เนื้อหาที่ลบ เนื้อหาที่เพิ่ม
Thomson Walt (คุย | ส่วนร่วม)
Thomson Walt (คุย | ส่วนร่วม)
บรรทัด 193:
[[2-Oxazolidone|สารกลุ่มออกซาโซลิไดโอน]] เป็นที่รู้จักกันในช่วงปลายทศวรรษ 1950 ว่าเป็นสารในกลุ่มที่มีฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์มอนอเอมีนออกซิเดส (monoamine oxidase inhibitors) ต่อมาในทศวรรษที่ 1970 ทีมนักวิจัยในบริษัท [[:en:DuPont|อี.ไอ. ดูปองต์เดอเนอมูร์]] ได้ค้นพบว่าสารกลุ่มดังกล่าวมีคุณสมบัติในการต้านเชื้อแบคทีเรีย<ref name=Brickner>{{cite journal |author=Brickner SJ |title=Oxazolidinone antibacterial agents |journal=[[Current Pharmaceutical Design]] |year=1996 |volume=2 |issue=2 |pages=175–94 |url=https://books.google.com/?id=_HFitfA4OcUC&pg=PA175&lpg=PA175}} Detailed review of the discovery and development of the whole oxazolidinone class, including information on [[chemical synthesis|synthesis]] and [[structure-activity relationship]]s.</ref> ในปี ค.ศ. 1978 บริษัทดูปองต์ได้จดสิทธิบัตรสารประกอบกลุ่มออกซาโซลิไดโอนหลายชนิดสำหรับการรักษาโรคติดเชื้อแบคทีเรียและโรคติดเชื้อราในพืช และในปี ค.ศ.1984 ได้จดสิทธิบัตรเพิ่มเติมสำหรับการใช้สารกลุ่มดังกล่าวในการรักษาการติดเชื้อแบคทีเรียใน[[สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม]]<ref name=Moellering>{{cite journal |author=Moellering RC |title=Linezolid: the first oxazolidinone antimicrobial |journal=[[Annals of Internal Medicine]] |volume=138 |issue=2 |pages=135–42 |date=January 2003 |pmid=12529096 |url=http://www.annals.org/cgi/reprint/138/2/135.pdf |issn=0003-4819 |doi=10.7326/0003-4819-138-2-200301210-00015 |deadurl=no |archiveurl=https://web.archive.org/web/20060225164745/http://www.annals.org/cgi/reprint/138/2/135.pdf |archivedate=2006-02-25 |df= }}</ref><ref name=Brickner/> ต่อมาปี ค.ศ. 1987 นักวิทยาศาสตร์ของบริษัทดูปองต์ได้บันทึกรายงานโดยจัดให้[[ออกซาโซลิไดโอน|สารประกอบกลุ่มออกซาโซลิไดโอน]]เป็นกลุ่มของ[[ยาปฏิชีวนะ]]กลุ่มใหม่ เนื่องจากมีกลไกการออกฤทธิ์ที่แตกต่างจากยาปฏิชีวนะชนิดอื่นที่มีอยู่เดิม<ref name=Brickner/><ref name=Slee>{{cite journal |authors=Slee AM, Wuonola MA, McRipley RJ, etal |title=Oxazolidinones, a new class of synthetic antibacterial agents: in vitro and in vivo activities of DuP 105 and DuP 721 |journal=[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]] |volume=31 |issue=11 |pages=1791–7 |date=November 1987 |pmid=3435127 |pmc=175041 |url=http://aac.asm.org/cgi/reprint/31/11/1791.pdf |issn=0066-4804 |doi=10.1128/AAC.31.11.1791 |deadurl=no |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110611221908/http://aac.asm.org/cgi/reprint/31/11/1791.pdf |archivedate=2011-06-11 |df= }}</ref> อย่างไรก็ตาม สารประกอบกลุ่มที่ค้นพบในช่วงแรกเริ่มนั้นพบว่ามีส่วนเหนี่ยวนำให้เกิด[[ตับอักเสบ#ตับอักเสบที่เกิดจากสารพิษและยาบางชนิด|ภาวะตับอักเสบ]] ทำให้การพัฒนายากลุ่มนี้หยุดชะงักลง<ref name=Livermore>{{cite journal |author=Livermore DM |title=Quinupristin/dalfopristin and linezolid: where, when, which and whether to use? |journal=Journal of Antimicrobial Chemotherapy |volume=46 |issue=3 |pages=347–50 |date=September 2000 |pmid=10980159 |url=http://jac.oxfordjournals.org/content/46/3/347.full.pdf |doi=10.1093/jac/46.3.347 |issn=0305-7453}}</ref>
 
ในช่วงทศวรรษที่ 1990 บริษัท[[:en:Pharmacia|ฟาร์มาเซียแอนด์]][[:en:Upjohn|อัพจอห์น]] (Pharmacia & Upjohn) ซึ่งปัจจุบันเป็นส่วนหนึ่งของ[[ไฟเซอร์]] ได้เริ่มโครงการวิจัยและพัฒนายากลุ่มออกซาโซลิไดโอนขึ้น การศึกษาความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและการออกฤทธิ์ของสารประกอบกลุ่มดังกล่าวนำไปสู่การพัฒนายาในกลุ่มย่อยของอนุพันธ์ออกซาโซลิไดโอนหลากหลายชนิด ซึ่งมีคุณสมบัติในการต้านเชื้อแบคทีเรียและความปลอดภัยแตกต่างกัน จนท้ายที่สุดได้สารประกอบสองชนิดที่มีความเหมาะสมที่จะพัฒนาต่อเป็นยาปฏิชีวนะได้ คือ [[อีพีริโซลิด]] ([[:en:eperezolid|en]]) (ชื่อรหัส ''PNU-100592'') และไลเนโซลิด (''PNU-100766'').<ref name=Barbachyn>{{cite journal |authors=Barbachyn MR, Ford CW |title=Oxazolidinone structure-activity relationships leading to linezolid |journal=[[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition in English]] |volume=42 |issue=18 |pages=2010–23 |date=May 2003 |pmid=12746812 |doi=10.1002/anie.200200528 |issn=1433-7851}}</ref><ref name=French/> ในการพัฒนาช่วงก่อนการทดลองในมนุษย์ ยาทั้งสองชนิดนั้นมีความปลอดภัยและประสิทธิภาพในการต้านเชื้อแบคทีเรียคล้ายคลึงกัน แต่เมื่อเข้าสู่การวิจัยทางคลินิกในขั้นที่ 1 เพื่อจำแนกความแตกต่างทางด้าน[[เภสัชจลนศาสตร์]]ของยาทั้งสอง<ref name=Livermore/><ref name=Ford>{{cite journal |authors=Ford CW, Zurenko GE, Barbachyn MR |title=The discovery of linezolid, the first oxazolidinone antibacterial agent |journal=Current Drug Targets&nbsp;– Infectious Disorders |volume=1 |issue=2 |pages=181–99 |date=August 2001 |pmid=12455414 |doi=10.2174/1568005014606099 |issn=1568-0053}}</ref> พบว่าไลเนโซลิดมีคุณสมบัติด้านเภสัชจลนศาสตร์ที่ดีกว่า คือ มีความถี่ในการบริหารยาเพียงวันละ 2 ครั้ง ขณะที่[[อีพีริโซลิด]]นั้นต้องบริหารยาวันละ 3 ครั้งถึงจะมีประสิทธิภาพเทียบเท่ากับไลเนโซลิด ดังนั้นไลเนโซลิดจึงได้รับการพัฒนาต่อในการวิจัยทางคลินิกขั้นต่อไป<ref name=Barbachyn/> หลังสิ้นสุดกระบวนศึกษาทางคลินิกต่างๆครบถ้วนแล้ว [[องค์การอาหารและยา]]แห่ง[[สหรัฐอเมริกา]] ได้ขึ้นทะเบียนไลเนโซลิดเป็นยาปฏิชีวนะในวันที่ 18 เมษายน ค.ศ. 2000<ref>{{cite web |url=http://www.fda.gov/cder/foi/nda/2000/21130_Zyvox.htm |archiveurl=https://web.archive.org/web/20080110042651/http://www.fda.gov/cder/foi/nda/2000/21130_Zyvox.htm |archivedate=2008-01-10 |title=Drug Approval Package: Zyvox |date=November 20, 2001 |publisher=FDA [[Center for Drug Evaluation and Research]] |accessdate=2009-01-17}} Comprehensive review of the FDA approval process. Includes detailed reviews of the chemistry and pharmacology of linezolid, correspondence between the FDA and Pharmacia & Upjohn, and administrative documents.</ref> ตามด้วยบราซิลในเดือนมิถุนายนปีเดียวกัน,<ref>{{cite web|author=ANVISA |url=http://www.anvisa.gov.br/legis/resol/2000/474_00re.htm |title=Resolução nº 474, de 5 de junho de 2000 |trans-title=Resolution number 474, of June 5, 2000 |language=Portuguese |date=June 5, 2000 |publisher=[[National Health Surveillance Agency]] |accessdate=2009-05-19 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110719081421/http://www.anvisa.gov.br/legis/resol/2000/474_00re.htm |archivedate=July 19, 2011 |df= }}</ref> สหราชอาณาจักร (มกราคม 2001),<ref name=SPC/><ref name=French/> ญี่ปุ่นและแคนาดา (มีนาคม 2001),<ref>{{cite journal |authors=Irinoda K, Nomura S, Hashimoto M |title=[Antimicrobial and clinical effect of linezolid (Zyvox), new class of synthetic antibacterial drug] |language=Japanese |journal=Nippon Yakurigaku Zasshi |volume=120 |issue=4 |pages=245–52 |date=October 2002 |pmid=12425150 |issn=0015-5691 |doi=10.1254/fpj.120.245}}</ref><ref name=CanadaApproval>{{cite press release |url=http://www.docguide.com/news/content.nsf/news/917912FCF5C34DCA85256A46006E24B0 |title=Canada Approves Marketing Of Zyvoxam (Linezolid) For Gram Positive Infections |date=May 8, 2001 |accessdate=2009-05-18 |deadurl=no |archiveurl=https://web.archive.org/web/20080828012714/http://www.docguide.com/news/content.nsf/news/917912FCF5C34DCA85256A46006E24B0 |archivedate=August 28, 2008 |df= }}</ref><ref>{{cite journal |authors=Karlowsky JA, Kelly LJ, Critchley IA, Jones ME, Thornsberry C, Sahm DF |title=Determining Linezolid's Baseline In Vitro Activity in Canada Using Gram-Positive Clinical Isolates Collected prior to Its National Release |journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy |volume=46 |issue=6 |pages=1989–92 |date=June 2002 |pmid=12019122 |pmc=127260 |doi=10.1128/AAC.46.6.1989-1992.2002 |issn=0066-4804 |url=http://aac.asm.org/cgi/reprint/46/6/1989.pdf |deadurl=no |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110929102627/http://aac.asm.org/cgi/reprint/46/6/1989.pdf |archivedate=2011-09-29 |df= }}</ref> ยุโปรยุโรป (ตลอดปี 2001),<ref>{{cite press release|url=http://www2.prnewswire.com/cgi-bin/stories.pl?ACCT=104&STORY=/www/story/07-25-2001/0001540814&EDATE= |title=Pharmacia Corporation Reports 17% Increase In Second-Quarter Earnings-Per-Share Driven By 61% Increase In Pharmaceutical Earnings |publisher=Pharmacia Corporation |date=July 25, 2001 |accessdate=2009-05-19 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20120509230639/http://www2.prnewswire.com/cgi-bin/stories.pl?ACCT=104&STORY=%2Fwww%2Fstory%2F07-25-2001%2F0001540814&EDATE= |archivedate=May 9, 2012 |df= }}</ref> และประเทศอื่นอีกหลายประเทศทั้งในละตินอเมริกาและเอเชีย<ref name=CanadaApproval/>
 
{{As of|2009}} ไลเนโซลิดเป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มออกซาโซลิไดโอนเพียงชนิดเดียวที่ได้รับการรับรองให้ใช้ในมนุษย์<ref name=Livermore2009>{{cite journal |authors=Livermore DM, Mushtaq S, Warner M, Woodford N |title=Activity of oxazolidinone TR-700 against linezolid-susceptible and -resistant staphylococci and enterococci |journal=Journal of Antimicrobial Chemotherapy |volume=63 |issue=4 |pages=713–5 |date=April 2009 |pmid=19164418 |doi=10.1093/jac/dkp002 |issn=0305-7453}}</ref> ส่วนยาอื่นในกลุ่มนี้นั้นล้วนอยู่ในขั้นตอนการศึกษาวิจัย เช่น [[โพซิโซลิด]] (posizolid หรือ AZD2563),<ref>{{cite journal |authors=Howe RA, Wootton M, Noel AR, Bowker KE, Walsh TR, MacGowan AP |title=Activity of AZD2563, a Novel Oxazolidinone, against Staphylococcus aureus Strains with Reduced Susceptibility to Vancomycin or Linezolid |journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy |volume=47 |issue=11 |pages=3651–2 |date=November 2003 |pmid=14576139 |pmc=253812 |doi=10.1128/AAC.47.11.3651-3652.2003 |issn=0066-4804 |url=http://aac.asm.org/cgi/reprint/47/11/3651.pdf |deadurl=no |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110929080102/http://aac.asm.org/cgi/reprint/47/11/3651.pdf |archivedate=2011-09-29 |df= }}</ref> [[แรนบีโซลิด]] (ranbezolid หรือ RBx 7644),<ref>{{cite journal |authors=Kalia V, Miglani R, Purnapatre KP, etal |title=Mode of Action of Ranbezolid against Staphylococci and Structural Modeling Studies of Its Interaction with Ribosomes |journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy |volume=53 |issue=4 |pages=1427–33 |date=April 2009 |pmid=19075051 |doi=10.1128/AAC.00887-08 |issn=0066-4804 |pmc=2663096}}</ref> [[โทรีโซลิด]] (torezolid หรือTR-701),<ref name=Livermore2009/><ref>{{cite press release |url=http://www.medicalnewstoday.com/articles/136728.php |title=Trius Completes Enrollment In Phase 2 Clinical Trial Evaluating Torezolid (TR-701) In Patients With Complicated Skin And Skin Structure Infections |date=2009-01-27 |accessdate=2009-05-17 |deadurl=no |archiveurl=https://web.archive.org/web/20090214082932/http://www.medicalnewstoday.com/articles/136728.php |archivedate=2009-02-14 |df= }}</ref> และ [[ราดีโซลิด]] (radezolid หรือ RX-1741)<ref>{{cite web |url=http://www.rib-x.com/pipeline/rx_1741 |title= Rx 1741 |publisher=Rib-X Pharmaceuticals |year=2009 |accessdate=2009-05-17 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20090226201337/http://www.rib-x.com/pipeline/rx_1741 <!--Added by H3llBot--> |archivedate=2009-02-26}}</ref>