วิกิพีเดีย

โทลูอีน

ระวังสับสนกับ โทรูลีน

โทลูอีน หรือที่รู้จักกันในชื่อ เมทิลเบนซีน หรือ ฟีนิลมีเทน เป็นของเหลวที่ไม่ละลายในน้ำ กลิ่นคล้ายสีทาบ้าน เป็นสารประกอบอะโรมาติกที่นิยมใช้ในอุตสาหกรรมเป็นสารตั้งต้นและเป็นตัวทำละลาย เช่นเดียวกับตัวทำละลายอื่นๆ โทลูลีนเป็นสารระเหยที่มีคนสูดดมและเกิดอาการเสพติดได้[15][16]

โทลูอีน
Sample of toluene
ชื่อ
Preferred IUPAC name
Toluene[2]
Systematic IUPAC name
Methylbenzene
ชื่ออื่น
Methyl benzene[1]
Methylcyclohexa-1,3,5-triene
Benzylane
Phenylmethane
Toluol
Anisen
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ตัวย่อ PhMe
MePh
BnH
Tol
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ดรักแบงก์
ECHA InfoCard 100.003.297 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
KEGG
RTECS number
  • XS5250000
UNII
  • InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 checkY
    Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
    Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
  • Cc1ccccc1
คุณสมบัติ
C7H8
มวลโมเลกุล 92.141 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไม่มีสี[3]
กลิ่น หวาน ฉุน เหมือนเบนซีน[4]
ความหนาแน่น 0.8623 g/mL (25 °C)[1]
จุดหลอมเหลว −95.0 องศาเซลเซียส (−139.0 องศาฟาเรนไฮต์; 178.2 เคลวิน)[1]
จุดเดือด 110.60 องศาเซลเซียส (231.08 องศาฟาเรนไฮต์; 383.75 เคลวิน)[1]
0.54 g/L (5 °C)
0.519 g/L (25 °C)
0.63 g/L (45 °C)
1.2 g/L (90 °C)[5]
log P 2.73[6]
ความดันไอ 2.8 kPa (20 °C)[4]
−66.1·10−6 cm3/mol[7]
การนำความร้อน 0.1310 W/(m·K) (25 °C)[8]
1.4941 (25 °C)[1]
ความหนืด 0.560 mPa·s (25 °C)[9]
โครงสร้าง
0.375 D[10]
อุณหเคมี[11]
157.3 J/(mol·K)
12.4 kJ/mol
3.910 MJ/mol
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก
 ไวไฟสูง
GHS labelling:
The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
อันตราย
H225, H304, H315, H336, H361d, H373
P210, P240, P301+P310, P302+P352, P308+P313, P314, P403+P233
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
จุดวาบไฟ 4 องศาเซลเซียส (39 องศาฟาเรนไฮต์; 277 เคลวิน)[12]
480[12] องศาเซลเซียส (896 องศาฟาเรนไฮต์; 753 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด 1.1–7.1%[12]
50 mL/m3, 190 mg/m3
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
>26700 ppm (rat, 1 h)
400 ppm (mouse, 24 h)[13]
55,000 ppm (rabbit, 40 min)[13]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (10-minute maximum peak)[4]
REL (Recommended)
 TWA 100 ppm (375 mg/m3) ST 150 ppm (560 mg/m3)[4]
IDLH (Immediate danger)
 500 ppm[4]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) SIRI.org
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
เบนซีน
ไซลีน
แนฟทาลีน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
 เมทิลไซโคเฮกเซน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

คุณสมบัติทางเคมี แก้

ปฏิกิริยาของโทลูอีนเป็นเช่นเดียวกับอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทั่วไป คือการแทนที่ที่วงอะโรมาติก[17][18][19] หมู่เมทธิลทำให้โทลูอีนว่องไวต่อปฏิกิริยามากกว่าเบนซีนถึง 25 เท่า ในปฏิกิริยาแบบเดียวกัน เกิดปฏิกิริยา sulfonation ได้เป็น p-toluenesulfonic acid และ chlorination โดย Cl2เมื่อมี FeCl3 ได้เป็นไอโซเมอร์ชนิดพาราและออร์โธของ chlorotoluene เกิดปฏิกิริยาnitration ได้พาราและออร์โธ- nitrotoluene แต่ถ้าได้รับความร้อนจะกลายเป็นdinitrotoluene และสารที่ใช้ทำระเบิด trinitrotoluene (TNT).

 

หมู่เมทธิลของโทลูอีนทำปฏิกิริยากับสารอื่นได้หลายตัว เช่นเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับ potassium permanganate และกรดเจือจาง (เช่น sulfuric acid) หรือ potassium permanganate กับกรดซัลฟูริกเข้มข้น ทำให้เกิด กรดเบนโซอิกซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยาต่อกับ chromyl chloride จะได้ benzaldehyde (Étard reaction). เกิดปฏิกิริยา Halogenation ในสภาวะที่มีอนุมูลอิสระ ตัวอย่างเช่น N-bromosuccinimide (NBS) เมื่อให้ความร้อนกับโทลูอีนและมี AIBN ทำให้ได้ benzyl bromide โทลูอีนสามารถทำปฏิกิริยากับธาตุโบรมีน เมื่อมีแสงยูวี (จากแสงแดดโดยตรง) ได้ benzyl bromide โทลูอีนสามารถทำปฏิกิริยากับ HBr และ H2O2 เมื่อมีแสงสว่าง[20].


 

ความเป็นพิษและเมทาบอลิซึม แก้

บทความหลัก: ความเป็นพิษของโทลูอีน

ไม่ควรสูดดมไอระเหยของโทลูอีนเพราะส่งผลต่อสุขภาพ ระดับต่ำถึงปานกลางทำให้เหนื่อย สับสน อ่อนเพลีย อาการคล้ายเมาเหล้า เสียความทรงจำ คลื่นเหียน เบื่ออาหาร สูญเสียการได้ยินและการมองเห็นสี อาการเหล่านี้จะหายไปเมื่อหยุดสัมผัส การหายใจเอาไอระเหยเข้าไปในระดับสูงในเวลาสั้น คลื่นเหียน ล้ม หนือหมดสติ อาจถึงตายได้[21][22]

โทลูอีนมีความเป็นพิษน้อยกว่าเบนซีน จึงถูกนำมาใช้แทนที่ในฐานะตัวทำละลายอะโรมาติกในการเตรียมสารเคมี ตัวอย่างเช่น เบนซีนเป็นสารก่อมะเร็ง แต่โทลูอีนมีฤทธิ์เป็นสารก่อมะเร็งน้อยกว่า[23]

อ้างอิง แก้

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Haynes, p. 3.514
  2. ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4. Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).
  3. ↑ Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0619". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ↑ Haynes, p. 5.164
  6. ↑ Haynes, p. 5.176
  7. ↑ Haynes, p. 3.579
  8. ↑ Haynes, p. 6.258
  9. ↑ Haynes, p. 6.246
  10. ↑ Haynes, p. 9.66
  11. ↑ Haynes, pp. 5.39, 5.67
  12. ↑ 12.0 12.1 12.2 Haynes, p. 16.30
  13. ↑ 13.0 13.1 "Toluene". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  14. ↑ "NFPA Chemicals". New Environment, Inc. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2021-11-14. สืบค้นเมื่อ 2015-03-13.
  15. ↑ Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). "Syndromes of toluene sniffing in adults". Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
  16. ↑ Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). "Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents". Aust N Z J Med. 14 (1): 39–43. PMID 6087782.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
  17. ↑ B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989
  18. ↑ L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th ed., p. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003
  19. ↑ J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., p. 723, Wiley, New York, 1992
  20. ↑ Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber, Marko Zupana, and Jernej Iskraa Tetrahedron Letters 47 (2006) 7245–7247 doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.109
  21. ↑ "Health Effects of Toluene", Canadian Centre for Occupational Health and Safety.
  22. ↑ "Toluene Toxicity Physiologic Effects", Agency for Toxic Substances and Disease Registry.
  23. ↑ Dees, C (Dec 1996). "Carcinogenic potential of benzene and toluene when evaluated using cyclin-dependent kinase activation and p53-DNA binding". Environmental Health Perspectictives. 104 (6). PMID 9118908. {{cite journal}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |coauthors= ถูกละเว้น แนะนำ (|author=) (help)
 

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=โทลูอีน&oldid=11183018"