กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่
กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (อังกฤษ: Polyunsaturated fatty acids, ตัวย่อ PUFA) เป็นกรดไขมันที่มีพันธะคู่มากกว่าหนึ่งในโครงสร้าง สารประกอบสำคัญต่าง ๆ หลายอย่าง เช่น กรดไขมันจำเป็นและน้ำมันชักแห้ง (drying oil) อยู่ในกลุ่มกรดไขมันนี้
PUFA อาจแบ่งเป็นกลุ่มต่าง ๆ ตามโครงสร้างทางเคมีรวมทั้ง
- methylene-interrupted polyenes
- กรดไขมันพันธะคู่สลับเดี่ยว (conjugated fatty acids)
- PUFA อื่น ๆ
ประเภท แก้
Methylene-interrupted polyenes แก้
กรดไขมันเหล่านี้มีพันธะคู่แบบ ซิส (cis) 2 คู่หรือยิ่งกว่านั้นซึ่งแยกจากกันโดย methylene bridge เดี่ยว (-CH
2-)
รูปแบบนี้บางครั้งก็เรียกด้วยว่า divinylmethane pattern[1]
| −C−C=C−C−C=C− |
กรดไขมันจำเป็นทั้งหมดคือกรดไขมันโอเมกา-3 และโอเมกา-6 อยู่ในรูปแบบ methylene-interrupted fatty acid นี้
กรดไขมันโอเมกา-3 แก้
| ชื่อสามัญ | ชื่อลิพิด | ชื่อเคมี |
|---|---|---|
| Hexadecatrienoic acid (HTA) | 16:3 (n-3) | all-cis 7,10,13-hexadecatrienoic acid |
| กรดอัลฟาลิโนเลนิก (ALA) | 18:3 (n-3) | all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid |
| Stearidonic acid (SDA) | 18:4 (n-3) | all-cis-6,9,12,15,-octadecatetraenoic acid |
| Eicosatrienoic acid (ETE) | 20:3 (n-3) | all-cis-11,14,17-eicosatrienoic acid |
| Eicosatetraenoic acid (ETA) | 20:4 (n-3) | all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoic acid |
| Eicosapentaenoic acid (EPA, Timnodonic acid) | 20:5 (n-3) | all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid |
| Heneicosapentaenoic acid (HPA) | 21:5 (n-3) | all-cis-6,9,12,15,18-heneicosapentaenoic acid |
| Docosapentaenoic acid (DPA, Clupanodonic acid) | 22:5 (n-3) | all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid |
| Docosahexaenoic acid (DHA, Cervonic acid) | 22:6 (n-3) | all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid |
| Tetracosapentaenoic acid | 24:5 (n-3) | all-cis-9,12,15,18,21-tetracosapentaenoic acid |
| Tetracosahexaenoic acid (Nisinic acid) | 24:6 (n-3) | all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoic acid |
กรดไขมันโอเมกา-6 แก้
| ชื่อสามัญ | ชื่อลิพิด | ชื่อเคมี |
|---|---|---|
| กรดลิโนเลอิก | 18:2 (n-6) | all-cis-9,12-octadecadienoic acid |
| กรดลิโนเลนิกแกมมา (GLA) | 18:3 (n-6) | all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid |
| Eicosadienoic acid | 20:2 (n-6) | all-cis-11,14-eicosadienoic acid |
| Dihomo-gamma-linolenic acid (DGLA) | 20:3 (n-6) | all-cis-8,11,14-eicosatrienoic acid |
| Arachidonic acid (AA) | 20:4 (n-6) | all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid |
| Docosadienoic acid | 22:2 (n-6) | all-cis-13,16-docosadienoic acid |
| Adrenic acid | 22:4 (n-6) | all-cis-7,10,13,16-docosatetraenoic acid |
| Docosapentaenoic acid (Osbond acid) | 22:5 (n-6) | all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoic acid |
| Tetracosatetraenoic acid | 24:4 (n-6) | all-cis-9,12,15,18-tetracosatetraenoic acid |
| Tetracosapentaenoic acid | 24:5 (n-6) | all-cis-6,9,12,15,18-tetracosapentaenoic acid |
กรดไขมันโอเมกา-9 แก้
| ชื่อสามัญ | ชื่อลิพิด | ชื่อเคมี |
|---|---|---|
| กรดโอเลอิก† | 18:1 (n-9) | cis-9-octadecenoic acid |
| Eicosenoic acid† | 20:1 (n-9) | cis-11-eicosenoic acid |
| Mead acid | 20:3 (n-9) | all-cis-5,8,11-eicosatrienoic acid |
| กรดอีรูซิก† | 22:1 (n-9) | cis-13-docosenoic acid |
| Nervonic acid† | 24:1 (n-9) | cis-15-tetracosenoic acid |
| †มีพันธะคู่เดี่ยว | ||
กรดไขมันพันธะคู่สลับเดี่ยว แก้
| -C=C-C=C- |
| ชื่อสามัญ | ชื่อลิพิด | ชื่อเคมี |
|---|---|---|
| กรดลิโนเลอิกมีพันธะคู่สลับเดี่ยว (มีพันธะคู่ 2 คู่ที่สลับกับเดี่ยว) | ||
| Rumenic acid | 18:2 (n-7) | 9Z,11E-octadeca-9,11-dienoic acid |
| 18:2 (n-6) | 10E,12Z-octadeca-10,12-dienoic acid | |
| กรดลิโนเลอิกมีพันธะคู่สลับเดี่ยว (มีพันธะคู่ 3 คู่ที่สลับกับเดี่ยว) | ||
| α-Calendic acid | 18:3 (n-6) | 8E,10E,12Z-octadecatrienoic acid |
| β-Calendic acid | 18:3 (n-6) | 8E,10E,12E-octadecatrienoic acid |
| Jacaric acid | 18:3 (n-6) | 8Z,10E,12Z-octadecatrienoic acid |
| α-Eleostearic acid | 18:3 (n-5) | 9Z,11E,13E-octadeca-9,11,13-trienoic acid |
| β-Eleostearic acid | 18:3 (n-5) | 9E,11E,13E-octadeca-9,11,13-trienoic acid |
| Catalpic acid | 18:3 (n-5) | 9Z,11Z,13E-octadeca-9,11,13-trienoic acid |
| Punicic acid | 18:3 (n-5) | 9Z,11E,13Z-octadeca-9,11,13-trienoic acid |
| อื่น ๆ | ||
| Rumelenic acid | 18:3 (n-3) | 9E,11Z,15E-octadeca-9,11,15-trienoic acid |
| α-Parinaric acid | 18:4 (n-3) | 9E,11Z,13Z,15E-octadeca-9,11,13,15-tetraenoic acid |
| β-Parinaric acid | 18:4 (n-3) | all trans-octadeca-9,11,13,15-tretraenoic acid |
| Bosseopentaenoic acid | 20:5 (n-6) | 5Z,8Z,10E,12E,14Z-eicosanoic acid |
กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่อื่น ๆ แก้
| ชื่อสามัญ | ชื่อลิพิด | ชื่อเคมี |
|---|---|---|
| Pinolenic acid | 18:3 (n-6) | (5Z,9Z,12Z)-octadeca-5,9,12-trienoic acid |
| Podocarpic acid | 20:3 (n-6) | (5Z,11Z,14Z)-eicosa-5,11,14-trienoic acid |
หน้าที่และผล แก้
ผลทางชีวภาพของกรดไขมันโอเมกา-3 และโอเมกา-6 ส่วนมากอำนวยโดยอันตรกิริยาที่มีต่อกันและกัน
ดูเพิ่ม แก้
อ้างอิง แก้
- ↑ Baggott, James (1997). The divinylmethane pattern in fatty acids. Salt Lake City, UT: Knowledge Weavers.
อ้างอิงทั่วไป แก้
- Cyberlipid. "Polyenoic Fatty Acids". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-09-30. สืบค้นเมื่อ 2007-01-17.
- Gunstone, Frank D. "Lipid Glossary 2" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2006-08-13. สืบค้นเมื่อ 2007-01-17.
- Adlof, R. O. & Gunstone, F. D. (2003-09-17). "Common (non-systematic) Names for Fatty Acids". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2006-12-06. สืบค้นเมื่อ 2007-01-24.
- Heinz; Roughan, PG (1983). "Similarities and Differences in Lipid Metabolism of Chloroplasts Isolated from 18:3 and 16:3 Plants". Plant Physiol. 72 (2): 273–279. doi:10.1104/pp.72.2.273. PMC 1066223. PMID 16662992.