ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของเมลามีนรวมถึงวัสดุบุผิวหน้าเคาน์เตอร์ กระดานขาวที่ลบได้ กาว เครื่องครัวและสารหน่วงไฟ เมลามีนเป็นส่วนประกอบหลักของสารสีเหลือง 150 (Pigment Yellow 150) ที่ใช้ทำหมึกพิมพ์และพลาสติก

เมลามีนใช้ประกอบในการทำเมลามีนโพลี-ซัลโฟเนตที่ใช้เป็นซูเปอร์พลาสติไซเซอร์ (superplastizer) ที่ใช้ผสมคอนกรีตทนแรงสูง ซัลโฟเนตเมลามีนฟอร์มาลดีไฮด์ (SMF) เป็นพอลิเมอร์ที่ใช้เป็นสารผสมซีเมนต์ (cement admixture) เพื่อลดปริมาณน้ำในคอนกรีตและยังช่วยเพิ่มการลื่นไหลของคอนกรีตในขณะทำการผสมและเท มีผลให้คอนกรีตมีความพรุนน้อยลงและแข็งแรงมากขึ้นสามารถต้านทานสภาพความรุนแรงต่างๆ ของสิ่งแวดล้อมรวมทั้งการทำให้คอนกรีตมีอายุใช้งานนานมากขึ้น

มีการพิจารณาใช้เมลามีนสำหรับเป็นปุ๋ยใช่ช่วงระหว่าง พ.ศ. 2495 – พ.ศ. 2510 สำหรับพืชเนื่องจากเมลามีนมีส่วนประกอบของไนโตรเจนสูงมาก (~66.5% N) [7] แต่เนื่องจากการทำปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำของเมลามีนที่ช่วยให้ไนโตรเจนกลายเป็นแร่ในดินเป็นไปช้ามาก ส่งให้การใช้เมลามีนเป็นปุ๋ยอย่างกว้างขวางจึงหมดไป

ยาประเภทสารหนูที่มาจากอนุพันธ์เมลามีนมีศักยภาพสูงในการรักษาโรคไทรแพโนโซเมียซิส (trypanosomiasis) ในแอฟริกา[8]

เมลามีนที่ใช้เป็นไนโตรเจนที่ไม่ใช่โปรตีน (Non-protein nitrogen; NPN) สำหรับปศุสัตว์เคยมีการจดทะเบียนลิขสิทธิ์ไว้เมื่อ พ.ศ. 2501[9] อย่างไรก็ดี ผลการศึกษาเมื่อ พ.ศ. 2521 บ่งว่าเมลามีน "อาจยอมรับไม่ได้ว่าไนโตรเจนที่ไม่ได้มาจากโปรตีนเหมาะสำหรับสัตว์ประเภทเคี้ยวเอื้อง" เพราะปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำในปศุสัตว์ช้าและสมบูรณ์น้อยกว่าโปรตีนจากแหล่งอื่นเช่น อาหารสัตว์จากเมล็ดฝ้าย (cottonseed meal) และยูเรีย[10]

ในบางครั้งมีการเติมเมลามีนในผลิตภัณฑ์อาหารอย่างผิดกฎหมายเนื่องจากการที่มันช่วยให้เห็นว่ามีส่วนประกอบของโปรตีนสูงได้ชัดเจน การทดสอบโปรตีนมาตรฐานเช่น กรรมวิธี Kjeldahl และ กรรมวิธี Dumas ใช้วิธีประมาณระดับโปรตีนในผลิตภัณฑ์อาหารโดยการวัดปริมาณไนโตรเจนซึ่งอาจนำไปสู่การลอบเติมเมลามีนได้[11]

กฎข้อบังคับ

แก้

หน่วยบริการอาหารปลอดภัยและการตรวจ (Food Safety and Inspection Service; FSIS) ของกระทรวงเกษตรสหรัฐฯ ให้กรรมวิธีการตรวจสอบเพื่อวิเคราะห์หาไคโรมาซีน (cyromazine) และเมลามีนในเนื้อเยื่อของสัตว์ไว้ในหนังสือคู่มือหอทดลองเคมีซึ่ง "ประกอบด้วยกรรมวิธีทดสอบที่ใช้โดยห้องทดลองของ FSIS เพื่อใช้ช่วยในโครงการตรวจสอบของหน่วยงานเพื่อให้การรับรองว่าเนื้อปศุสัตว์ เนื้อไก่ ผลิตภัณฑ์นมและไข่มีความปลอดภัย สะอาดบริสุทธิ์และให้ติดป้ายได้"[12][13]

ใน พ.ศ. 2542 ในข้อบังคับที่ตีพิมพ์ในหน่วยงานจดทะเบียนรัฐบาลกลาง (Federal Register) เกี่ยวกับไคโรมาซีนตกค้างว่า สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมของสหรัฐฯ (EPA) เสนอให้ "ถอนเมลามีนที่เป็นสารในการสร้างและสลายของไคโรมาซีนออกจากความเป็นการคลาดเคลื่อนที่ยอมได้ เนื่องจากไม่ได้ถือว่าเป็นเพียงสารตกค้างที่น่าห่วงใยอีกต่อไป" [14] ประเทศจีนจัดอันดับเมลามีนให้เป็นสารควบคุม[15] แต่มีการละเมิดนำมาใช้เป็นอย่างมากในเรื่องอื้อฉาวนมในจีน พ.ศ. 2551 ที่เป็นเหตุให้ทารกเสียชีวิตไปแล้ว 4 คน[15]

สุขภาพ

แก้

โดยตัวของมันเอง เมลามีนเป็นสารประกอบที่ไม่มีพิษที่ขนาดต่ำ แต่เมื่อรวมกับกรดไซยานูริก (cyanuric acid) สามารถทำให้เกิดนิ่วในไตถึงขั้นเสียชีวิตได้[16]

สภาพพิษ

แก้

ความเป็นพิษเฉียบพลัน

แก้

มีรายงานว่าเมลามีนมีฤทธิ์ LD50 ทางปากที่ >3000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองด้วยหนู และระคายเคืองเมื่อสูดดมหรือสัมผัสผิวหนังหรือตา รายงานการออกฤทธิ์ LD50 ทางผิวหนังที่ >1000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองในกระต่าย การศึกษาเมื่อปี พ.ศ. 2488 มีการให้เมลามีนโดสสูงทางปากแก่หนู กระต่ายและสุนัขโดย "ไม่พบว่ามีผลทางพิษที่สำคัญ" [17]

การศึกษาชิ้นหนึ่งของนักวิจัยในสหภาพโซเวียตในช่วงระหว่าง พ.ศ. 2523 – 2532 พบว่าเมลามีนไซยานูเรต (เกลือที่เกิดจากเมลามีนและกรดไซยานูริกที่ใช้มากสารหน่วงไฟ [18]) มีความเป็นพิษสูงกว่าทั้งเมลามีนโดดๆ และกรดไซยานูริกโดดๆ [19] สำหรับหนูมีรายงานว่า LD50 ของเมลามีนไซยานูเรตอยู่ที่ 4.1 กรัม/กก. (ให้ในกระเพาะ) และ 3.5 กรัม/กก. (โดยการสูดดม) เทียบกับ 6.0 และ 4.3 กรัม/กก. ของเมลามีนและ 7.7 และ 3.4 กรัม/กก. สำหรับกรดไซยานูริกตามลำดับ

การศึกษาความเป็นพิษหลังการเรียกคืนอาหารสัตว์ที่เป็นพิษสรุปได้ว่าการรวมตัวของเมลามีนและกรดไซยานูริกในอาหารทำให้เกิดไตวายเฉียบพลันในแมว[20]

ความเป็นพิษเรื้อรัง

แก้

อุบัติการณ์ที่เกี่ยวข้องกับการรวมเมลามีนและกรดไซยานูริก

แก้

การเรียกคืนอาหารสัตว์ใน พ.ศ. 2550 (2007)

แก้

กรณีอื้อฉาวเรื่องนมของจีน พ.ศ. 2551

แก้
บทความหลัก: เรื่องอื้อฉาวนมในจีน พ.ศ. 2551

เมื่อเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 มีหลายบริษัทที่เกี่ยวข้องกับเรื่องอื้อฉาวเกี่ยวกับนมผงใช้เลี้ยงทารก (infant formula) ที่เจือปนด้วยเมลามีน นับถึงวันที่ 22 กันยายนได้มีทารกเจ็บป่วย 53,000 ราย ที่ต้องเข้าโรงพยาบาล 12,800 รายและมีทารกเสียชีวิตแล้ว 4 รายจากอาการนิ่วในไตและไตวาย[21][22] ดูเหมือนว่าการเติมสารเคมีลงไปในนมจะช่วยให้ดูว่าผลิตภัณฑ์มีส่วนประกอบของโปรตีนสูง

ได้พบว่ามีบริษัทผู้ผลิตมากถึง 23 บริษัทที่เติมสารเมลามีน รวมถึงบริษัทซานลู เมงงุย ยิลีและบริษัทยาชิลี[23]

การเติมสารเมลามีนในนมอาจทำเพื่อฉ้อฉลลวงการตรวจสอบคุณภาพของรัฐบาล เนื่องจากหลังจากการเติมน้ำลงไปแล้วเมลามีนจะทำให้ระดับไนโตรเจนสูงขึ้นเกินจริงเมื่อตรวจวัดในนม[24][25] เจ้าหน้าที่ประมาณว่าร้อยละ 20 ของบริษัทผลิตนมที่ผ่านการตรวจสอบในประเทศจีนได้จำหน่ายผลิตภัณฑ์ที่แปดเปื้อนเมลามีน[26]

กรรมวิธีทดสอบเมลามีนและกรดไซยานูริก

แก้

การตรวจหาเมลามีนในอาหาร

แก้

การสังเคราะห์

แก้

ดูเพิ่ม

แก้

อ้างอิง

แก้
  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 Haynes, William M., บ.ก. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. p. 3.516. ISBN 978-1439855119.
  2. ↑ เมลามีน ในฐานข้อมูล ChemIDplus
  3. ↑ 3.0 3.1 Jang, Y.H., Hwang, S., Chang, S.B., Ku, J. and Chung, D.S. (2009). "Acid Dissociation Constants of Melamine Derivatives from Density Functional Theory Calculations". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (46): 13036–13040. Bibcode:2009JPCA..11313036J. doi:10.1021/jp9053583. PMID 19845385.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
  4. ↑ "Report on cyromazine of the European Medicines Agency" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2008-10-10. สืบค้นเมื่อ 2008-09-27.
  5. ↑ Lori 0. Lim, Susan J. Scherer, Kenneth D. Shuler, and John P. Toth. Disposition of Cyromazine in Plants under Environmental Conditions J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 860-864 [1]
  6. ↑ "[[FAO]] report on cyromazine" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2012-01-25. สืบค้นเมื่อ 2008-09-27.
  7. ↑ Hauck, R.D.; H.F. Stephenson (1964). "Nitrification of triazine nitrogen". Fertilizer Nitrogen Sources. 12 (2): 147.
  8. ↑ Barrett MP, Gilbert IH (2006). "Targeting of toxic compounds to the trypanosome's interior". Adv. Parasitol. 63: 125–83. doi:10.1016/S0065-308X(06)63002-9. PMID 17134653.
  9. ↑ "Ruminant feed compositions, Robert W. Colby and Robert J. Mesler Jr., U.S. Patent No. 2819968, 1958
  10. ↑ "Melamine as a dietary nitrogen source for ruminants", G.L.Newton and P.R.Utley, Journal of Animal Science, vol.47, p1338-44, 1978, Abstract เก็บถาวร 2008-11-21 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน |accessdate=2008-09-17
  11. ↑ "Protein Pretense", Alison Snyder, Scientific American Magazine, August 2008 [2] |accessdate=2008-09-19
  12. ↑ "CYROMAZINE AND MELAMINE" (PDF). USDA FSIS. July 1991. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2007-06-16. สืบค้นเมื่อ 2007-04-27.
  13. ↑ "Chemistry Laboratory Guidebook". USDA FSIS. สืบค้นเมื่อ 2007-04-27.
  14. ↑ Environmental Protection Agency. Cyromazine; Pesticide Tolerance
  15. ↑ 15.0 15.1 "china bans melamine". CBS. September 2008. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2008-09-25. สืบค้นเมื่อ 2008-09-19.
  16. ↑ How Two Innocuous Compounds Combined to Kill Pets, Washington Post, May 7, 2007.
  17. ↑ W.L. Lipschitz, E. Stokey (1945), The mode of action of three new diuretics：melamine, adenine and formoguanamine, Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics, Vol. 83, Issue 4, 235-249
  18. ↑ "Flame Retardants Center: Melamine Compounds". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2008-09-22. สืบค้นเมื่อ 2008-09-27.
  19. ↑ A.A. Babayan, A.V.Aleksandryan, "Toxicological characteristics of melamine cyanurate, melamine and cyanuric acid", Zhurnal Eksperimental'noi i Klinicheskoi Meditsiny, Vol.25, 345-9 (1985). Original article in Russian, English abstract retrieved from SciFinder on either 2007-07-05 or 2007-05-07.
  20. ↑ Puschner; และคณะ (November 2007). "Assessment of melamine and cyanuric acid toxicity in cats". Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2007-11-18. สืบค้นเมื่อ 2007-11-16.
  21. ↑ Scott McDonald, "Nearly 53,000 Chinese children sick from milk"[ลิงก์เสีย], Associated Press (22 September 2008)
  22. ↑ Jane Macartney, China baby milk scandal spreads as sick toll rises to 13,000, The Times (September 22, 2008)
  23. ↑ The Wall Street Journal, "Chinese Shun Local Milk", 19-Sep-2008[3]
  24. ↑ "Fonterra says somebody sabotaged milk" (ภาษาอังกฤษ). NZ Herald. September 15, 2008. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22.
  25. ↑ "Toxic milk toll rockets in China" (ภาษาอังกฤษ). BBC NEWS. September 15, 2008. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22.
  26. ↑ Tran, Tini (September 17, 2008). "6,200 Chinese babies ill, 3 die from tainted milk" (ภาษาอังกฤษ). Yahoo! News. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22.[ลิงก์เสีย]

แหล่งข้อมูลอื่น

แก้
 

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=เมลามีน&oldid=11161389"