ฟอสฟีน

ฟอสฟีน
ชื่อตาม IUPAC	Phosphane
ชื่ออื่น	Phosphamine; Phosphorus trihydride; Phosphorated hydrogen
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[7803-51-2][CAS]
PubChem	24404
EC number	232-260-8
UN number	2199
ChEBI	30278
RTECS number	SY7525000
SMILES
InChI
Gmelin Reference	287
ChemSpider ID	22814
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	PH3
มวลต่อหนึ่งโมล	33.99758 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	แก๊สไร้สี
กลิ่น	กลิ่นเหมือนปลาหรือกระเทียม
ความหนาแน่น	1.379 g/l, gas (25 °C)
จุดหลอมเหลว	-132.8 °C, 140 K, -207 °F
จุดเดือด	-87.7 °C, 185 K, -126 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	31.2 mg/100 ml (17 °C)
ความสามารถละลายได้	ละลายน้ำได้ในแอลกอฮอล์, อีเทอร์, CS2 ; ค่อนข้างละลายน้ำในเบนซีน, คลอโรฟอร์ม, เอทานอล
ความดันไอ	41.3 atm (20 °C)
ดัชนีหักเหแสง (nD)	2.144
ความหนืด	1.1×10−5 Pa⋅s
โครงสร้าง
รูปร่างโมเลกุล	พีระมิดฐานสามเหลี่ยม
Dipole moment	0.58 D
อุณหเคมี
Std enthalpy of; formation ΔfHo298	5 kJ/mol
Standard molar; entropy So298	210 J/mol⋅K
ความจุความร้อนจำเพาะ	37 J/mol⋅K
ความอันตราย
GHS pictograms
NFPA 704	4 4 2
จุดวาบไฟ	แก๊สติดไฟ
Explosive limits	1.79–98%
U.S. Permissible; exposure limit (PEL)	TWA 0.3 ppm (0.4 mg/m3)
LD50	3.03 mg/kg (หนู, ปาก)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แคทไอออนที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Trimethylphosphine; Triphenylphosphine;
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
	สถานีย่อย:เคมี

ฟอสฟีน (ชื่อไอยูแพ็ก: ฟอสเฟน) เป็นสารประกอบที่มีสูตรเคมีว่า PH₃ จัดอยู่ในกลุ่มนิกโตเจนไฮไดรด์ เป็นแก๊สที่มีคุณสมบัติไร้สี ติดไฟได้ และเป็นพิษอย่างยิ่ง ฟอสฟีนบริสุทธิ์ไม่มีกลิ่น แต่ตัวอย่างเกรดเทคนิคจะมีกลิ่นไม่พึงประสงค์อย่างแรงเหมือนกระเทียมหรือปลาเน่า เนื่องจากมีอนุพันธ์ของฟอสฟีนและไดฟอสฟีน (P₂H₄) PH₃ จะติดไฟได้เองในอากาศเมื่อมี P₂H₄

นอกจากนี้ฟอสฟีนยังเป็นชื่อของกลุ่มสารประกอบออร์แกโนฟอสฟอรัสที่มีฟอสเฟนโดยที่อะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอนุพันธ์อินทรีย์ มีสูตรทั่วไป PR₃ ออร์แกโนฟอสฟีนมีความสำคัญเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโดยที่เป็นคอมเพล็กซ์กับไอออนโลหะหลายตัว

ประวัติแก้ไข

ฟิลิป เฌนฌ็องบร์ (fr) ซึ่งเป็นลูกศิษย์ของอ็องตวน ลาวัวซีเยสามารถสังเคราะห์ฟอสฟีนได้เป็นครั้งแรกจากการต้มฟอสฟอรัสขาวในสารละลายโพแทสเซียมคาร์บอเนตในน้ำ^[3]^{[NB 1]}

เนื่องจากฟอสฟีนเกี่ยวข้องกับธาตุฟอสฟอรัส ในสมัยก่อนจึงเชื่อกันว่าฟอสฟีนเป็นรูปแก๊สของธาตุฟอสฟอรัส อย่างไรก็ตาม ลาวัวซีเยพบใน ค.ศ. 1789 ว่าเป็นสารประกอบระหว่างฟอสฟอรัสและไฮโดรเจน และเรียกฟอสฟีนว่า phosphure d'hydrogène หรือฟอสไฟด์ของไฮโดรเจน^{[NB 2]}

ใน ค.ศ. 1844 ปอล เทนาร์ ลูกชายของนักเคมีชาวฝรั่งเศส ลูย ฌัก เทนาร์ ได้ใช้อุปกรณ์ควบแน่นเพื่อแยกไดฟอสฟีนออกจากฟอสฟีนซึ่งเตรียมจากแคลเซียมฟอสไฟด์ และแสดงให้เห็นว่า P₂H₄ เป็นสาเหตุของความสามารถในการติดไฟได้เองของ PH₃ และยังเป็นสาเหตุของคราบฟิล์มสีส้ม-น้ำตาลที่ปรากฏบนพื้นผิวอันเนื่องมาจากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน^[4] เขาคิดว่าสูตรทางเคมีของไดฟอสฟีนคือ PH₂ ซึ่งอยู่ระหว่างธาตุฟอสฟอรัส พอลิเมอร์สายยาวของฟอสฟีน และฟอสฟีน แคลเซียมฟอสไฟด์ (Ca₃P₂) ผลิต P₂H₄ ในปริมาณมากกว่าฟอสไฟด์ชนิดอื่นเนื่องจากพันธะฟอสฟอรัส–ฟอสฟอรัสที่มีอยู่แล้วในสารตั้งต้น

คำว่า "ฟอสฟีน" แต่เดิมใช้เรียกกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ฟอสฟอรัสใน ค.ศ. 1857 ในลักษณะเดียวกับเอมีน (NR₃)^{[NB 3]}^[5] ชื่อ "ฟอสฟีน" ถูกนำไปใช้เรียกแก๊ส PH₃ ใน ค.ศ. 1865 หรือก่อนหน้านั้น^[6]

โครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีแก้ไข

โมเลกุลของ PH₃ มีรูปร่างเป็นพีระมิดฐานสามเหลี่ยมซึ่งสมมาตรแบบ C_3v พันธะฟอสฟอรัส–ไฮโดรเจนยาว 1.42 Å มุมพันธะไฮโดรเจน–ฟอสฟอรัส–ไฮโดรเจน 93.5° โมเมนต์ขั้วคู่ของพันธะเท่ากับ 0.58 D ซึ่งเมื่ออะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยหมู่เมทิลจะทำให้โมเมนต์ขั้วคู่เพิ่มขึ้นเป็น 1.10 D ใน CH₃PH₂ 1.23 D ใน (CH₃)₂PH และ 1.19 D ใน (CH₃)₃P ในทางกลับกัน ในเอมีนแนวโน้มเป็นไปในทางตรงกันข้าม โดยโมเมนต์ขั้วคู่จะลดลงเมื่ออะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ ค่าโมเมนต์ขั้วคู่ที่ต่ำและมุมพันธะที่เกือบเป็นมุมฉากทำให้สรุปได้ว่าพันธะฟอสฟอรัส–ไฮโดรเจนใน PH₃ เป็นลักษณะ pσ(P) – sσ(H) ในขณะที่ออร์บิทัล 3s ของอะตอมฟอสฟอรัสมีส่วนร่วมในการสร้างพันธะกับอะตอมไฮโดรเจนน้อยมาก ด้วยเหตุนี้จึงอาจสรุปได้ว่าอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของฟอสฟีนน่าจะอยู่ในออร์บิทัล 3s ของอะตอมฟอสฟอรัส ค่าเคมิคัลชิฟต์ของอะตอมฟอสฟอรัสจากการวิเคราะห์ ³¹P NMR สอดคล้องกับข้อสรุปที่ว่าอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ในออร์บิทัล 3s (Fluck, 1973) โครงสร้างอิเล็กตรอนลักษณะนี้ทำให้ฟอสฟีนเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อน เป็นเบสอ่อน (pK_aH = –14)^[7] และสร้างพันธะไฮโดรเจนอย่างอ่อน^[8]

PH₃ ละลายน้ำได้เล็กน้อย (0.22 cm³ (แก๊ส) ในน้ำ 1 cm³) แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้วเนื่องจากพันธะฟอสฟอรัส–ไฮโดรเจนที่ไม่มีขั้ว แม้ว่าในทางทฤษฎีฟอสฟีนจะเป็นทั้งกรดและเบสในน้ำ แต่ความสามารถในการเป็นกรดหรือเบสในน้ำนั้นค่อนข้างต่ำ ฟอสฟีนเมื่อรับโปรตอนในกรดจะกลายเป็นฟอสโฟเนียมไอออน (PH+4) และเมื่อเสียโปรตอนในเบสจะกลายเป็นฟอสฟาไนด์ไอออน (PH−2) โดยมีค่าคงที่สมดุลของเบส K_b เท่ากับ 4×10⁻²⁸ และของกรด K_a เท่ากับ 41.6×10⁻²⁹

ปฏิกิริยากับน้ำแก้ไข

ฟอสฟีนสามารถทำปฏิกิริยากับน้ำที่อุณหภูมิและความดันสูงได้กรดฟอสฟอริกและไฮโดรเจน^[9]^[10]

PH₃ + 4H₂O H₃PO₄ + 4H₂

ปฏิกิริยาการเผาไหม้แก้ไข

เมื่อฟอสฟีนเผาไหม้ในอากาศจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์ (P₂O₅) ซึ่งทำปฏิกิริยากับน้ำได้กรดฟอสฟอริก^[11]^[9]

2PH₃ + 4O₂ → P₂O₅ + 3H₂O

หมายเหตุแก้ไข

↑
ข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับประวัติของฟอสฟีนสามารถอ่านเพิ่มเติมได้ที่:
- The Encyclopædia Britannica (1911 edition), vol. 21, p. 480: Phosphorus: Phosphine. เก็บถาวร 4 พฤศจิกายน 2015 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
- Thomas Thomson, A System of Chemistry, 6th ed. (London, England: Baldwin, Cradock, and Joy, 1820), vol. 1, p. 272. เก็บถาวร 4 พฤศจิกายน 2015 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
↑
หมายเหตุ:
- ในหนังสือ Traité élémentaire de chimie เล่มที่ 1 หน้า 222 (เก็บถาวร 24 เมษายน 2017 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน; Paris, France: Cuchet, 1789) ลาวัวซีเยเรียกสารประกอบระหว่างฟอสฟอรัสและไฮโดรเจนว่า phosphure d'hydrogène หรือไฮโดรเจนฟอสไฟด์ อย่างไรก็ตาม ในหน้า 216 (เก็บถาวร 24 เมษายน 2017 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน) เขาเรียกสารประกอบของไฮโดรเจนและฟอสฟอรัสว่า Combinaison inconnue หรือของผสมที่ยังไม่ทราบ แต่ในเชิงอรรถเขากล่าวว่าปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนกับกำมะถันและกับฟอสฟอรัส "Ces combinaisons ont lieu dans l'état de gaz & il en résulte du gaz hydrogène sulfurisé & phosphorisé" (การประสมกันดังนี้เกิดขึ้นในสถานะแก๊ส และผลที่ได้ก็คือแก๊สไฮโดรเจนที่ถูกเติมกำมะถันและฟอสฟอรัสลงไป)
- ในฉบับแปลภาษาอังกฤษของหนังสือเล่มดังกล่าวโดยรอเบิร์ต เคอร์ ใน ค.ศ. 1790 Elements of Chemistry (Edinburgh, Scotland: William Creech, 1790) เคอร์แปลวลี phosphure d'hydrogène ของลาวัวซีเยว่า "phosphuret of hydrogen" (หน้า 204) และในหน้า 216 ของหนังสือต้นฉบับภาษาฝรั่งเศสซึ่งลาวัวซีเยไม่ได้ตั้งชื่อเรียกสารนี้ เคอร์แปลว่า "hydruret of phosphorus, or phosphuret of hydrogen" (หน้า 198) เคอร์แปลวลี Combinaison inconnue ว่า "ยังไม่ทราบจนถึงขณะนี้" และแปลเชิงอรรถของลาวัวซีเยว่า "การประสมกันดังนี้เกิดขึ้นในสถานะแก๊ส และทำให้เกิดแก๊สออกซิเจนที่ถูกเติมกำมะถันและฟอสฟอรัสลงไปตามลำดับ" ซึ่งเป็นข้อผิดพลาดของเคอร์เองเนื่องจากในต้นฉบับใช้คำว่า hydrogène ข้อผิดพลาดดังกล่าวนี้ได้รับการแก้ไขในฉบับพิมพ์ครั้งถัดมา
↑ ใน ค.ศ. 1857 เอากุสท์ วิลเฮ็ลม์ ฟ็อน ฮ็อฟมันได้เผยแพร่การสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ของฟอสฟอรัส ซึ่งเขาตั้งชื่อว่า "ไตรเมทิลฟอสฟีน" และ "ไตรเอทิลฟอสฟีน" ล้อกันกับ "เอมีน" (สารประกอบอินทรีย์ไนโตรเจน) "อาร์ซีน" (สารประกอบอินทรีย์สารหนู หรืออาร์ซนิก) และ "สติบีน" (สารประกอบอินทรีย์พลวง หรือสติเบียม)

อ้างอิงแก้ไข

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0505". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ ^2.0 ^2.1 Zumdahl, Steven S. (2009). Chemical Principles (6th ed.). Houghton Mifflin. p. A22. ISBN 978-0-618-94690-7.
↑ Gengembre (1783) "Mémoire sur un nouveau gas obtenu, par l'action des substances alkalines, sur le phosphore de Kunckel" (Memoir on a new gas obtained by the action of alkaline substances on Kunckel's phosphorus), Mémoires de mathématique et de physique, 10 : 651–658.
↑ Paul Thénard (1844) "Mémoire sur les combinaisons du phosphore avec l'hydrogène" เก็บถาวร 15 ตุลาคม 2015 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน (Memoir on the compounds of phosphorus with hydrogen), Comptes rendus, 18 : 652–655.
↑ A.W. Hofmann; Auguste Cahours (1857). "Researches on the phosphorus bases". Proceedings of the Royal Society of London (8): 523–527. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 February 2022. สืบค้นเมื่อ 19 November 2020. (From page 524:) The bases Me₃P and E₃P, the products of this reaction, which we propose to call respectively trimethylphosphine and triethylphosphine, ...
↑ William Odling, A Course of Practical Chemistry Arranged for the Use of Medical Students, 2nd ed. (London, England: Longmans, Green, and Co., 1865), pp. 227, 230.
↑ Streitwieser, Andrew; Heathcock, Clayton H.; Kosower, Edward M. (2017). Introduction to Organic Chemistry. New Delhi: Medtech (Scientific International, reprint of revised 4th edition, Macmillan, 1998). p. 828. ISBN 9789385998898.
↑ Sennikov, P. G. (1994). "Weak H-Bonding by Second-Row (PH₃, H₂S) and Third-Row (AsH₃, H₂Se) Hydrides". Journal of Physical Chemistry. 98 (19): 4973–4981. doi:10.1021/j100070a006.
↑ ^9.0 ^9.1 MATERIAL SAFETY DATA SHEET: PHOSPHINE/HYDROGEN GAS MIXTURE (PDF) (Report). Matheson TRI-GAS, inc. September 8, 2008. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2022-07-05. สืบค้นเมื่อ 2022-10-28.
↑ Rabinowitz, Joseph; Woeller, Fritz; Flores, Jose; Krebsbach, Rita (November 1969). "Electric Discharge Reactions in Mixtures of Phosphine, Methane, Ammonia and Water". Nature (ภาษาอังกฤษ). 224 (5221): 796–798. doi:10.1038/224796a0. ISSN 1476-4687.
↑ "Phosphine: Lung Damaging Agent | NIOSH | CDC". www.cdc.gov (ภาษาอังกฤษแบบอเมริกัน). 2021-07-08. สืบค้นเมื่อ 2022-07-04.

อ่านเพิ่มแก้ไข

Fluck, E. (1973). "The Chemistry of Phosphine". Topics in Current Chemistry. Fortschritte der Chemischen Forschung. 35: 1–64. doi:10.1007/BFb0051358. ISBN 3-540-06080-4.
World Health Organisation (1988). Phosphine and Selected Metal Phosphides. Environmental Health Criteria. Vol. 73. Geneva: Joint sponsorship of UNEP, ILO and WHO.

แหล่งข้อมูลอื่นแก้ไข

[4] ข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับประวัติของฟอสฟีนสามารถอ่านเพิ่มเติมได้ที่:
The Encyclopædia Britannica (1911 edition), vol. 21, p. 480: Phosphorus: Phosphine. เก็บถาวร 4 พฤศจิกายน 2015 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

Thomas Thomson, A System of Chemistry, 6th ed. (London, England: Baldwin, Cradock, and Joy, 1820), vol. 1, p. 272. เก็บถาวร 4 พฤศจิกายน 2015 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

[2] The Encyclopædia Britannica (1911 edition), vol. 21, p. 480: Phosphorus: Phosphine. เก็บถาวร 4 พฤศจิกายน 2015 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

[3] Thomas Thomson, A System of Chemistry, 6th ed. (London, England: Baldwin, Cradock, and Joy, 1820), vol. 1, p. 272. เก็บถาวร 4 พฤศจิกายน 2015 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

[5] หมายเหตุ:
ในหนังสือ Traité élémentaire de chimie เล่มที่ 1 หน้า 222 (เก็บถาวร 24 เมษายน 2017 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน; Paris, France: Cuchet, 1789) ลาวัวซีเยเรียกสารประกอบระหว่างฟอสฟอรัสและไฮโดรเจนว่า phosphure d'hydrogène หรือไฮโดรเจนฟอสไฟด์ อย่างไรก็ตาม ในหน้า 216 (เก็บถาวร 24 เมษายน 2017 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน) เขาเรียกสารประกอบของไฮโดรเจนและฟอสฟอรัสว่า Combinaison inconnue หรือของผสมที่ยังไม่ทราบ แต่ในเชิงอรรถเขากล่าวว่าปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนกับกำมะถันและกับฟอสฟอรัส "Ces combinaisons ont lieu dans l'état de gaz & il en résulte du gaz hydrogène sulfurisé & phosphorisé" (การประสมกันดังนี้เกิดขึ้นในสถานะแก๊ส และผลที่ได้ก็คือแก๊สไฮโดรเจนที่ถูกเติมกำมะถันและฟอสฟอรัสลงไป)

ในฉบับแปลภาษาอังกฤษของหนังสือเล่มดังกล่าวโดยรอเบิร์ต เคอร์ ใน ค.ศ. 1790 Elements of Chemistry (Edinburgh, Scotland: William Creech, 1790) เคอร์แปลวลี phosphure d'hydrogène ของลาวัวซีเยว่า "phosphuret of hydrogen" (หน้า 204) และในหน้า 216 ของหนังสือต้นฉบับภาษาฝรั่งเศสซึ่งลาวัวซีเยไม่ได้ตั้งชื่อเรียกสารนี้ เคอร์แปลว่า "hydruret of phosphorus, or phosphuret of hydrogen" (หน้า 198) เคอร์แปลวลี Combinaison inconnue ว่า "ยังไม่ทราบจนถึงขณะนี้" และแปลเชิงอรรถของลาวัวซีเยว่า "การประสมกันดังนี้เกิดขึ้นในสถานะแก๊ส และทำให้เกิดแก๊สออกซิเจนที่ถูกเติมกำมะถันและฟอสฟอรัสลงไปตามลำดับ" ซึ่งเป็นข้อผิดพลาดของเคอร์เองเนื่องจากในต้นฉบับใช้คำว่า hydrogène ข้อผิดพลาดดังกล่าวนี้ได้รับการแก้ไขในฉบับพิมพ์ครั้งถัดมา

[5] ในหนังสือ Traité élémentaire de chimie เล่มที่ 1 หน้า 222 (เก็บถาวร 24 เมษายน 2017 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน; Paris, France: Cuchet, 1789) ลาวัวซีเยเรียกสารประกอบระหว่างฟอสฟอรัสและไฮโดรเจนว่า phosphure d'hydrogène หรือไฮโดรเจนฟอสไฟด์ อย่างไรก็ตาม ในหน้า 216 (เก็บถาวร 24 เมษายน 2017 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน) เขาเรียกสารประกอบของไฮโดรเจนและฟอสฟอรัสว่า Combinaison inconnue หรือของผสมที่ยังไม่ทราบ แต่ในเชิงอรรถเขากล่าวว่าปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนกับกำมะถันและกับฟอสฟอรัส "Ces combinaisons ont lieu dans l'état de gaz & il en résulte du gaz hydrogène sulfurisé & phosphorisé" (การประสมกันดังนี้เกิดขึ้นในสถานะแก๊ส และผลที่ได้ก็คือแก๊สไฮโดรเจนที่ถูกเติมกำมะถันและฟอสฟอรัสลงไป)

[6] ในฉบับแปลภาษาอังกฤษของหนังสือเล่มดังกล่าวโดยรอเบิร์ต เคอร์ ใน ค.ศ. 1790 Elements of Chemistry (Edinburgh, Scotland: William Creech, 1790) เคอร์แปลวลี phosphure d'hydrogène ของลาวัวซีเยว่า "phosphuret of hydrogen" (หน้า 204) และในหน้า 216 ของหนังสือต้นฉบับภาษาฝรั่งเศสซึ่งลาวัวซีเยไม่ได้ตั้งชื่อเรียกสารนี้ เคอร์แปลว่า "hydruret of phosphorus, or phosphuret of hydrogen" (หน้า 198) เคอร์แปลวลี Combinaison inconnue ว่า "ยังไม่ทราบจนถึงขณะนี้" และแปลเชิงอรรถของลาวัวซีเยว่า "การประสมกันดังนี้เกิดขึ้นในสถานะแก๊ส และทำให้เกิดแก๊สออกซิเจนที่ถูกเติมกำมะถันและฟอสฟอรัสลงไปตามลำดับ" ซึ่งเป็นข้อผิดพลาดของเคอร์เองเนื่องจากในต้นฉบับใช้คำว่า hydrogène ข้อผิดพลาดดังกล่าวนี้ได้รับการแก้ไขในฉบับพิมพ์ครั้งถัดมา

[7] ใน ค.ศ. 1857 เอากุสท์ วิลเฮ็ลม์ ฟ็อน ฮ็อฟมันได้เผยแพร่การสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ของฟอสฟอรัส ซึ่งเขาตั้งชื่อว่า "ไตรเมทิลฟอสฟีน" และ "ไตรเอทิลฟอสฟีน" ล้อกันกับ "เอมีน" (สารประกอบอินทรีย์ไนโตรเจน) "อาร์ซีน" (สารประกอบอินทรีย์สารหนู หรืออาร์ซนิก) และ "สติบีน" (สารประกอบอินทรีย์พลวง หรือสติเบียม)

[PGCH-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0505". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[b1-2] 2.0 ^2.1 Zumdahl, Steven S. (2009). Chemical Principles (6th ed.). Houghton Mifflin. p. A22. ISBN 978-0-618-94690-7.

[3] Gengembre (1783) "Mémoire sur un nouveau gas obtenu, par l'action des substances alkalines, sur le phosphore de Kunckel" (Memoir on a new gas obtained by the action of alkaline substances on Kunckel's phosphorus), Mémoires de mathématique et de physique, 10 : 651–658.

[6] Paul Thénard (1844) "Mémoire sur les combinaisons du phosphore avec l'hydrogène" เก็บถาวร 15 ตุลาคม 2015 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน (Memoir on the compounds of phosphorus with hydrogen), Comptes rendus, 18 : 652–655.

[8] A.W. Hofmann; Auguste Cahours (1857). "Researches on the phosphorus bases". Proceedings of the Royal Society of London (8): 523–527. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 February 2022. สืบค้นเมื่อ 19 November 2020. (From page 524:) The bases Me₃P and E₃P, the products of this reaction, which we propose to call respectively trimethylphosphine and triethylphosphine, ...

[9] William Odling, A Course of Practical Chemistry Arranged for the Use of Medical Students, 2nd ed. (London, England: Longmans, Green, and Co., 1865), pp. 227, 230.

[10] Streitwieser, Andrew; Heathcock, Clayton H.; Kosower, Edward M. (2017). Introduction to Organic Chemistry. New Delhi: Medtech (Scientific International, reprint of revised 4th edition, Macmillan, 1998). p. 828. ISBN 9789385998898.

[11] Sennikov, P. G. (1994). "Weak H-Bonding by Second-Row (PH₃, H₂S) and Third-Row (AsH₃, H₂Se) Hydrides". Journal of Physical Chemistry. 98 (19): 4973–4981. doi:10.1021/j100070a006.

[:0-12] 9.0 ^9.1 MATERIAL SAFETY DATA SHEET: PHOSPHINE/HYDROGEN GAS MIXTURE (PDF) (Report). Matheson TRI-GAS, inc. September 8, 2008. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2022-07-05. สืบค้นเมื่อ 2022-10-28.

[13] Rabinowitz, Joseph; Woeller, Fritz; Flores, Jose; Krebsbach, Rita (November 1969). "Electric Discharge Reactions in Mixtures of Phosphine, Methane, Ammonia and Water". Nature (ภาษาอังกฤษ). 224 (5221): 796–798. doi:10.1038/224796a0. ISSN 1476-4687.

[14] "Phosphine: Lung Damaging Agent | NIOSH | CDC". www.cdc.gov (ภาษาอังกฤษแบบอเมริกัน). 2021-07-08. สืบค้นเมื่อ 2022-07-04.

[1]

[2]

[3]

[NB 1]

[NB 2]

[4]

[NB 3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]