โอล์ดแมนเริ่มงานในวงการบันเทิงในปี 1979 โดยทำงานส่วนใหญ่ที่ London Theatre ในช่วงระหว่างปี 1985 ถึงปี 1989 เขาทำงานให้ที่โรงละคร London’s Royal Court Theatre ในปี 1985 เขาได้รับรางวัลนักแสดงหน้าใหม่ยอดเยี่ยมจากนิตยสาร Time Out Magazine ที่กรุงลอนดอน สำหรับการแสดงของเขาในเรื่อง The Pope’s Wedding และในปีเดียวกันนั้นเองเขาได้ร่วมรับรางวัลนักแสดงยอดเยี่ยมกับเซอร์ แอนโธนี่ ฮอปกิ้นส์ จาก the London Critics’ Circle Award
ในปี 1997 และปี 1998 โอล์ดแมนร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง The Fifth Element เรื่อง Air Force One เรื่อง Lost in Space ภาพยนตร์เหล่านี้และเรื่อง Dracula ของคอปโปล่าทำให้เขาได้เข้าในกลุ่มของนักแสดงที่เปิดตัวภาพยนตร์สี่เรื่องที่อยู่อันดับหนึ่งของบ๊อกซ์ออฟฟิศ
ในปี 1995 โอล์ดแมนและผู้จัดการ/หุ้นส่วนของเขาคือ ดัคกลาส เออร์แบนสกี้ได้ร่วมก่อตั้งบริษัทสร้างภาพยนตร์ชื่อว่า The SE8 Group ซึ่งได้อำนวยการสร้างผลงานการกำกับการแสดงภาพยนตร์เรื่องแรกของเขาคือเรื่อง Nil By Mouth (ซึ่งเขาแต่งขึ้นเองด้วย) ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการเชิญให้เปิดตัวที่งานเทศกาลภาพยนตร์เมือง คานส์ครั้งที่ห้าสิบในปี 1997 ในการเข้าชิงชนะเลิศหลักและทำให้เคธี่ เบิร์ก ได้รับรางวัลดาราแสดงนำหญิงยอดเยี่ยมจากบทบาทของเธอ และภาพยนตร์เรื่องนี้ยังทำให้โอล์ดแมนได้รับรางวัลผู้กำกับการแสดงจากช่อง 4 ที่มีชื่อเสียงที่งานเทศกาลภาพยนตร์ เอดินเบิร์กปี 1997
ในปี 1998 ภาพยนตร์เรื่อง Nil by Mouth ทำให้โกล์ดแมนได้รับรางวัล BAFTA สำหรับภาพยนตร์อังกฤษยอดเยี่ยมและรางวัลบทภาพยนตร์ยอดเยี่ยมรวมทั้งยังได้รับการเสนอชื่อสำหรับรางวัลดาราแสดงนำฝ่ายชายและฝ่ายหญิงยอดเยี่ยม
ผลงานภาพยนตร์ที่ได้รับชื่อเสียงของโอล์ดแมนยังรวมไปถึงภาพยนตร์เรื่อง Sid and Nancy ผลงานของ สตีเฟ่น ฟรีอาร์เรื่อง Prick Up Your Ears ผลงานของ ทอม สตอปพาร์ดเรื่อง Rosencrantz & Guildenstern are Dead ผลงานของ นิค โรเอคและเดนนิส พอตเตอร์เรื่อง Track 29 เรื่อง Criminal Law เรื่อง Chattahoochee เรื่อง Murder in the First State และเรื่อง State of Grace และ
ในปี 1999 โอล์ดแมนได้อำนวยการสร้างบริหารและร่วมแสดงในภาพยนตร์ของ SE8 Group/Douglas Urbanski Film เรื่อง The Contender ซึ่งทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้ารับสามรางวัล อคาเดมี่ บรรดาแฟน ๆ ของซีรี่ส์ทางโทรทัศน์เรื่อง Friends จะต้องจำโอล์ดแมนสำหรับการร่วมแสดงรับเชิญโดยเขารับบทเป็นนักแสดงขี้เมา ซึ่งบทบาทนี้ทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้ารับรางวัลเอมมี่ ผลงานการแสดงภาพยนตร์ทางจอแก้วของเขายังรวมไปถึงผลงานของ ไมค์ เลห์เรื่อง Meantime และเรื่อง The Firm ซึ่งกำกับการแสดงโดย อลัน คล๊ากผู้ล่วงลับ
