กรดสเตียริก (อังกฤษ: stearic acid) หรือ กรดออกตะเดคะโนอิก (octadecanoic acid) เป็นกรดไขมันอิ่มตัวที่มีสายคาร์บอน 18 อะตอม มีสูตรเคมีคือ C18H36O2 ลักษณะเป็นของแข็งมันสีขาว กลิ่นฉุน ค้นพบโดยมีแชล-เออแฌน เชฟเริล นักเคมีชาวฝรั่งเศสและตั้งชื่อตามคำภาษากรีก στέαρ (stéar) แปลว่า ไขมันวัว[9] กรดสเตียริกเป็นหนึ่งในกรดไขมันที่พบได้ทั่วไปในธรรมชาติรองจากกรดปาลมิติก[10] โดยพบในสัตว์ (30%) มากกว่าในพืช (<5%) ยกเว้นในเนยโกโก้และเนยเชีย ซึ่งพบประมาณ 28–45%[11] เกลือและเอสเทอร์ของกรดสเตียริกเรียกว่า สเตียเรต (stearate)

กรดสเตียริก[1]
Skeletal formula of stearic acid
Ball-and-stick model of stearic acid
Stearic acid
ชื่อ
Preferred IUPAC name
Octadecanoic acid
ชื่ออื่น
Stearic acid
C18:0 (เลขลิพิด)
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ดรักแบงก์
ECHA InfoCard 100.000.285 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 200-313-4
RTECS number
  • WI2800000
  • CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
คุณสมบัติ
C18H36O2
มวลโมเลกุล 284.484 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งสีขาว
กลิ่น ฉุน, มัน
ความหนาแน่น 0.9408 g/cm3 (20 °C)[2]
0.847 g/cm3 (70 °C)
จุดหลอมเหลว 69.3 องศาเซลเซียส (156.7 องศาฟาเรนไฮต์; 342.4 เคลวิน) [2]
จุดเดือด 361 องศาเซลเซียส (682 องศาฟาเรนไฮต์; 634 เคลวิน)
decomposes
232 องศาเซลเซียส (450 องศาฟาเรนไฮต์; 505 เคลวิน)
at 15 mmHg[2]
0.00018 g/100 g (0 °C)
0.00029 g/100 g (20 °C)
0.00034 g/100 g (30 °C)
0.00042 g/100 g (45 °C)
0.00050 g/100 g (60 °C)[3]
ความสามารถละลายได้ ละลายในแอลคิลแอซิเตต, แอลกอฮอล์, HCOOCH3, ฟีนิล, CS2, CCl4[4]
ความสามารถละลายได้ ใน ไดคลอโรมีเทน 3.58 g/100 g (25 °C)
8.85 g/100 g (30 °C)
18.3 g/100 g (35 °C)[4]
ความสามารถละลายได้ ใน เอทานอล 1.09 g/100 mL (10 °C)
2.25 g/100 g (20 °C)
5.42 g/100 g (30 °C)
22.7 g/100 g (40 °C)
105 g/100g (50 °C)
400 g/100g (60 °C)[3]
ความสามารถละลายได้ ใน แอซีโทน 4.96 g/100 g[5]
ความสามารถละลายได้ ใน คลอโรฟอร์ม 18.4 g/100 g[5]
ความสามารถละลายได้ ใน โทลูอีน 15.75 g/100 g[5]
ความดันไอ 0.01 kPa (158 °C)[2]
0.46 kPa (200 °C)
16.9 kPa (300 °C)[6]
-220.8·10−6 cm3/mol
การนำความร้อน 0.173 W/m·K (70 °C)
0.166 W/m·K (100 °C)[7]
1.4299 (80 °C)[2]
โครงสร้าง
B-form = Monoclinic[8]
B-form = P21/a[8]
B-form = Cแม่แบบ:Sup sub[8]
a = 5.591 Å, b = 7.404 Å, c = 49.38 Å (B-form)[8]
α = 90°, β = 117.37°, γ = 90°
อุณหเคมี
501.5 J/mol·K[2][6]
Std molar
entropy
(S298)
435.6 J/mol·K[2]
−947.7 kJ/mol[2]
11290.79 kJ/mol[6]
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
จุดวาบไฟ 113 องศาเซลเซียส (235 องศาฟาเรนไฮต์; 386 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
21.5 mg/kg (rats, ทางหลอดเลือดดำ)[4]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

กรดสเตียริกใช้ประโยชน์อย่างหลากหลาย เช่น สารลดแรงตึงผิว สารหล่อลื่น สารให้ความคงตัว สารกันติด[12] อย่างไรก็ตาม กรดสเตียริกเป็นสารไวไฟและอาจก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อผิวหนัง ดวงตาและระบบทางเดินหายใจ[13]

อ้างอิง แก้

  1. Susan Budavari, บ.ก. (1989). Merck Index (11th ed.). Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc. p. 8761. ISBN 978-0-911910-28-5.
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 Lide, David R., บ.ก. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. 3.0 3.1 Ralston, A.W.; Hoerr, C.W. (1942). "The Solubilities of the Normal Saturated Fatty Acids". The Journal of Organic Chemistry. 7 (6): 546–555. doi:10.1021/jo01200a013.
  4. 4.0 4.1 4.2 "stearic acid". Chemister.ru. 2007-03-19. สืบค้นเมื่อ 2017-06-30.
  5. 5.0 5.1 5.2 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (2nd ed.). D. Van Nostrand Company. p. 677.
  6. 6.0 6.1 6.2 "Octadecanoic acid". NIST Chemistry WebBook. สืบค้นเมื่อ 2014-06-15.
  7. Vargaftik, Natan B.; และคณะ (1993). Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases (illustrated ed.). CRC Press. p. 318. ISBN 978-0-8493-9345-7.
  8. 8.0 8.1 8.2 8.3 von Sydow, E. (1955). "On the structure of the crystal form B of stearic acid". Acta Crystallographica. 8 (9): 557–560. doi:10.1107/S0365110X55001746.
  9. Smedley, Edward (1830). Encyclopædia Metropolitana: Or, Universal Dictionary of Knowledge, Volume 2. Great Britain: Baldwin and Cradock. p. 745.
  10. Gunstone, F. D., John L. Harwood, and Albert J. Dijkstra "The Lipid Handbook with Cd-Rom. 3rd ed. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
  11. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
  12. "Stearic acid". ChemicalBook. สืบค้นเมื่อ May 16, 2019.
  13. "Stearic acid - MSDS" (PDF). West Liberty University. สืบค้นเมื่อ May 16, 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น แก้