โมโนแซ็กคาไรด์

น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว
(เปลี่ยนทางจาก มอโนแซ็กคาไรด์)

โมโนแซ็กคาไรด์ (ภาษาอังกฤษ: monosaccharide) หรือ น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว เป็นรูปแบบคาร์โบไฮเดรตที่พื้นฐานที่สุด เนื่องจากเป็นมอนอเมอร์ของคาร์โบไฮเดรต[1][2]

โมโนแซ็กคาไรด์ ประกอบด้วยหนึ่งโมเลกุลของน้ำตาล ซึ่งอยู่ในรูปของผลึกของแข็งไม่มีสี ละลายน้ำได้ดี มอโนแซ็กคาไรด์บางตัวมีรสหวาน

ตัวอย่างของโมโนแซ็กคาไรด์ มีดังนี้

กลูโคสเป็นน้ำตาลที่สำคัญที่สุด เพราะร่างกายสามารถดูดซึมเอาไปใช้ได้โดยตรง ถ้าร่างกายมีกลูโคสในเลือดต่ำกว่า 90-110 มิลลิกรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตรของเลือด จะมีอาการวิงเวียน อ่อนเพลีย ไม่มีแรง และอาจทำให้หมดสติได้ ผู้ป่วยหลังผ่าตัดจะได้รับสารละลายกลูโคส 0.6-0.9% ผ่านทางหลอดเลือด

ร่างกายสามารถดูดซึมกลูโคสเข้าไปในผนังลำไส้เล็กได้ทันที แต่แป้งหรือน้ำตาลชนิดอื่น ร่างกายไม่สามารถนำไปใช้ได้โดยตรง กลูโคสจะถูกดูดซึมไปที่ลำไส้เล็ก เพื่อสลายเป็นพลังงานให้พอเพียงกับความต้องการของร่างกาย ที่เหลือจะนำไปเก็บไว้ที่ตับ เพื่อรักษาระดับกลูโคสในเลือดและส่งไปเลี้ยงสมอง เมื่อร่างกายขาดแคลนพลังงาน ไกลโคเจนที่ถูกสะสมจะถูกนำมาสลายเป็นกลูโคส ซึ่งทำปฏิกิริยากับออกซิเจนที่เราหายใจ เรียกว่าเป็นการหายใจระดับเซลล์

โครงสร้างแก้ไข

โมโนแซ็กคาไรด์เป็นโครงสร้างพื้นฐานของไดแซ็กคาไรด์ อย่างซูโครส และพอลิแซ็กคาไรด์ (เช่น เซลลูโลส และแป้ง) ยิ่งไปกว่านั้นแต่ละคาร์บอนอะตอมที่ติดอยู่กับหมู่ไฮดรอกซิล (ยกเว้นอันแรกและอันสุดท้าย) เป็นไคราลลิตี (chirality) ตามจำนวนรูปแบบของไอโซเมอร์ (isomer) ทั้งที่มีสูตรเคมีเหมือนกัน ตัวอย่างเช่น กาแล็กโทส และกลูโคส ทั้งสองเป็นอัลโดเฮกโซสเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติทั้งทางฟิสิกส์และเคมีต่างกัน

ด้วยข้อยกเว้นที่น้อย เช่น ดีออกซีไรโบส (deoxyribose) โมโนแซ็กคาไรด์มีสูตรเอมไพริกัล ดังนี้:

(CH2O)n

โมโนแซ็กคาไรด์ไม่มีหมู่ฟังก์ชันคีโตน ก็จะเป็น อัลดีไฮด์ และหมู่ไฮดรอกซิลเป็นส่วนใหญ่ หรือ ทั้งหมดของคาร์บอน อะตอมที่ไม่ใช่ -คาร์บอนิล โมโนแซ็กคาไรด์เกือบทั้งหมดมีสูตรโครงสร้างดังนี้ H(CHOH)nC=O(CHOH)mH ถ้า n หรือ m เป็น 0 มันจะเป็นอัลโดส หรือมิฉะนั้นก็เป็นคีโตส

ไอโซเมอริซึมแก้ไข

จำนวนความเป็นไปได้ทั้งหมดของ สเตอริโอไอโซเมอร์ (stereoisomer) ของสารปรกอบตัวหนึ่ง (n) เป็นอิสระต่อจำนวนของศูนย์ไครัล (chiral centers) (c) ในโมเลกุล: n = 2c

การตั้งชื่อโมโนแซ็กคาไรด์แก้ไข

โมโนแซ็กคาไรด์ ถูกจัดกลุ่มตามจำนวนของคาร์บอนอะตอมที่มีดังนี้:

  • Monose - 1 คาร์บอนอะตอม
  • Diose - 2 คาร์บอนอะตอม
  • Triose - 3 คาร์บอนอะตอม
  • Tetrose - 4 คาร์บอนอะตอม
  • Pentose - 5 คาร์บอนอะตอม
  • Hexose - 6 คาร์บอนอะตอม
  • Heptose - 7 คาร์บอนอะตอม
  • Octose - 8 คาร์บอนอะตอม
  • Nonose - 9 คาร์บอนอะตอม

โมโนแซ็กคาไรด์ ที่ถูกจัดกลุ่มตามประเภทของหมู่ฟังก์ชันคีโต มีดังนี้:

การจัดกลุ่มทั้งหมดนี้สามารถจะผสมผสานกันได้ เป็นผลให้มีชื่อดังนี้ D-อัลโดเฮกเซส (D-aldohexose) หรือ คีโตไตรโอส (ketotriose) โมโนแซ็กคาไรด์ถูกจัดกลุ่มตามการจัดเรียงตัว (configuration) ที่คาร์บอน 2:

  • D หรือ d, การจัดเรียงตัวเหมือนใน D-glyceraldehyde
  • L or l, การจัดเรียงตัวเหมือนใน L-glyceraldehyde

รายชื่อโมโนแซ็กคาไรด์แก้ไข

ต่อไปนี้เป็นรายชื่อของโมโนแซ็กคาไรด์บางตัว บางส่วนพบในธรรมชาติ บางส่วนได้จากการสังเคราะห์:

ปฏิกิริยาแก้ไข

  1. การเกิด acetals
  2. การเกิด hemiacetals และ hemiketals
  3. การเกิด ketals

ดูเพิ่มแก้ไข

อ้างอิงแก้ไข

  1. "Carbohydrates". Chemistry for Biologists. Royal Society of Chemistry. สืบค้นเมื่อ 10 March 2017.
  2. Collins, Peter M.; Ferrier, Robert J. (1995). Monosaccharides : their chemistry and their roles in natural products (ภาษาอังกฤษ). Robert J. Ferrier. Chichester: Wiley & Sons. p. 4. ISBN 0-471-95343-1. OCLC 30894482.

แหล่งข้อมูลอื่นแก้ไข