วิกิพีเดีย

ไพรีน

ไพรีน (อังกฤษ: pyrene) เป็นสารประกอบโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (PAH) ที่มีวงเบนซีนเชื่อมติดกัน 4 วง เป็นวงแบน ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสี เกิดจากเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ของสารประกอบอินทรีย์

ไพรีน
Structural formula of pyrene
Ball-and-stick model of the pyrene molecule
ชื่อ
Preferred IUPAC name
Pyrene[1]
ชื่ออื่น
Benzo[def]phenanthrene
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
1307225
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.004.481 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
84203
KEGG
RTECS number
  • UR2450000
UNII
  • InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H checkY
    Key: BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H
    Key: BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYAB
  • c1cc2cccc3c2c4c1cccc4cc3
คุณสมบัติ
C16H10
มวลโมเลกุล 202.256 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งไม่มีสี

(yellow impurities are often found at trace levels in many samples).

ความหนาแน่น 1.271 g/cm3[2]
จุดหลอมเหลว 150.62 องศาเซลเซียส (303.12 องศาฟาเรนไฮต์; 423.77 เคลวิน)[2]
จุดเดือด 394 องศาเซลเซียส (741 องศาฟาเรนไฮต์; 667 เคลวิน)[2]
0.049 mg/L (0 °C)
0.139 mg/L (25 °C)
2.31 mg/L (75 °C)[3]
log P 5.08[4]
Band gap 2.02 eV[5]
-147·10−6 cm3/mol[6]
โครงสร้าง[7]
โมโนคลินิก
P21/a
a = 13.64 Å, b = 9.25 Å, c = 8.47 Å
α = 90°, β = 100.28°, γ = 90°
4
อุณหเคมี[8]
229.7 J/(K·mol)
Std molar
entropy (S⦵298)
224.9 J·mol−1·K−1
125.5 kJ·mol−1
17.36 kJ·mol−1
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก
 ระคายเคือง
GHS labelling:[9]
The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
เตือน
H315, H319, H335, H410
P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
จุดวาบไฟ ไม่ติดไฟ
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
PAHsที่เกี่ยวข้อง
 เบนโซไพรีน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

การปรากฏและปฏิกิริยา แก้

ไพรีนพบครั้งแรกในน้ำมันดินถ่านหินโดยพบได้ถึง 2% มีโครงสร้างแบบเรโซแนนซ์ที่เสถียรกว่าสาร PAHs ตัวอื่นที่เป็นไอโซเมอร์ของฟลูโอแรนทีนเหมือนกัน เกิดขึ้นได้มากจากสภาพการเผาไหม้ ตัวอย่างเช่นเกิดจากการใช้รถยนต์ประมาณ 1 ไมโครกรัม/ กิโลเมตร [10]

การเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับโครเมตได้ perinaphthenone และ 1 ,4,5,8 - tetracarboxylic acid โดยผ่านลำดับของปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันและมีความไวต่อปฏิกิริยา halogenation, ปฏิกิริยาการเติมของ Diels-Alder และปฏิกิริยาไนเตรชันที่มีความจำเพาะที่แตกต่างกัน[10]

การใช้ประโยชน์ แก้

ไพรีนและอนุพันธ์มีการใช้ในการผลิตสีย้อมเชิงพาณิชย์เช่น pyranine และ naphthalene - 1 ,4,5,8 - tetracarboxylic acid อนุพันธ์ของไพรีนยังเป็นโมเลกุลที่มีคุณค่าสำหรับใช้เป็นโพรบเรืองแสงในกล้อง fluorescence spectroscopy ซึ่งให้ควอนตัมมากและอายุการใช้งานนาน (0.65 และ 410 nanosecond ตามลำดับในเอทานอลที่ 293K) การปล่อยสเปกตรัมมีความไวสูงต่อตัวทำละลายมีขั้วได้ ดังนั้นไพรีนถูกนำมาใช้เป็นโพรบเพื่อตรวจสอบสภาพแวดล้อมที่มีตัวทำละลาย การปล่อยสเปกตรัมจะมีความเข้มต่างไปขึ้นกับการทำปฏิกิริยากับตัวทำละลาย

 
แผนภาพแสดงตำหน่งของคาร์บอนและวงเบนซีนของไพรีนตามระบบไอยูแพค

ความปลอดภัย แก้

แม้ว่าจะไม่เป็นปัญหามากเท่าเบนโซไพรีน แต่จากการศึกษาในสัตว์พบว่าไพรีนเป็นพิษต่อตับและไต

อ้างอิง แก้

  1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 206. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 Haynes, p. 3.472
  3. ↑ Haynes, p. 5.162
  4. ↑ Haynes, p. 5.176
  5. ↑ Haynes, p. 12.96
  6. ↑ Haynes, p. 3.579
  7. ↑ Camerman, A.; Trotter, J. (1965). "The crystal and molecular structure of pyrene". Acta Crystallographica. 18 (4): 636–643. doi:10.1107/S0365110X65001494.
  8. ↑ Haynes, pp. 5.34, 6.161
  9. ↑ GHS: PubChem
  10. ↑ 10.0 10.1 Selim Senkan and Marco Castaldi "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.
  • Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley.
  • Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH.
  • Birks, J.B. (1975). Eximers. london: Reports on Progress in Physics.
  • Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.

แหล่งอ้างอิง แก้

อ่านเพิ่ม แก้

  • Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley.
  • Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH.
  • Birks, J. B. (1975). "Excimers". Reports on Progress in Physics (ภาษาอังกฤษ). 38 (8): 903–974. Bibcode:1975RPPh...38..903B. doi:10.1088/0034-4885/38/8/001. ISSN 0034-4885. S2CID 240065177.
  • Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.
เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=ไพรีน&oldid=11185529"