วิกิพีเดีย

ผลต่างระหว่างรุ่นของ "ผู้ใช้:Thomson Walt/กระบะทราย 4"

เรียกดูประวัติแบบโต้ตอบ
← การแก้ไขก่อนหน้าการแก้ไขถัดไป →
เนื้อหาที่ลบ เนื้อหาที่เพิ่ม
เห็นภาพข้อความวิกิ
Thomson Walt (คุย | ส่วนร่วม)
การแก้ไข 10,278 ครั้ง
ลไม่มีความย่อการแก้ไข
Thomson Walt (คุย | ส่วนร่วม)
การแก้ไข 10,278 ครั้ง
บรรทัด 30:
{{กล่องผู้ใช้ล่าง}}
 
=[[เอนเทรคทินิบ]]=
=[[เมธีนามีน]]=
{{Use dmy dates|date=November 2019}}
{{chembox
{{Drugbox
| Verifiedfields = changed
| drug_name =
| Watchedfields = changed
| INN =
| verifiedrevid = 457472844
| type =
| ImageFileL1 = Hexamine.svg
| image = Entrectinib.svg
| ImageFileR1 = Hexamine-3D-balls.png
| width = 275
| IUPACName =1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.1<sup>3,7</sup>]decane
| alt =
| OtherNames =Hexamine; Methenamine; <BR>Urotropine; 1,3,5,7-
| caption =
tetraazaadamantane, Formin, Aminoform
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 3959
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = J50OIX95QV
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 1201270
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00393
| InChI = 1/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2
| InChIKey = VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYAW
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo =100-97-0
| EINECS =202-905-8
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 6824
| PubChem =4101
| SMILES =C1N2CN3CN1CN(C2)C3
| MeSHName =Methenamine
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula =C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>N<sub>4</sub>
| MolarMass =140.186 g/mol
| Appearance =White crystalline solid
| MeltingPtC = 280
| MeltingPt_notes = ([[Sublimation (chemistry)|sublimes]])
| BoilingPt =
| Solubility =85.3&nbsp;g/100&nbsp;mL
| Density =1.33&nbsp;g/cm<sup>3</sup> (at 20&nbsp;°C)
| pKa = 4.89<ref>{{cite journal | title=The acid-base behaviour of hexamine and its ''N''-acetyl derivatives | last=Cooney | first=A. P. | author2=Crampton, M. R. | author3=Golding, P. | journal=[[Perkin Transactions|J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2]] | year=1986 | issue=6 | pages=835 | doi=10.1039/P29860000835}}</ref>
}}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = J01
| ATCCode_suffix = XX05
}}
|Section7={{Chembox Hazards
| MainHazards =Highly combustible, harmful
| FlashPtC = 250
| AutoignitionPtC = 410
}}
}}
 
<!-- Clinical data -->
'''เมธีนามีน''' หรือ '''เฮกซะเมทิลีนเตตรามีน''' ({{lang-en|Methenamine หรือ Hexamethylenetetramine}}) เป็น[[สารประกอบอินทรีย์]][[Heterocyclic compound|เฮเทอโรไซคลิก]] มีสูตรโครงสร้างคือ (CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>N<sub>4</sub> ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ละลายได้ดีในน้ำและ[[ตัวทำละลาย]]อินทรีย์ที่มีขั้ว โครงสร้างโมเลกุลมีลักษณะคล้ายกรงเหมือนกับ[[อะดาแมนแทน]] เมธีนามีนถูกนำมาใช้ประโยชน์ในการสังเคราะห์สารประกอบเคมีอื่น เช่น พลาสติก ยา สารเติมแต่งยาง สารนี้มี[[การระเหิด|จุดระเหิด]] ณ สภาวะ[[สุญญากาศ]]ที่ 280&nbsp;องศาเซลเซียส<ref>{{cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/methenamine#section=Top|title=Methenamine|author=PubChem|accessdate=March 28, 2018}}</ref>
| pronounce =
| tradename = Rozlytrek
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|entrectinib}}
| MedlinePlus = a619049
| licence_CA = <!-- Health Canada may use generic or brand name (generic name preferred) -->
| licence_EU = <!-- EMA uses INN (or special INN_EMA) -->
| DailyMedID = Entrectinib
| licence_US = Rozlytrek
| pregnancy_AU = D
| pregnancy_AU_comment = <ref name="Rozlytrek APMDS">{{cite web | title=Rozlytrek Australian prescription medicine decision summary | website=[[Therapeutic Goods Administration]] (TGA) | date=25 May 2020 | url=https://www.tga.gov.au/apm-summary/rozlytrek | access-date=16 August 2020}}</ref>
| pregnancy_US = <!-- A / B / C / D / X / N -->
| pregnancy_US_comment =
| pregnancy_category=
| dependency_liability =
| addiction_liability =
| routes_of_administration = [[Oral administration|By mouth]]
| class = Antineoplastic agent
| ATCvet =
| ATC_prefix = L01
| ATC_suffix = XE56 <!-- scheduled to be L01EX14 in 2021 -->
| ATC_supplemental =
 
<!-- Legal status -->
เมธีนามีนเป็นสารที่ได้จากการเกิดปฏิกิริยาระหว่างงฟอร์มาลดีไฮด์กับแอมโมเนีย<ref name="Ullmann"/> ถูกค้นพบโดย[[Aleksandr Butlerov|อเล็กซานเดอร์ บัทเลรอฟ]] เมื่อ ค.ศ. 1859<ref name="Butlerow1859"/> มีการนำเมธีนามีนมาใช้ประโยชน์ในหลายวัตถุประสงค์ ทั้งใช้เป็นส่วนผสมในการผลิตวัสดุคอมโพสิต<ref name=Ullmann/> ใช้เป็น[[ยาปฏิชีวนะ]]<ref name=Ross/> เป็นสีย้อมในการศึกษาทาง[[มิญชวิทยา]]<ref name="urlRenal Pathology"/> เชื้อเพลิงแข็ง<ref name="schon"/> สารกันเสีย<ref name=ukfood/> ตัวทำปฏิกริยา<ref name="Blazzevic1979"/> รวมไปถึงการผลิตวัตถุระเบิด<ref name=Ullmann/>
| legal_AU = S4
| legal_AU_comment = <ref name="Rozlytrek APMDS" />
| legal_BR = <!-- OTC, A1, A2, A3, B1, B2, C1, C2, C3, C4, C5, D1, D2, E, F-->
| legal_BR_comment =
| legal_CA = <!-- OTC, Rx-only, Schedule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII -->
| legal_CA_comment =
| legal_DE = <!-- Anlage I, II, III or Unscheduled-->
| legal_DE_comment =
| legal_NZ = <!-- Class A, B, C -->
| legal_NZ_comment =
| legal_UK = POM
| legal_UK_comment = <ref>{{cite web | title=Rozlytrek 100 mg hard capsules - Summary of Product Characteristics (SmPC) | website=(emc) | url=https://www.medicines.org.uk/emc/product/11686/smpc | access-date=11 September 2020}}</ref>
| legal_US = Rx-only
| legal_US_comment = <ref name="Rozlytrek FDA label" />
| legal_EU = Rx-only
| legal_EU_comment = <ref name="Rozlytrek EPAR" />
| legal_UN = <!-- N I, II, III, IV / P I, II, III, IV-->
| legal_UN_comment =
| legal_status = <!--For countries not listed above-->
 
<!-- Pharmacokinetic data -->
ถึงแม้ว่าเมธีนามีนจะสามารถนำไปใช้ประโยชน์ได้อย่างหลากหลาย แต่เนื่องด้วยความต้องการของตลาดที่มีน้อยลง ประกอบกับการมีสารตัวเลือกอื่นที่เพิ่มมากขึ้น ทำให้ปริมาณการผลิตสารนี้ลดลงอย่างต่อเนื่องตั้งแต่ช่วงปี ค.ศ. 1990 เป็นต้นมา ในปัจจุบันยังมีการผลิตสารนี้อยู่ในเยอรมนี เนเธอร์แลนด์ อิตาลี ออสเตรเลีย สหรัฐอเมริกา และเม็กซิโก<ref name="schon"/>
| bioavailability =
| protein_bound =
| metabolism =
| metabolites =
| onset =
| elimination_half-life =
| duration_of_action =
| excretion =
 
<!-- Identifiers -->
==ประวัติ==
| CAS_number = 1108743-60-7
เมธีนามีน หรือที่เรียกกันเป็นทางการว่า เฮกซะเมทิลีนเตตรามีน ถูกค้นพบโดยนักเคมีชาวรัสเซีย [[Aleksandr Butlerov|อเล็กซานเดอร์ บัทเลรอฟ]] เมื่อ ค.ศ. 1859<ref name="Butlerow1859">{{cite journal | url=https://books.google.com/books?id=NYs8AAAAIAAJ&pg=PA242#v=onepage&q&f=false | title=Ueber einige Derivate des Jodmethylens | author=Butlerow, A. | journal=[[Liebigs Annalen|Ann. Chem. Pharm.]] | year=1859 | volume=111 | issue=2 | pages=242–252 | language=German | doi=10.1002/jlac.18591110219 | trans-title=On some derivatives of methylene iodide}} In this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>4</sub>). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.</ref><ref name="Butlerow1860">{{cite journal | url=https://books.google.com/books?id=14lKAAAAYAAJ&pg=PA322#v=onepage&q&f=false | title=Ueber ein neues Methylenderivat | author=Butlerow, A. | journal=Ann. Chem. Pharm. | year=1860 | volume=115 | issue=3 | pages=322–327 | doi=10.1002/jlac.18601150325 | trans-title=On a new methylene derivative | language=German}}</ref><ref name=haamor>{{cite web|url=http://haamor.com/th/%E0%B9%80%E0%B8%A1%E0%B8%97%E0%B8%B5%E0%B8%99%E0%B8%B2%E0%B8%A1%E0%B8%B5%E0%B8%99/|title=เมทีนามีน (Methenamine)|author=อภัย ราษฎรวิจิตร|date=February 13, 2016|work=หาหมอ.com|accessdate=April 28, 2018}}</ref>
| CAS_supplemental =
โดยถูกเตรียมขึ้นได้จากการทำปฏิกิริยากันระหว่าง[[ฟอร์มาลดีไฮด์]]กับ[[แอมโมเนีย]]<ref name="Ullmann">{{cite encyclopedia | title=Amines, Aliphatic | encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH | year=2000 | isbn=9783527306732 | doi=10.1002/14356007.a02_001 | last1=Eller | last2=Henkes | last3=Rossbacher | last4=Höke | first1=K. | first2=E. | first3=R. | first4=H.}}</ref> โดยการเกิดปฏิกิริยาดังกล่าวสามารถถูกเหนี่ยวนำได้ทั้งในกรณีที่สารตั้งต้นทั้งสองอยู่ในสถาะแก๊สและสารละลาย
| PubChem = 25141092
{{Annotated image 4
| PubChemSubstance = 347828307
| caption = แผนภาพแสดงกระบวนการสังเคราะห์เฮกซะเมทิลีนเตตรามีน
| headerIUPHAR_ligand =
| DrugBank = DB11986
| header_align =
| ChemSpiderID = 24808589
| header_background =
| UNII = L5ORF0AN1I
| alt = Hexamine synthesis diagram
| KEGG = D10926
| image = Synthesis Hexamine.svg
| ChEBI =
| align = center
| ChEMBL = 1983268
| image-width = 400
| NIAID_ChemDB =
| image-left = 30
| image-topPDB_ligand = 0
| synonyms = RXDX-101, NMS-E628
| width = 450
 
| height = 100
<!-- Chemical and physical data -->
| annot-font-size = 14
| IUPAC_name =
| annot-text-align = center
''N''-[5-(3,5-Difluorobenzyl)-1''H''-indazol-3-yl]-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-(tetrahydro-2''H''-pyran-4-ylamino)benzamide
| icon = none
| C=31 | H=34 | F=2 | N=6 | O=2
| annotations = <!--
| SMILES = CN1CCN(CC1)C2=CC(=C(C=C2)C(=O)NC3=NNC4=C3C=C(C=C4)CC5=CC(=CC(=C5)F)F)NC6CCOCC6
Template usage: {{Annotation|X-coordinate|Y-coordinate|Wikitext}}
| StdInChI = 1S/C31H34F2N6O2/c1-38-8-10-39(11-9-38)25-3-4-26(29(19-25)34-24-6-12-41-13-7-24)31(40)35-30-27-17-20(2-5-28(27)36-37-30)14-21-15-22(32)18-23(33)16-21/h2-5,15-19,24,34H,6-14H2,1H3,(H2,35,36,37,40)
Note: the origin (X=0,Y=0 coordinate) is the top left of the image. -->
| StdInChI_comment =
{{Annotation|15|80|แอมโมเนีย}}
| StdInChIKey = HAYYBYPASCDWEQ-UHFFFAOYSA-N
{{Annotation|130|80|ฟอร์มาลดีไฮด์}}
| density =
{{Annotation|240|80|เฮกซะเมทิลีนเตตรามีน}}
| density_notes =
{{Annotation|400|80|น้ำ}}
| melting_point =
| melting_high =
| melting_notes =
| boiling_point =
| boiling_notes =
| solubility =
| sol_units =
| specific_rotation =
}}
 
'''Entrectinib''', sold under the brand name '''Rozlytrek''', is an anti-cancer medication used to treat ROS1-positive non-small cell lung cancer and NTRK fusion-positive solid tumors.<ref name="Rozlytrek FDA label" /> It is a selective [[tyrosine kinase inhibitor]] (TKI), of the [[tropomyosin receptor kinase]]s (TRK) A, B and C, C-ros oncogene 1 ([[ROS1]]) and [[anaplastic lymphoma kinase]] (ALK).<ref name="Rozlytrek FDA label" />
โมเลกุลของเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนมีความคล้ายคลึงกันเป็นอย่างมากกับโครงสร้างของ[[อะดาแมนแทน]] โดยจะมีโครงสร้างเป็นแบบ[[สมมาตร]][[ทรงสี่หน้า]]รูปร่างคล้ายกรง มุมทั้งสี่มุมเป็นอะตอมของไนโตรเจน เชื่อมต่อกับ[[อะตอม]][[ไนโตรเจน]]อื่นในโมเลกุลด้วย[[สะพานเมทิลีน]] (methylene bridge) ถึงแม้ว่าโมเลกุลของเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนจะมีรูปร่างคล้ายกรง แต่ก็ไม่มีตำแหน่งด้านหน้าใดๆในโมเลกุลที่จะสามารถเข้าจับกับอะตอมหรือโมเลกุลอื่นเพิ่มเติมได้ เช่นที่พบได้ใน[[crown ether|อีเทอร์มงกุฏ]] หรือโครงสร้าง[[cryptand|คริปแทนด์]]ขนาดใหญ่
 
The most common side effects include tiredness, constipation, [[dysgeusia]] (taste disturbances), [[edema]] (swelling with fluid retention), [[dizziness]], [[diarrhea]], [[nausea]] (feeling sick), [[dysesthesia]] (unpleasant and abnormal feeling when touched), [[dyspnea]] (difficulty breathing), [[anemia]] (low red blood cell count), increased weight, increased blood creatinine (possible sign of kidney problems), pain, cognitive disorders (problems with ability to think, learn and remember), vomiting, cough, and fever.<ref name="Rozlytrek EPAR" /><ref name="FDA PR" />
โมเลกุลของเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนจะแสดงคุณสมบัติคล้ายคลึงกับโมเลกุลของ[[กรดอะมิโน]] โดยสามารถเกิด[[protonation|โปรโตเนชัน]]และ ''N''-[[alkylation|อัลคิเลชัน]]ได้ (เช่น [[Quaternium-15|ควอเทอร์เนียม-15]])
 
It was approved for medical use in the United States in August 2019,<ref name="FDA PR">{{cite press release | title=FDA approves third oncology drug that targets a key genetic driver of cancer, rather than a specific type of tumor | website=U.S. [[Food and Drug Administration]] (FDA) | date=15 August 2019 | url=https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-third-oncology-drug-targets-key-genetic-driver-cancer-rather-specific-type-tumor | archive-url=https://web.archive.org/web/20190914141848/https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-third-oncology-drug-targets-key-genetic-driver-cancer-rather-specific-type-tumor | archive-date=14 September 2019 | url-status=live | access-date=23 November 2019}} {{PD-notice}}</ref><ref>{{cite press release |title= FDA Approves Genentech's Rozlytrek (entrectinib) for People With ROS1-Positive, Metastatic Non-Small Cell Lung Cancer and NTRK Gene Fusion-Positive Solid Tumors | publisher = Genentech |url=https://www.gene.com/media/press-releases/14802/2019-08-15/fda-approves-genentechs-rozlytrek-entrec |website=Genentech |access-date=16 August 2019}}</ref><ref name="FDA approval">{{cite web | title=Drug Approval Package: Rozlytrek | website=U.S. [[Food and Drug Administration]] (FDA) | date=16 September 2019 | url=https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2019/212725Orig1s000,%20212726Orig1s000TOC.cfm | access-date=23 November 2019}}</ref> in Australia in May 2020,<ref name="Rozlytrek APMDS" /> and in the European Union in July 2020.<ref name="Rozlytrek EPAR" />
==การใช้ประโยชน์==
ส่วนใหญ่แล้วเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนมักถูกนำมาใช้ในการผลิตผงหรือสารละลายของ[[Phenol formaldehyde resin|ยางฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์]] และวัสดุคอมโพสิตชนิดยางฟีนอลิคโดยใช้แม่พิมพ์ (phenolic resin moulding compound) เพื่อเป็นสารทำให้คอมโพสิตแข็งตัว โดยผลิตภัณฑ์ต่างๆที่ผลิตได้เหล่านี้มักเป็นผลิตภัณฑ์ที่ต้องอาศัยการยึดเกาะ เช่น เบรครถ ผ้าคลัตช์ ผ้าทราย ผ้าใยสังเคราะห์ วัสดุทนไฟ เป็นต้น<ref name=Ullmann/>
 
นอกจากนี้ยังพบว่าเฮกซะเมทิลีนเตตราอาจสามารถทำหน้าที่เป็นแม่พิมพ์โครงร่างโมเลกุล (molecular building block) สำหรับการสังเคราะห์ผลึกโครงสร้างนาโนโดยจัดวางโมเลกุลอย่างเป็นระเบียบได้ด้วยตนเอง (self-assembly) ได้ด้วย<ref>{{cite journal|last1=Markle|first1=R. C.|title=Molecular building blocks and development strategies for molecular nanotechnology|journal=Nanotechnology|date=2000|volume=11|page=89|doi=10.1088/0957-4484/11/2/309}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Garcia|first1=J. C.|last2=Justo|first2=J. F.|last3=Machado|first3=W. V. M.|last4=Assali|first4=L. V. C.|title=Functionalized adamantane: building blocks for nanostructure self-assembly|journal=Phys. Rev. B|date=2009|volume=80|page=125421|doi=10.1103/PhysRevB.80.125421}}</ref>
 
===การใช้ประโยชน์ทางการแพทย์===
[[ไฟล์:Methenamine Leaflet Seton Pharmaceuticals.jpg|right|350px|thumb|ตัวอย่างฉลากยาเมธีนามีนแมนดีเลท ความแรง 1,000 มิลลิกรัมต่อเม็ด บรรจุ 100 เม็ด ของบริษัทเซตอนฟาร์มาซูติคอล สหรัฐอเมริกา]]
ในวงการแพทย์ได้ริเริ่มการนำเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนมาใช้ในการฆ่าเชื้อในระบบทางเดินปัสสาวะเป็นครั้งแรกเมื่อปี ค.ศ. 1899<ref name=":0">{{cite journal|last1=Heathcote|first1=Reginald St. A.|title=HEXAMINE AS AN URINARY ANTISEPTIC: I. ITS RATE OF HYDROLYSIS AT DIFFERENT HYDROGEN ION CONCENTRATIONS. II. ITS ANTISEPTIC POWER AGAINST VARIOUS BACTERIA IN URINE|journal=British Journal of Urology|volume=7|issue=1|year=1935|pages=9–32|issn=0007-1331|doi=10.1111/j.1464-410X.1935.tb11265.x}}</ref> แต่ใช้ได้ผลในผู้ป่วยที่มีค่าพีเอชของสารละลายในทางเดินปัสสาวะเป็นกรดเท่านั้น ส่วนในผู้ป่วยที่มีสารละลายในทางเดินปัสสวะเป็นด่างมักพิจารณาใช้[[boric acid|กรดบอริก]]แทนสำหรับข้อบ่งใช้ข้างต้น<ref name=":1">{{Cite journal|url = |title = On Urinary Antiseptics|last = Elliot|first = |date = 1913|journal = British Medical Journal|doi = |pmid = |access-date = |volume = 98|pages = 685–686}}</ref> โดยนักวิทยาศาสตร์พบว่ามีสหสัมพันธ์แบบแปรผันตรงระหว่างความเป็นกรดของสภาพแวดล้อมรอบเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนกับการสลายตัวของสารดังกล่าว<ref name=":0" /> ดังนั้น ประสิทธิภาพในการรักษาของเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนจึงขึ้นอยู่กับความเป็นกรดของปัสสาวะมากกว่าปริมาณยาทั้งหมดที่ผู้ป่วยได้รับในการรักษา<ref name=":1" /> ในทางตรงกันข้าม หากสภาพแวดล้อมภายนอกมีสภาวะเป็นด่างนั้น เฮกซะเมทิลีนเตตรามีนแทบจะไม่สามารถออกฤทธิ์ฆ่าเชื้อก่อโรคใดๆ ได้เลย<ref name=":1" />
 
นอกจากนี้ เฮกซะเมทิลีนเตตรามีนยังเคยถูกนำมาใช้ในกระบวนการการรักษาทหารได้รับบาดเจ็บจากการสูดก๊าซพิษ[[Phosgene|ฟอสจีน]]ในช่วง[[สงครามโลกครั้งที่ 1]] ซึ่งการศึกษาทางคลินิกในภายหลังพบว่า การได้รับเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนในขนาดสูงก่อนการสูดดมก๊าซพิษดังกล่าวจะช่วยป้องกันการเกิดพิษจากก๊าซนั้นได้ ในทางตรงกันข้าม การได้รับเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนภายหลังจากการสัมผัสก๊าซพิษ[[Phosgene|ฟอสจีน]]แล้ว พบว่าไม่ก่อให้เกิดผลในการรักษาอาการพิษแต่อย่างใด<ref name="Diller1980">{{cite journal|last1=Diller|first1=Werner F.|title=The methenamine misunderstanding in the therapy of phosgene poisoning (review article)|journal=Archives of Toxicology|volume=46|issue=3-4|year=1980|pages=199–206|issn=0340-5761|doi=10.1007/BF00310435}}</ref>
 
ในปัจจุบัน เฮกซะเมทิลีนเตตรามีนในรูปแบบเกลือของ[[mandelic acid|กรดแมนดีลิค]] (ชื่อสามัญตาม[[Bitrish Pharmacopoeia|เภสัชตํารับอังกฤษ]] คือ เมธีนามีน แมนดีเลท<ref>{{cite web | url = http://www.methenaminemandelate.com/ | title = Methenamine mandelate, USP | publisher = Edenbridge Pharmaceuticals}}</ref>) นั้นถูกนำมาใช้ในการรักษา[[โรคติดเชื้อ|การติดเชื้อ]][[แบคทีเรีย]]ในระบบ[[ทางเดินปัสสาวะ]] โดยสารดังกล่าวจะสลายตัวในกระเพาะปัสสาวะที่มีสภาวะเป็นกรด ได้ผลิตภัณฑ์เป็น[[ฟอร์มาลดีไฮด์]]และ[[แอมโมเนีย]] ซึ่ง[[ฟอร์มาลดีไฮด์]]ที่เกิดขึ้นนี้จะมีคุณสมบัติในการฆ่า[[แบคทีเรีย]]ก่อโรค ส่วน[[mandelic acid|กรดแมนดีลิค]]ที่ถูกเพิ่มเข้ามาใน[[เภสัชตำรับ]]นั้นมีจุดประสงค์เพื่อเสริมฤทธิ์ของ[[ฟอร์มาลดีไฮด์]] อย่างไรก็ตาม เพื่อให้มั่นใจว่า[[ค่าพีเอช]]ของสารละลายใน[[กระเพาะปัสสาวะ]]นั้นเอื้อต่อการออกฤทธิ์ของเฮกซะเมทิลีนเตตรามีน จึงมักมีการบริหาร[[วิตามินซี]]หรือ[[แอมโมเนียมคลอไรด์]]ให้กับผู้ป่วยร่วมด้วย เพื่อเพิ่มความเป็นกรดของสารละลายในกระเพาะปัสสาวะ อย่างไรก็ตาม การใช้เฮกซะเมทิลีนเตตรามีนเพื่อเป็น[[ยาปฏิชีวนะ]]นี้มีปริมาณการใช้ลดลงในช่วงปลายคริสต์ทศวรรตที่ 1990 เนื่องจากอาการไม่พึงประสงค์ที่เกิดขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งการเกิด[[กระเพาะปัสสาวะอักเสบ]]รุนแรงชนิด [[hemorrhagic cystitis]] จากการเหนี่ยวนำของสารเคมีในผู้ที่ได้รับยาเกินขนาด<ref name=Ross>{{cite journal | first1=R. R. | last1=Ross | title=Hemorrhagic cystitis following accidental overdose of methenamine mandelate | last2=Conway | first2=G. F. | journal=Am. J. Dis. Child. | year=1970 | volume=119 | issue=1 | pages=86–87 | doi=10.1001/archpedi.1970.02100050088021 | pmid=5410299}}</ref> แต่ ณ ปัจจุบัน ยาดังกล่าวได้รับการรับรองใหม่อีกครั้งเพื่อใช้สำหรับข้อบ่งใช้ดังข้างต้น อันเป็นมาตรการตอบสนองต่อความชุกของ[[แบคทีเรียดื้อยา|การดื้อยาปฏิชีวนะของแบคทีเรีย]]ที่มากขึ้นในปัจจุบัน โดยยานี้มีความเหมาะสมอย่างยิ่งที่จะนำมาใช้ต่อเนื่องระยะยาวเพื่อป้องกันการเกิดการติดเชื้อในระบบทางเดินปัสสาวะ เนื่องจากแบคทีเรียไม่สามารถปรับตัวให้ดื้อต่อ[[ฟอร์มาลดีไฮด์]]ได้ อย่างไรก็ดี ยานี้ไม่สามารถใช้ในผู้ป่วยที่มีการทำงานของไตบกพร่องได้ เนื่องจากจะทำให้อาการชองโรคแย่ลงและเกิดอาการไม่พึงประสงค์จากยาได้มากขึ้น
นอกจากนี้แล้วยังมีการพัฒนาเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนให้อยู่ในรูปแบบยาครีมและสเปรย์เพื่อใช้ในการรักษาภาวะที่เหงื่อออกมากและกลิ่นตัวแรงเกินไป{{medcn|date=มีนาคม 2561}}
 
อาการไม่พึงประสงค์ที่อาจเกิดขึ้นได้ในผู้ที่ได้รับการรักษาด้วยเฮกซะเมทิลีนเตตรามีน ได้แก่ เกิดผื่นคันตามผิวหนัง ระคายเคืองทางเดินอาหาร คลื่นไส้ อาเจียน กระเพาะอาหารอักเสบ ท้องเสีย เกิดตะคริวที่ท้อง ปัสสาวะไม่ออกหรือปัสสาวะขัด มีเลือดปนมากับปัสสาวะหรือปัสสาวะเป็นเลือด ปัสสาวะถี่และบ่อย การตรวจปัสสาวะอาจพบมีโปรตีนในปัสสาวะ<ref name=haamor/> ซึ่งอาการไม่พึงประสงค์ที่เกิดขึ้นกับระบบทางเดินปัสสาวะเป็นสาเหตหลักที่ทำให้มีการใช้เฮกซะเมทิลีนเตตรามีนลดน้อยลงในปัจจุบัน<ref name=Ross/>
 
===การย้อมสีทางมิญชวิทยา===
ในการศึกษาทาง[[มิญชวิทยา]]นั้นมีการนำ[[Methenamine silver stain|สีย้อมเมธีนามีนซิลเวอร์]]หลายชนิดมาใช้เพื่อย้อมติดสีแกรม ได้แก่:
*[[Grocott's methenamine silver stain|สีย้อมเมธีนามีนซิลเวอร์ของโกรค็อตต์]] ถูกนำมาใช้เพื่อคัดเลือก[[จุลชีพ]]จำพวก[[ราเส้นไย]]กันอย่างแพร่หลาย
*[[Jones' stain|สีย้อมโจนส์]] เป็นเมธีนามีนซิลเวอร์จำพวก [[Periodic acid-Schiff]] สำหรับย้อม[[basement membrane|เยื่อรองรับพื้นฐาน]], หรือย้อมเพื่อดู "spiked" ของ[[Glomerular basement membrane|เยื่อรองรับพื้นฐานของไต]] ซึ่งมีความสัมพันธ์กับการเกิด [[membranous glomerulonephritis]]<ref name="urlRenal Pathology">{{cite web |url=http://library.med.utah.edu/WebPath/RENAHTML/RENAL090.html |title=Renal Pathology |work= |accessdate=2008-11-25}}</ref>
 
===เชื้อเพลิงแข็ง===
เช่นเดียวกันกับ [[1,3,5-trioxane|1,3,5-ไตรออกเซน]], เฮกซะเมทิลีนเตตรามีนเป็นส่วนประกอบหนึ่งของ[[hexamine fuel tablet|เชื้อเพลิงเม็ดเฮกซะมีน]]ที่นิยมใช้ในกลุ่มคนตั้งแคมป์, ออกค่าย, หน่วยทหาร เพื่อเป็นแหล่งความร้อนในการประกอบอาหารและการปันส่วนเชื้อเพลิงในหน่วยทหาร เชื้อเพลิงแข็งชนิดนี้มีข้อดีคือไม่ก่อให้เกิดควันเมื่อเกิดการเผาไหม้, มีปริมาณความร้อนจากการเผาไหม้ (Heat of combustion) ที่สูงมากถึง 30.0 [[จูล|เมกะจูล]]ต่อกิโลกรัม (MJ/kg), ไม่กลายเป็นสาเหลวเมื่อเกิดการเผาไหม้ และไม่เหลือเถ้าจากการเผา นอกจากนี้ เชื้อเพลิงเมธีนามีน (เฮกซะมีน) มาตรฐาน 0.149&nbsp;กรัม ถูกนำมาใช้เป็นแหล่งกำเนิดไฟที่สะอาดและทำซ้ำได้ในห้องปฏิบัติกันไฟเพื่อทดสอบการติดไฟของพรมปูพื้น<ref name="schon"/>
 
===วัตถุเจือปนอาหาร===
เฮกซะเมทิลีนเตตรามีน หรือเฮกซะมีนยังถูกนำมาใช้เป็น[[วัตถุเจือปนอาหาร]]เพื่อป้องกันการเน่าเสีย (INS number 239) โดยได้รับการรับรองจาก[[สหภาพยุโรป]]ให้ใช้สารนี้เพื่อจุดประสงค์ดังกล่าวได้<ref name=ukfood>UK Food Standards Agency: {{cite web |url=http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist |title=Current EU approved additives and their E Numbers |accessdate=2011-10-27}}</ref> ภายใต้[[เลขอี]] E239 อย่างไรก็ตาม เฮกซะเมทิลีนเตตรามีนไม่ได้รับการรับรองให้ใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหารในสหรัฐอเมริกา, รัสเซีย, ออสเตรเลีย และนิวซีแลนด์<ref>Australia New Zealand Food Standards Code{{cite web |url=http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827 |title=Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients |accessdate=2011-10-27}}</ref>
 
===ตัวทำปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์===
เฮกซะเมทิลีนเตตรามีนเป็น[[ตัวทำปฏิกิริยา]]อเนกประสงค์ใน[[organic synthesis|การสังเคราะห์อินทรีย์]],<ref name="Blazzevic1979">{{cite journal | title=Hexamethylenetetramine, A Versatile Reagent in Organic Synthesis | author=Blažzević, N. | journal=[[Synthesis (journal)|Synthesis]] | year=1979 | volume=1979 | issue=3 | pages=161–176 | doi=10.1055/s-1979-28602 | author2=Kolbah, D. | author3=Belin, B. | author4=Šunjić, V. | author5=Kajfež, F.}}</ref> สารนี้ถูกนำมาใช้ใน[[Duff reaction|ปฏิกิริยาดัฟฟ์]] ([[formylation|ปฏิกิริยาฟอร์มิเลชัน]]ของ[[เอรีน]]),<ref>{{OrgSynth | author = Allen, C. F. H.; Leubne, G. W. | title = Syringic Aldehyde| volume = 31 | pages = 92 | year = 1951 | prep = CV4P0866 |doi = 10.15227/orgsyn.031.0092}}</ref> [[Sommelet reaction|ปฏิกิริยาซอมเมเลต์]] (การเปลี่ยน[[benzyl halide|เบนซิลเฮไลด์]]ไปเป็น[[อัลดีไฮด์]]),<ref>{{OrgSynth | author = Wiberg, K. B. | title = 2-Thiophenaldehyde| collvol = 3 | collvolpages = 811| year = 1963 | prep = CV3P0811 |doi = 10.15227/orgsyn.000.0000}}</ref> และ[[Delepine reaction|ปฏิกิริยาดีลีพีน]] (การสังเคราะห์[[เอมีน]]จาก[[alkyl halide|อัลคิลเฮไลด์]])<ref>{{OrgSynth | author = Bottini, A. T.; Dev, V.; Klinck, J. | title = 2-Bromoallylamine| volume = 43 | pages = 6| year = 1963 | prep = CV5P0121 | doi=10.15227/orgsyn.043.0006}}</ref>
 
===วัตถุระเบิด===
เฮกซะเมทิลีนเตตรามีนเป็นส่วนประกอบพื้นฐานในการสร้างระเบิด [[RDX]] และระเบิด [[C-4 (ระเบิด)|C-4]]<ref name=Ullmann/> รวมไปถึงระเบิด[[HMX|ออคโตเจน]], เฮกซามีนไดไนเตรท และ [[Hexamethylene triperoxide diamine|เฮกซะเมทิลีน ไตรเปอรอกไซด์ ไดเอมีน]] (HMTD) ตัวอย่างปฏิกิริยาการสร้างระเบิด [[RDX]] ดังแสดงต่อไปนี้<ref>{{Citation |last1=Luo |first1=K.-M. |last2=Lin |first2=S.-H. |last3=Chang |first3=J.-G. |last4=Huang |first4=T.-H. |title=Evaluations of kinetic parameters and critical runaway conditions in the reaction system of hexamine-nitric acid to produce RDX in a non-isothermal batch reactor |journal=Journal of Loss Prevention in the Process Industries |volume=15 |issue=2 |pages=119–127 |year=2002 |doi=10.1016/S0950-4230(01)00027-4 |postscript=.}}</ref>
<center>
: [[Hexamine|เฮกซะมีน]] + 10 [[nitric acid|กรดไนตริก]] → [[RDX]] + 3 เมทิลีนไดไนเตรท + [[ammonium nitrate|แอมโมเนียมไนเตรท]] + 3 [[น้ำ]]
: (CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>N<sub>4</sub> + 10 HNO<sub>3</sub> → (CH<sub>2</sub>-N-NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub> + 3 CH<sub>2</sub>(NO<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + NH<sub>4</sub>NO<sub>3</sub> + 3 H<sub>2</sub>O
</center>
 
==แนวโน้มการผลิต==
ตั้งแต่ช่วงปี ค.ศ. 1990 เป็นต้นมา จำนวนผู้ผลิตเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนในยุโรปนั้นลดลงอย่างต่อเนื่อง อาทิ โรงงาน SNPE ของฝรั่งเศสที่ปิดกิจการไปในปี 1990, การผลิตในโรงงานที่[[Leuna|ลอยนา]] ประเทศเยอรมนีได้หยุดลงในปี ค.ศ. 1993, ปี ค.ศ. 1996 โรงงานผลิตใน[[Agrolinz|อาโกรลิงซ์]]ได้ปิดกิจการลง, ปี ค.ศ. 2001 [[บอร์เดน (บริษัท)|บอร์เดน]]ผู้ผลิตเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนในสหราชอาณาจักรได้หยุดการดำเนินกิจการ, ปี ค.ศ. 2006 โรงงานเคมโค (Chemko) ใน[[สาธารณรัฐสโลวัก]]ได้หยุดการผลิตยานี้ลงเช่นกัน โดยในปัจจุบัน โรงงานที่ยังคงมีการผลิตเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนอยู่ ได้แก่ INEOS ของเยอรมนี, Caldic ของเนเธอร์แลนด์, และ [[Hexion]] ของอิตาลี ส่วนในสหรัฐอมเริกา [[Eli Lilly and Company]] ได้หยุดการผลิตสารนี้ไปเมื่อปี ค.ศ. 2002<ref name="schon">Alan H. Schoen (2004), [http://www.cpsc.gov/BUSINFO/methtabs.pdf ''Re: Equialence of methenamine Tablets Standard for Flammability of Carpets and Rugs''] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20081005165422/https://www.cpsc.gov/businfo/methtabs.pdf |date=2008-10-05 }}. U.S. Consumer product Safety Commission, Washington, DC, July 29, 2004. Many other countries who still produce this include Russia, Saudi Arabia, China and Australia.</ref> นอกเหนือจากยุโรปแล้ว ในออสเตรเลียและเม็กซิโกยังมีการผลิตเฮกซะเมทิลีนเตตรามีนเพื่อใช้เป็นเม็ดเชื้อเพลิงซึ่งดำเนินการโดย บริษัทธาลส์ ออสเตรเลีย จำกัด (Thales Australia) และ เอบิยา (Abiya) ตามลำดับ
 
เฮกซะเมทิลีนเตตรามีนมีจำหน่ายในประเทศไทยภายใต้ชื่อการค้า Hiprex (ฮิปเปร็กซ์) โดยบริษัท Aventis Pharmaceuticals, Urex (ยูเร็กซ์) ของบริษัท Vatring Pharmaceuticals และ Mandelamine (แมนเดลามีน) ของบริษัท Warner Chilcott Laboratories<ref name=haamor/>
 
==ดูเพิ่ม==
{{สถานีย่อยเภสัชกรรม}}
 
* [[ครีซอล]]
* [[ฟอร์มาลดีไฮด์]]
 
==อ้างอิง==
{{รายการอ้างอิง|2}}
 
 
{{ยาปฏิชีวนะ − ประเด็นด้านสังคมและวัฒนธรรม}}
{{ยาปฏิชีวนะ}}
{{กลุ่มยาหลัก}}
{{Authority control|GND=4159803-9}}
[[หมวดหมู่:ยาปฏิชีวนะที่ไม่ได้จำแนกกลุ่ม]]
[[หมวดหมู่:สารกันเสีย]]
[[หมวดหมู่:ไนโตรเจนเฮเตอโรไซเคิล]]
[[หมวดหมู่:เชื้อเพลิง]]
[[หมวดหมู่:ตัวทำปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์]]
[[หมวดหมู่:สารยับยั้งการกัดกร่อน]]
[[หมวดหมู่:สารประกอบอินทรีย์โพลีไซคลิก]]
[[หมวดหมู่:โมเลกุลคล้ายอะดาแมนแทน]]
เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/wiki/ผู้ใช้:Thomson_Walt/กระบะทราย_4"