ผู้ใช้:SARANPHONG YIMKLAN/กระบะทราย

Fairytale kuser.png Cravate-normal.png Crystal man.png Crystal Clear app kedit.png Crystal 128 desktop.png Crystal Clear app kservices.png Information green.svg Filing cabinet icon.svg
หน้าหลัก พูดคุย บทความ กระบะทราย
1 | 2| 3
โครงการ เครื่องมือ คู่มือในการเขียน กรุ

(ร่าง)

การเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC (อังกฤษ: IUPAC nomenclature of organic chemistry) เป็นการเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบการเรียกชื่อที่แนะนำโดยสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) ซึ่งตีพิมพ์ออกมาในรูปของหนังสือชื่อว่า หนังสือสีน้ำเงิน (IUPAC Blue Book) ทั้งนี้ การเรียกชื่อสารตามระบบนี้จำกัดอยู่ที่สารอินทรีย์ ซึ่งเส้นแบ่งระหว่างการจำแนกสารอินทรีย์และสารอนินทรีย์ยังไม่มีความชัดเจน อย่างไรก็ตามแม้จะมีการเผยแพร่หลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC มานานแล้ว แต่ในทางปฏิบัติยังคงมีการใช้ชื่อสามัญควบคู่ไปกับชื่อตามระบบอีกด้วย

ประวัติแก้ไข

การศึกษาและวิจัยในสาขาเคมีอินทรีย์ทั่วโลกได้ทำให้มีการค้นพบและสังเคราะห์สารอินทรีย์ชนิดใหม่อย่างต่อเนื่อง เพื่อให้การสื่อสารระหว่างนักเคมีอินทรีย์ทั่วโลกเป็นไปอย่างชัดเจน ระบบการเรียกชื่อสารอินทรีย์จึงเกิดขึ้นมานาน โดยในปี ค.ศ.1933 ออสติน แพทเทอร์สัน (Austin M. Patterson) นักเคมีชาวอเมริกันได้รวบรวมหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์และตีพิมพ์เป็นรายงานในวารสารแห่งสมาคมเคมีอเมริกัน[1] อย่างไรก็ตาม มีการเรียกชื่อสารอินทรีย์ที่เฉพาะเจาะจงลงไป อาทิ การเรียกชื่อไอโซเมอร์เรขาคณิตของแอลคีนโดยใช้ระบบ ซิส- (cis-) และ ทรานส์- (trans-) ที่มีส่วนขยายเสนอโดย มอร์ตัน เอปสทีน (Morton B. Epstein) และ เฟรเดอริก โรสสินี (Frederick D. Rossini) นักเคมีชาวอเมริกัน ในปี ค.ศ. 1948[2]

ตามรายงานของสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) มีการบันทึกว่ามีการเสนอหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ครั้งแรกในปี ค.ศ. 1892 ณ นครเจนีวา ประเทศสวิตเซอร์แลนด์ ตามด้วยหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ของตามกฎของลีก (Liége Rule) ที่เสนอในปี ค.ศ. 1930 ต่อมา IUPAC ได้ตีพิมพ์กฎการเรียกชื่อสารอินทรีย์ลงในหนังสือที่เรียกว่า หนังสือสีน้ำเงิน (Blue Book) โดยแยกตีพิมพ์เป็นส่วนๆ ดังนี้[3]

  • กฎการเรียกชื่อสารอินทรีย์ IUPAC (ตอน A-B) ตีพิมพ์ในปี ค.ศ. 1957
  • กฎการเรียกชื่อสารอินทรีย์ IUPAC (ตอน A-C) ตีพิมพ์ในปี ค.ศ. 1969
  • กฎการเรียกชื่อสารอินทรีย์ IUPAC (ส่วน A-H) ตีพิมพ์ในปี ค.ศ. 1979

ในปี ค.ศ. 1993 IUPAC ได้รวบรวมและเสนอการใช้ ชื่อที่ IUPAC นิยม (Preferred IUPAC Names: PINs) และได้ตีพิมพ์หลักการอ่านชื่อสารอินทรีย์ออกมาโดยผ่านความเป็นชอบของกรรมการการเรียกชื่อเคมีอินทรีย์ (Commission of Nomenclature of Organic Chemistry; CNOC)[4]

ล่าสุดในปี ค.ศ. 2013 IUPAC ได้ตีพิมพ์หนังสือการเรียกชื่อของเคมีอินทรีย์: ชื่อที่แนะนำโดย IUPAC และ ชื่อที่ IUPAC นิยม (Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013) โดยข้อแตกต่างที่สำคัญ คือ ชื่อตามระบบเดิมยังคงใช้ได้ตราบใดที่ไม่มีความกำกวม[5]

ขอบเขตของการอ่านชื่อสารอินทรีย์แก้ไข

การอ่านชื่อสารอินทรีย์จะพิจารณาสารประกอบของคาร์บอนเป็นหลัก อย่างไรก็ตาม ออกซิเจน ไฮโดรเจน และไนโตรเจน จัดเป็นธาตุ 3 ชนิดที่มักจะรวมตัวกับธาตุคาร์บอนเพื่อเกิดเป็นหมู่ฟังก์ชันและอาจพบธาตุอื่นๆ อาทิ แฮโลเจน กำมะถัน ด้วยเช่นกัน ในที่นี้ สารประกอบโลหอินทรีย์ คือ สารที่มีคาร์บอนสร้างพันธะกับอะตอมของโลหะโดยตรงจะถูกจัดเป็นสารประกอบอินทรีย์สำหรับการเรียกชื่อโดยเฉพาะ

การจำแนกชื่อสารอินทรีย์แก้ไข

ในการเรียกชื่อสารอินทรีย์นั้น สามารถแบ่งออกเป็น (1) ชื่อ IUPAC ที่ให้ความสำคัญ (Preferred IUPAC Names: PIN) หมายถึง ชื่อของโครงสร้าง หรือส่วนของโครงสร้างที่เป็นที่นิยมในบรรดาชื่ออื่นๆที่มีสองชื่อหรือมากกว่าสำหรับโครงสร้างหนึ่งๆ โดยอาจจะมาจาก (2) ชื่อตามระบบ IUPAC (IUPAC Name; IUPAC) เอง หรือเป็น (3) ชื่อที่นิยมเรียกกันมานาน แล้ว เป็น ชื่อสะสม (Retained Name; RN) เพื่อใช้เป็นโครงหลักของสารประกอบที่ซับซ้อนมากขึ้น ดังตัวอย่างต่อไปนี้[6]

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN มีเทน

methane

เพนเทน

pentane

ไซโคลเฮกเซน

cyclohexane

ควิโนลีน

quinoline

IUPAC คาร์เบน

carbane

เพนเทน

pentane

ไซโคลเฮกเซน

cyclohexane

1-เบนโซพิริดีน

1-benzopyridine

เบนโซ[b]พิริดีน

benzo[b]pyridine

ไม่เรียก 1-เบนซาซีน

Not 1-benzazine

RN มีเทน

methane

- ไซโคลเฮกเซน

cyclohexane

ควิโนลีน

quinoline

ชื่อสามัญ มีเทน

methane

n-เพนเทน

n-pentane

ไซโคลเฮกเซน

cyclohexane

ควิโนลีน

quinoline

มีเทน เป็นชื่อที่เรียกกันมานานแล้วในขณะที่ชื่อตามระบบ คือ คาร์เบน แต่ IUPAC เลือกที่จะใช้ชื่อ มีเทน (PIN) ในขณะที่ชื่อเพนเทนเป็นชื่อตามระบบและยังเป็น PIN เช่นเดียวกับไซโคลเฮกเซนที่เป็นทั้งชื่อ IUPAC และ PIN ส่วนควิโนลีนเป็นชื่อที่เรียกกันมานาน (RN) และเป็น PIN ด้วย

ในบางครั้ง การอ่านชื่ออาจจะง่ายขึ้นหากใช้สารประกอบไฮไดรด์หลักในสารประกอบที่มีความซับซ้อนมากขึ้น เช่น ส่วนของโครงสร้างที่เป็นวง หรือการรวมตัวของวงและสายโซ่ เป็นต้น ตัวอย่างเช่น ไบฟีนิล (biphenyl) และ สไตรีน (styrene) IUPAC เลือกใช้ชื่อ 1,1′-ไบฟีนิล เป็น PIN เนื่องจากการเรียกว่า ไบฟีนิล ไม่มีการระบุตำแหน่ง ส่วนกรณีสไตรีนนั้น IUPAC เลือกใช้ชื่อ ethenylbenzene แทนเพื่อป้องกันการสับสน ดังภาพข้างล่างนี้

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN 1,1'-ไบฟีนิล

1,1'-biphenyl

อีทีนิลเบนซีน

ethenylbenzene

IUPAC 1,1'-ไบฟีนิล

1,1'-biphenyl

อีทีนิลเบนซีน

ethenylbenzene

RN - -
ชื่อสามัญ ไบฟีนิล

biphenyl

สไตรีน

styrene

ฟีนิลอีทีน

phenylethene

ฟีนิลเอทิลีน

phenylethylene

สารกลุ่มพิเศษของโครงสร้างหลักที่มีชื่อ ชื่อสะสม (Retained Name; RN) เรียกว่า สารประกอบหลักฟังก์ชัน (functional parent compounds) เช่น ฟีนอล และกรดอะซิติก ชื่อของสารทั้งสองจัดเป็น PIN โดยที่มีชื่อตามระบบ IUPAC ว่า เบนซีนอล (benzenol) และกรดเอทาโนอิก (ethanoic acid) ตามลำดับ แต่ในกรณีของอะซีโตน (acetone) ชื่อนี้จัดเป็น RN และ IUPAC เสนอใช้ชื่อ โพรเพน-2-โอน แทน ดังรูป

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN ฟีนอล

phenol

กรดอะซิติก

acetic acid

โพรเพน-2-โอน

propan-2-one

IUPAC ฟีนอล

phenol

กรดเอทาโนอิก

ethanoic acid

โพรเพน-2-โอน

propan-2-one

RN - - -
ชื่ออื่นๆ ฟีนอล

phenol

เบนซีนอล

benzenol

กรดอะซิติก

acetic acid

อะซิโตน

acetone

โครงสร้างหลักและการกระทำสำหรับการเรียกชื่อแก้ไข

ตัวอย่างการเลือกโครงสร้างหลัก และตัวอย่าง PINแก้ไข

การเลือก โครงสร้างหลัก (parent structure) สำหรับการเรียกชื่อนั้น อาจใช้ การกระทำ (operations) ที่หลากหลายในการเลือก เช่น โครงสร้างต่อไปนี้

โครงสร้างหลัก คือ สารประกอบไฮไดรด์เพนเทน (มีคาร์บอน 5 อะตอม) ซึ่งมีการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนด้วยอะตอมออกซิเจนและคลอรีน เมื่อจะเรียกชื่อ การกระทำที่อาจจะต้องใช้สำหรับการเรียกชื่อสารนี้ ได้แก่ (1) ใช้คำลงท้าย '-โอน' (-one) เพื่อระบุหมู่ฟังก์ชัน และ (2) ใช้คำนำหน้า 'คลอโร-' (chloro-) เพื่อบ่งชี้ การแทนที่อะตอมไฮโดรเจน (substitution of hydrogen atoms) ของเพนเทน[6] สามารถอ่านออกมาได้ 5-คลอโรเพนเทน-2-โอน (5-chloropentan-2-one) เป็นต้น

ตัวอย่างการกระทำสำหรับการเรียกชื่อสารอินทรีย์แสดง ดังตาราง ต่อไปนี้


สูตร โครงสร้างหลัก ชื่อที่ได้จากการการกระทำต่างๆ
1 โพรเพน (PIN)

propane

ชื่อตามหมู่แทนที่ ชื่อตามหมู่ฟังก์ชัน
1-เอทอกซีโพรเพน (PIN)

1-ethoxypropane

เอทิล โพรพิล อีเทอร์

ethyl propyl ether

2 เพนเทน (PIN)

pentane

ชื่อตามหมู่แทนที่ ชื่อตามหมู่ฟังก์ชัน
4-คลอโรเพนเทน-2-โอน (PIN)

4-chloropentan-2-one

2-คลอโรโพรพิล เมทิล คีโตน

2-chloropropyl methyl ketone

3 ฟอสเฟน (PIN)

phosphane

ชื่อตามหมู่แทนที่ ชื่อตามหมู่ฟังก์ชัน
ไตรเมทอกซีฟอสเฟน

triethoxyphosphane

ไตรเมทิล ฟอสไฟต์ (PIN)

Trimethyl phosphite

4 ไซโคลเฮกซีน (PIN)

cyclohexene

ชื่อตามหมู่ที่หายไป
ไซโคลเฮกซีน (PIN)

cyclohexene

5 พิริดีน (PIN)

pyridine

ชื่อตามหมู่ที่เติม
1,2-ไดไฮโดรพิริดีน (PIN)

1,2-dihydropyridine

6 อีเทน (PIN)

ethane

ไตรเดคเคน (PIN)

tridecane

ชื่อตามหมู่แทนที่ ชื่อตามโครงสร้างที่ถูกแทนที่
1-เอทอกซี-2-[2-(เมทอกซีอีทอกซี)]อีเทน

1-ethoxy-2-[2-(methoxyethoxy)]ethane

2,5,8,11-เตตระออกซาไตรเดคเคน (PIN)

2,5,8,11-tetraoxatridecane

7 ออกซิเรน (PIN)

oxirane

สไตรีน+ออกไซด์

styrene +oxide

ชื่อตามหมู่แทนที่ ชื่อตามหมู่ที่เติม
2-ฟีนิลออกซิเรน (PIN)

2-phenyloxirane

สไตรีนออกไซด์

styrene oxide

8 บอร์เนน (PIN)

bornane

ไบไซโคลเฮปเทน (PIN)

bicycloheptane

ชื่อตามหมู่แทนที่ ชื่อตามหมู่ที่หายไป
7,7-ไดเมทิลไบไซโคล[2.2.1]เฮปเทน (PIN)

7,7-dimethyl[2.2.1]heptane

10-นอร์บอเนน

10-norbornane

9 กรดอะซิติก

acetic acid

กรดอะซิติก+อินโดล

acetic acid+ indole

ชื่อตามหมู่แทนที่ ชื่อตามการสังยุค
กรด 2-(1H-อินโดล-1-อิล)อะซิติก (PIN)

2-(1H-indole-1-yl)acetic acid

กรด 1H-อินโดล-1-อะซิติก

1H-indole-1-acetic acid

การกระทำที่ใช้ในการเรียกชื่อสารอินทรีย์แก้ไข

ดังตัวอย่างข้างต้น การเรียกชื่อสารอินทรีย์อาจใช้การกระทำี่หลากหลายทำให้ได้ชื่อออกมาหลากหลายด้วย ทั้งนี้ การอ่านชื่อสารอินทรีย์ตาม IUPAC 20113 จำแนกได้เป็น 8 การกระทำหลัก ดังนี้

1. การกระทำแบบแทนที่อะตอมไฮโดรเจน (substitutive operation)แก้ไข

การกระทำแบบแทนที่อะตอมไฮโดรเจนเป็นการกระทำที่มีกระบวนการแลกเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจน 1 อะตอม หรือมากกว่า 1 อะตอมกับอะตอมชนิดอื่นๆหรือกลุ่มของอะตอม กระบวนการนี้แสดงได้โดยใช้คำนำหน้าและคำลงท้ายเพื่อระบุอะตอมหนือมู่ที่เข้ามาแทนที่

ตัวอย่าง:

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN อีเทน

ethane

อีเทนไทออล

ethanethiol

เบนซีน

benzene

โบรโมเบนซีน

bromobenzene

หมายเหตุ: คำลงท้ายบ่งบอกหมู่แทนที่ -SH คือ ไทออล หมายเหตุ: คำนำหน้าบ่งบอกหมู่แทนที่ -Br คือ โบรโม

2. การกระทำแบบแทนที่อะตอมคาร์บอน (replacement operation)แก้ไข

2.1 การกระทำแบบแทนที่อะตอมคาร์บอนจะมีการแลกเปลี่ยนอะตอมคาร์บอนกับอะตอมธาตุชนิดอื่นๆ ซึ่งสามารถเรียกชื่อได้หลากหลายจำแนกได้ ดังนี้

2.1.1 ให้ใช้ คำนำหน้าเป็นชื่อธาตุลงท้ายด้วย " อา" (a) เพื่อบ่งบอกธาตุที่เข้ามาแทนที่ การแทนที่แบบนี้เรียกว่า การแทนที่แบบแกนโครง (skeleton replacement)

ตัวอย่าง:

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN ไซโคลเตตระเดเคน

cyclotetradecane

ไซลาไซโคลเตตระเดเคน

silacyclotetradecane

หมายเหตุ: คำนำหน้าบ่งบอกอะตอมที่แทนที่ คือ ไซลา
โครงสร้าง
PIN ไซโคลเพนตะ[cd]เพนตะลีน

cyclopenta[cd]pentalene

1,2,3,4,5,6-เฮกซะเอซาไซโคลเพนตะ[cd]เพนตะลีน 

1,2,3,4,5,6-hexaazacyclopenpa[cd]pentalene

หมายเหตุ: คำนำหน้าบ่งบอกอะตอมที่แทนที่ คือ เอซา

2.1.2 ในบางกรณี เช่น เฮเทอโรอะตอมถูกแทนที่ด้วยอะตอมของคาร์บอนหรือเฮเทอโรอะตอมอื่นๆ หรือสารอนุพันธุ์ของสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ ให้ใช้หลักการเดียวกัน

ตัวอย่าง:

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN 1-คาร์บา-นิโด-เพนตะบอเรน(5)

1-carba-nido-pentaboran(5)

หมายเหตุ: คำนำหน้าบ่งบอกอะตอมที่แทนที่ คือ คาร์บา แสดงถึงอะตอมคาร์บอนไปแทนที่อะตอมโบรอน
โครงสร้าง
PIN H-4-คาร์บาโยฮิมบาน

H-4-carbayohimban

หมายเหตุ: คำนำหน้าบ่งบอกอะตอมที่แทนที่ คือ คาร์บา แสดงถึงอะตอมคาร์บอนไปแทนที่อะตอมไนโตรเจน

2.2 การเรียกชื่อสารที่มีการแทนที่อะตอมออกซิเจนหรือหมู่ที่มีอะตอมออกซิเจนทำได้โดยใช้ คำนำหน้า (prefixed) หรือ คำเติมตรงกลาง (infixes)

2.2.1 การเรียกชื่อสารที่มีการแทนที่อะตอมออกซิเจนทำได้โดยใช้ คำนำหน้า หรือ คำเติมตรงกลาง การแทนที่ลักษณะนี้เรียกว่า การแทนที่แบบฟังก์ชันนัล (functional replacement)

ตัวอย่าง:

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN เมทิล ไดเมทิลฟอสฟิเนต

methyl dimethylphosphinate

เมทิล P,P-ไดเมทิลฟอสฟินิมิเดต

methyl P,P-dimethylphosphinimidate

ชื่ออื่นๆ - เมทิล P,P-ไดเมทิล(อิมิโดฟอสฟิเนต)

methyl P,P-dimethyl(imidophosphinate)

หมายเหตุ: คำเติมตรงกลางเพื่อบ่งบอกการแทนที่ คือ อิมิ(โด) (imid(o)) โดย =NH แทนที่ =O
โครงสร้าง
PIN กรดฟีนิลฟอสฟอนิก

phenylphosphonic acid

กรดฟีนิลฟอสฟอโนนิตริดิก 

phenylphosphononitridic acid

ชื่ออื่นๆ - ฟีนิล(กรดไนตริโดโดฟอสฟอริก)

phenyl(nitridodophosphonic acid)

หมายเหตุ: คำเติมตรงกลางเพื่อบ่งบอกการแทนที่ คือ นิตริ(โด) (nitrid(o)) โดย ≡N แทนที่ทั้ง =O และ −OH

2.2.2 การใช้คำเติม ได้แก่ ไทโอ (thio) ซีลีโน (seleno) และ เทลลูโร (telluro) เพื่อบ่งชี้ว่ามีการแทนที่อะตอมออกซิเจนของหมู่เฉพาะโดยอะตอมชาร์โคเจนอื่นๆ

ตัวอย่าง:

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN กรดเบนโซอิก

benzoic acid

กรดเบนซีนคาร์โบซีลีโนอิก

benzenecarboselenoic acid

ชื่ออื่นๆ - กรดซีลีโนเบนโซอิก

selenobenzoic acid

หมายเหตุ: คำนำหน้าเพื่อบ่งบอกการแทนที่คือ ซีลี(โน) (selen(o)) อะตอมซีลีเนียมอาจแทนที่ =O หรือ −O−
โครงสร้าง
PIN กรดเฮกซาโนอิก

hexanoic acid

กรดเฮกเซนไดไทโออิก 

hexanedithioic acid

ชื่ออื่นๆ - กรดเฮกเซน(ไดไทโออิก)

hexane(dithioic) acid

หมายเหตุ: คำเติมตรงกลางเพื่อบ่งบอกการแทนที่คือ ไท(โอ) (thi(o)) อะตอมกำมะถันแทนที่ทั้ง =O และ −O−
โครงสร้าง
PIN กรด 4-ฟอร์มิลเบนโซอิก

4-formylbenzoic acid

กรด 4-มีเทนซีลีโนอิลเบนโซอิก 

4-methaneselenoylbenzoic acid

ชื่ออื่นๆ - กรด 4-(ซีลีโนฟอร์มิล)เบนโซอิก

4-(selenoformyl)benzoic acid

หมายเหตุ: คำนำหน้าเพื่อบ่งบอกการแทนที่คือ ซีลี(โน) (selen(o)) อะตอมซีลีเนียมแทนที่ =O

2.2.3 การใช้คำนำหน้า ไทโอ (thio) ซีลีโน (seleno) และ เทลลูโร (telluro) เพื่อบ่งชี้การแทนที่ที่มีการเปลี่ยนแปลงโครงของโครงสร้าง การแทนที่ลักษณะนี้มีสารประกอบไฮไดรด์หลักเป็นวงและมักจะเป็นชื่อที่ IUPAC ต้องการเก็บไว้ (retained name) อาทิ มอร์โฟลีน (morpholine) ฟิวราน (furan) ไพราน (pyran) โครมีน (chromene) ไอโซโครมีน (isochromene) และแซนทีน (xanthene) โครเมน (chromane) และไอโซโครเมน (isochromane) เป็นต้น

ตัวอย่าง:

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN 2H-ไพราน

2H-pyran

2H-ไทโอไพราน

2H-thiopyran

ชื่ออื่นๆ 2H-ออกซีน

2H-oxine

2H-ไทอีน

2H-thiine

หมายเหตุ: คำเติมตรงกลางเพื่อบ่งบอกการแทนที่คือ ไท(โอ) (thi(o)) อะตอมกำมะถันแทนที่ O

3. การกระทำแบบเติม (additive operation)แก้ไข

การเรียกชื่อโดยใช้การกระทำแบบเติมสามารถจำแนกได้ ดังนี้

3.1 การใช้ คำนำหน้า (prefixes) เพื่อบอกการเติม

ตัวอย่าง:

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN แนพทาลีน

naphthalene

1,2,3,4-เตตระไฮโดรแนพทาลีน

1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

หมายเหตุ: คำนำหน้า ไฮโดร (hydro) เพื่อบ่งบอกการเติมไฮโดรเจน 1 อะตอม
โครงสร้าง
PIN 1aH-1(9)a-โฮโม(C60-Ih)[5,6]ฟุลเลอรีน

1aH-1(9)a-homo(C60-Ih)[5,6]fullerene

1,9-เซโค(C60-Ih)[5,6]ฟุลเลอรีน 

1,9-seco(C60-Ih)[5,6]fullerene

โครงสร้าง
PIN 5α-เพรกเนน

5α-pregnane

โครงสร้าง
PIN 2,3-เซโค-5α-เพรกเนน

2,3-seco-5α-pregnane

4a-โฮโม-5α-เพรกเนน

4a-homo-5α-pregnane

หมายเหตุ: คำว่า โฮโม (homo) เพื่อบ่งบอกการเติมหมู่เมทิลีน (methylene, CH2) ในกรณีที่มีการขยายขนาดของวง

คำว่า เซโค (seco) เพื่อบ่งบอกการเติมไฮโดรเจน 2 อะตอมหลังจากการแตกพันธะ

3.2 การใช้ คำลงท้าย (suffixes) เพื่อบอกการเติม

ตัวอย่าง:

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN พีริดีน

pyridine

พีริดีน-1-เอียม

pyridin-1-ium

หมายเหตุ: คำลงท้าย -เอียม (-ium) เพื่อบ่งบอกว่ามีการเติม H+ จำนวน 1 ไอออน
โครงสร้าง
PIN เมทิลบอเรน

methylborane

เมทิลบอเรนูไอด์

methylboranuide

หมายเหตุ: คำลงท้าย -อูไอด์ (-uide) เพื่อบ่งบอกว่ามีการเติม H- จำนวน 1 ไอออน

3.3 การใช้คำแยก

3.3.1 โดยใช้ชื่อของโครงสร้างหลักที่เป็นกลาง

ตัวอย่าง:

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN อะซีโตไนไตรล์

acetonitrile

อะซีโตไนไตรล์ ออกไซด์

acetonitrile oxide

โครงสร้าง
PIN สไตรีน

styrene

สไตรีน ออกไซด์

styrene oxide

3.3.2 การใช้คำนำหน้าของหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าหนึ่งหมู่

ตัวอย่าง:

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN เมทิล

methyl

แอลกอฮอล (ชื่อหมู่)

alcohol (class name)

เมทานอล

methanol

ชื่ออื่นๆ - - เมทิล แอลกอฮอล์

methyl alcohol

โครงสร้าง
PIN ไซโคลเฮกซิล

cyclohexyl

ไซโคลเฮกซิล

cyclohexyl

คีโตน (ชื่อหมู่)

ketone (class name)

ไดไซโคลเฮกซิลเมทาโนน

dicyclohexylmethanone

ชื่ออื่นๆ - - - ไดไซโคลเฮกซิล คีโตน

dicyclohexyl ketone

สารประกอบไฮไดรด์หลักแก้ไข

สารประกอบไฮไดรด์หลัก (parent hydride) คือ โครงสร้างที่ถูกเรียกชื่อก่อนที่จะมีการเติมคำนำหน้า หรือคำลงท้ายเพื่อให้ได้ชื่อที่เฉพาะเจาะจงของสารประกอบ ชื่อของสารประกอบไฮไดรด์หลักจะต้องพิจารณาจำนวนอะตอมไฮโดรเจนที่สร้างพันธะกับโครงของโครงสร้างหลักนั้นๆด้วย สารประกอบไฮไดรด์หลักชนิดอะไซคลิก (acyclic parent hydrides) จะ อิ่มตัว (saturated) และ ไม่มีสาขา (unbranched) เสมอ เช่น เพนเทน ไตรไซเลน เป็นต้น ในขณะที่ สารประกอบไฮไดรด์หลักประเภทไซคลิก (cyclic parent hydrides) โดยมากจะพบแบบ อิ่มตัวโดยสมบูรณ์ (fully saturated) เช่น ไซโคลเพนเทน ไซโคลไตรไซล อะซีเพน ไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน และ สไปโร[4.5]เดเคน หรือเป็นแบบ ไม่อิ่มตัวโดยสมบูรณ์ (fully unsaturated) ได้แก่ สารประกอบพวกที่ประกอบด้วยจำนวนพันธะคู่แบบคิวมูเลชัน (cumulative double bonds) สูงสูด เช่น เบนซีน พีริดีน 1,3-ออกซาโซล 1H-ฟีแนลีน และ เบนโซ[a]อะคริดีน เป็นต้น หรืออาจจะประกอบด้วย

สารประกอบไฮไดรด์หลักชนิดมอนอนิวเคลียร์และอะไซคลิกพอลินิวเคลียร์แก้ไข

คำลงท้าย (ending) -เอน (-ane) เป็นลักษณะเฉพาะของแอลเคน เช่น มีเทน อีเทน เป็นต้น คำลงท้ายนี้ยังใช้เป็นรากในการอ่านชื่อสารประกอบไฮไดรด์ของธาตุอื่นๆได้เช่นกัน อาทิ ซัลเฟน (sulphane; H2S) ฟอสเฟน (phosphane; PH3) ไซเลน (silane; SiH4) อะลูเมน (alumane; AlH3S) เป็นต้น ทั้งนี้ หลักการเรียกว่า การเรียกชื่อ 'เอน' โดยทั่วไป (generalised 'ane' nomenclature) เพื่อให้หลักการอ่านชื่อแอลเคนสามารถใช้ได้กับสารประกอบไฮไดรด์ของธาตุอื่นๆด้วย โดยอาจจะเรียกการเรียกชื่อของสารประกอบไฮไดรด์ของคาร์บอนว่า การเรียกชื่อคาร์เบน (carbane nomenclature) ในขณะที่การเรียกชื่อสารประกอบไฮไดรด์ของธาตุอื่นๆจะเรียกว่า การเรียกชื่อเฮเทอเรน (heterane nomenclature) ชื่อของสารประกอบไฮไดรด์สายโซ่หลักอะตอมเดี่ยวแสดงดังตารางต่อไปนี้

ชื่อตามระบบของสารประกอบไฮไดรด์หลักของธาตุหมู่ 13-17
หมู่ 13 หมู่ 14 หมู่ 15 หมู่ 16 หมู่ 17
BH3
บอเรน
(borane)
CH4
คาร์เบน
(carbane)
NH3
อาเซน
(arzane)
H2O
ออกซิเดน
(oxidane)
HF
ฟลูออเรน
(fluorane)
AlH3
อะลูมิเนน
(alumane)
SiH4
ไซเลน
(silane)
PH3
ฟอสเฟน
(phosphane)
H2S
ซัลเฟน
(sulphane)
HCl
คลอเรน
(chlorane)
GaH3
แกลเลน
(gallane)
GeH4
เจอร์เมน
(germane)
AsH3
อาเซน
(arsane)
SeH2
ออกซิเดน
(oxidane)
HBr
ฟลูออเรน
(fluorane)
InH3
อินดิเกน
(indigane)
SnH4
สแตนเนน
(stannane)
SbH3
สติเบน
(stibane)
H2Te
เทลเลน
(tellane)
HI
ไอโอเดน
(iodane)
TlH3
แทลเลน
(tallane)
PbH4
พลุมเบน
(plumbane)
BiH3
บิสมัทเทน
(bismuthane)
H2Po
โปเลน
(polane)
HAt
แอสทาเทน
(astatane)

กฎสำหรับการเรียกชื่อโดยทั่วไปแก้ไข

กฎโดยทั่วไป (General Rules) สำหรับการเรียกชื่อสารอินทรีย์มีดังนี้

1. เลขพันธะ (Bonding Number)แก้ไข

หลักการสำหรับการระบุ สถานะเวเลนซ์ (valence state) ของอะตอมหนึ่งๆจัดเป็นหลักที่สำคัญในการเรียกชื่อสารอินทรีย์เนื่องจากชื่อของสารอินทรีย์โดยมากแล้วจะเป็นชื่ออนุพันธ์ของโครงสร้างหลักโดยพิจารณาการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนด้วยอะตอมอื่นๆ อย่างไรก็ตาม การระบุสถานะเวเลนซ์ของอะตอมมีความจำเป็นเพื่อแยกความแตกต่างระหว่างสารประกอบของอะตอมที่มีสถานะเวเลนซ์หลายค่า เช่น การใช้ชื่อ ฟอสเฟน (Phosphane) อาจจะทำให้สับสนระหว่าง PH3 และ PH5 หรือ กรณี ซัลเฟน (sulphane) อาจจะทำให้สับสนระหว่าง H2S, H4S และ H6S เป็นต้น การระบุความแตกต่างของสารประกอบแต่ละชนิดสามารถใช้ เลขพันธะ (bonding number) หรือ สัญนิยมแลมบ์ดา (λ-convention) ในการระบุเพื่อป้องกันความสับสนได้

1.1 นิยามแก้ไข

เลขพันธะ ‘n’ ของอะตอมหนึ่งๆ คือ ผลรวมของจำนวน พันธะสมมูล (bonding equivalents) หรือ พันธะเวเลนซ์ (valence bonds) รอบๆอะตอมที่พิจารณา

ตัวอย่าง:

การพิจารณาเลขพันธะ
สารประกอบ อะตอมที่พิจารณา เลขพันธะ ‘n’
S 2
S 6
P 5
N 3

1.2 เลขพันธะมาตรฐานแก้ไข

เลขพันธะมาตรฐาน (Standard bonding numbers) ของอะตอมต่างๆที่เป็นแกนกลางของโครงสร้าง แสดงดังตารางต่อไปนี้

เลขพันธะ
มาตรฐาน (n)
ธาตุ
3 B Al Ga In Th
4 C Si Ge Sn Pb
3 N P As Sb Bi
2 O S Se Te Po
1 F Cl Br I At

1.3 เลขพันธะไม่มาตรฐานแก้ไข

เลขพันธะไม่มาตรฐาน (non-standard bonding number) ของอะตอมที่เป็นกลางและเป็นแกนกลางของโครงสร้างสารประกอบไฮไดรด์หลักสามารถระบุได้โดยใช้สัญลักษณ์ ‘λn

ตัวอย่าง:

ตัวอย่างการเรียกชื่อ
โครงสร้าง
PIN เมทิล-λ6-ซัลเฟน

methyl-λ6-sulfane

ไตรฟีนิล-λ5-ฟอสเฟน

triphenyl-λ5-phosphane

โครงสร้าง
PIN 4,3-ไทเอซีน

4,3-thiazine

1.2 คำนำหน้าเพื่อระบุจำนวนแก้ไข

ในการเรียกชื่อสารอินทรีย์มีคำนำหน้าเพื่อระบุจำนวน (multiplicative prefixes) 3 ชนิด

1.2.1 คำนำหน้าเพื่อระบุจำนวนพื้นฐาน เป็นตัวเลขทั่วไปที่ใช้ในการอ่านชื่อ แสดงดังตารางแก้ไข

ตัวเลขพื้นฐานในการระบุจำนวน
เลข คำศัพท์ที่ใช้เรียก เลข คำศัพท์ที่ใช้เรียก เลข คำศัพท์ที่ใช้เรียก เลข คำศัพท์ที่ใช้เรียก
1 มอนอ, เฮน

mono, hen

11 เฮนเดคะ

hendeca

101 เฮนเฮกตะ

henhecta

1001 เฮนกิลิกะ

henkilika

2 ได, โด

di, do

20 ไอโคซะ

icosa

200 ดิตะ

dicta

2000 ดิลิอะ

dilia

3 ไตร

tri

30 ไตรอะคอนตะ

triaconta

300 ตริกตะ

tricta

3000 ตริลิอะ

trilia

4 เตตระ

tetra

40 เตตราคอนตะ

tetraconta

400 เตตรักตะ

tetracta

4000 เตตระลิอะ

tetralia

5 เพนตะ

penta

50 เพนตาคอนตะ

pentaconta

500 เพนตักตะ

pentacta

5000 เพนตะลิอะ

pentalia

6 เฮกซะ

hexa

60 เฮกซาคอนตะ

hexaconta

600 เฮกซักซะ

hexacta

6000 เฮกซะลิอะ

hexalia

7 เฮปตะ

hepta

70 เฮปตาคอนตะ

heptaconta

700 เฮปตักตะ

heptacta

7000 เฮปตะลิอะ

heptalia

8 ออกตะ

octa

80 ออกตาคอนตะ

octaconta

800 ออกตักตะ

octacta

8000 ออกตะลิอะ

octalia

9 โนนะ

nona

90 โนนาคอนตะ

nonaconta

900 โนนักตะ

nonacta

9000 โนนะลิอะ

nonalia

10 เดคะ

deca

100 เฮกตะ

hecta

1000 กิลิอะ

kilia

ตัวเลขอนุพันธ์สามารถทำได้ด้วยการแจกแจง ต่อไปนี้

ตัวอย่าง: 486 แยกได้เป็น 6 | 80 |400 อ่านว่า เฮกซะออกตะคอนตะเตตรักตะ (hexaoctacontatetracta)

14 เตตระเดคะ (tetradeca) 21 เฮนิโคซะ (henicosa) 22 โดโคซะ (docosa)

111 อุนเดคะเฮกตะ (undecahecta) 363 ไตรเฮกซะคอนตะตริกตะ (trihexacontatricta) เป็นต้น

1.2.2 ตัวเลขที่ใช้ระบุจำนวนของหน่วยเชิงซ้อนแก้ไข

คำนำหน้าที่ใช้ในการบอกจำนวนของ หน่วยเชิงซ้อน (complex entities) ให้เติมคำลงท้ายว่า คิส (kis) เช่น เตตระคิส (tetrakis) เพนตะคิส (pentakis) เป็นต้น ส่วนจำนวน 2 และ 3 ให้ใช้คำว่า บิส (bis) และ ตริส (tris) ตามลำดับ

1.2.3 ตัวเลขบอกจำนวนที่ใช้ในการอ่านชื่อหน่วยที่เหมือนกันแก้ไข

ตัวเลขบอกจำนวนที่ใช้ในการอ่านชื่อหน่วยที่เหมือนกันให้ใช้คำลงท้าย อิ (i) เช่น 11 อุนเดซิ (undeci) 40 เตตระคอนติ (tetraconti) เป็นต้น ส่วนคำที่ใช้เรียกตัวเลขจำนวน 1-10 แสดงดังตารางต่อไปนี้

ตัวเลขพื้นฐานในการระบุจำนวนหน่วยที่เหมือนกัน
เลข คำศัพท์ที่ใช้เรียก เลข คำศัพท์ที่ใช้เรียก เลข คำศัพท์ที่ใช้เรียก
2 ไบ

bi

5 ควิง

quinque

8 ออกติ

octa

3 เทอร์

ter

6 เซกซี

sexi

9 โนวี

novi

4 ควาเทอร์

quater

7 เซปติ

septi

10 เดซิ

deci

1.3 ตำแหน่งแก้ไข

หลักการเบื้องต้นแก้ไข

ในการเรียกชื่อสารอินทรีย์ มีการใช้คำอุปสรรค คำลงท้าย และคำอื่นๆ เพื่อบ่งบอกตำแหน่ง จำนวน และชนิดของหมู่ฟังก์ชันในสารประกอบ หลักการเบื้องต้นในการเรียกชื่อสารอินทรีย์เป็น ดังนี้

  1. หาสายโซ่หลักไฮโดรคาร์บอน (parent hydrocarbon chain) ก่อน ซึ่งมีหลักการและรายละเอียด ดังนี้

1.1 สายโซ่หลักไฮโดรคาร์บอนต้องมีจำนวนหมู่แทนที่ (substituents) ที่ประกอบไปด้วยหมู่ฟังก์ชันที่เป็นคำลงท้ายชื่อมากที่สุด ซึ่งหมู่ฟังก์ชันที่เป็นคำลงท้ายชื่อหมายถึงหมู่ฟังก์ชันหลักที่มีคำลงท้าย ซึ่งไม่รวมหมู่แทนที่แฮโลเจน ถ้ามีหลายหมู่ ให้เลือกหมู่ที่มีความสำคัญสูงที่สุด

1.2 สายโซ่หลักไฮโดรคาร์บอนต้องมีพันธะคู่ หรือพันธะสามให้มากที่สุด

1.3 สายโซ่หลักไฮโดรคาร์บอนต้องมีจำนวนพันธะเดี่ยวมากที่สุด

1.4 สายโซ่หลักไฮโดรคาร์บอนต้องมีความยาวมากที่สุด


อ้างอิงแก้ไข

  1. Austin M. Patterson (1933), Definitive Report of the Commission on the Reform of the Nomenclature of Organic Chemistry Translation with CommentsJ. Am. Soc., 55 (10), 3905–3925.
  2. Morton B. Epstein and Frederick D. Rossini (1948), Naming of Cis and Trans Isomers of Hydrocarbons Containing Olefin Doable Bonds, Chem.Eng. News., 26 (40), 2959.
  3. Henri A. Favre, Warren H. Powell (2013), Preface, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, RSC Publishing, 27-43.
  4. IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), Blackwell Scientific publications
  5. Henri A. Favre, Warren H. Powell (2013),Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, RSC Publishing, 1-1568.
  6. 6.0 6.1 CHAPTER P-1 General Principles, Rules, and Conventions, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, RSC Publishing, 5-6.