ไดเมทิลฟอร์มาไมด์

(เปลี่ยนทางจาก ไดเม็ทธิลฟอร์มาร์ไมด์)

ไดเมทิลฟอร์มาไมด์ (อังกฤษ: Dimethylformamide) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี (CH3)2NC(O)H ที่ใช้อักษรย่อ “DMF” (แต่บางครั้งอักษรย่อนี้ใช้กับ ไดเมทิลฟิวแรน) ของเหลวที่ปราศจากสีนี้ละลายได้ในน้ำและของเหลวอินทรีย์ส่วนใหญ่ ไดเมทิลฟอร์มาไมด์บริสุทธิ์จะไม่มีกลิ่น แต่ถ้าเป็นระดับที่ต่ำกว่าก็มักจะมีกลิ่นเหมือนปลาซึ่งมาจากไดเมทิลเอมีนที่ปนเปื้อนอยู่ ชื่อของสารมาจากฟอร์มาไมด์ชนิดหนึ่ง--เอไมด์ของกรดฟอร์มิก

ไดเมทิลฟอร์มาไมด์
Skeletal formula of dimethylformamide with one explicit hydrogen added
Ball and stick model of dimethylformamide
Ball and stick model of dimethylformamide
Spacefill model of dimethylformamide
Spacefill model of dimethylformamide
ชื่อ
Preferred IUPAC name
N,N-Dimethylformamide[2]
ชื่ออื่น
Dimethylformamide
N,N-Dimethylmethanamide[1]
DMF
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
3DMet
605365
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ดรักแบงก์
ECHA InfoCard 100.000.617 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 200-679-5
KEGG
MeSH Dimethylformamide
RTECS number
  • LQ2100000
UNII
UN number 2265
  • InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3 checkY
    Key: ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CN(C)C=O
คุณสมบัติ
C3H7NO
มวลโมเลกุล 73.095 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น ไม่มีกลิ่น, คาวถ้าไม่บริสุทธิ์
ความหนาแน่น 0.948 g/mL
จุดหลอมเหลว −61 องศาเซลเซียส (−78 องศาฟาเรนไฮต์; 212 เคลวิน)
จุดเดือด 153 องศาเซลเซียส (307 องศาฟาเรนไฮต์; 426 เคลวิน)
ผสมกันได้
log P −0.829
ความดันไอ 516 Pa
pKa -0.3 (for the conjugate acid) (H2O)[3]
UV-vismax) 270 nm
ความดูดกลืน 1.00
1.4305 (at 20 °C)
ความหนืด 0.92 mPa s (at 20 °C)
โครงสร้าง
3.86 D
อุณหเคมี
146.05 J/(K·mol)
−239.4 ± 1.2 kJ/mol
−1.9416 ± 0.0012 MJ/mol
ความอันตราย
GHS labelling:
The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
อันตราย
H226, H312, H319, H332, H360
P280, P305+P351+P338, P308+P313
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
จุดวาบไฟ 58 องศาเซลเซียส (136 องศาฟาเรนไฮต์; 331 เคลวิน)
445 องศาเซลเซียส (833 องศาฟาเรนไฮต์; 718 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด 2.2–15.2%
30 mg/m (TWA)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
  • 1.5 g/kg (dermal, rabbit)
  • 2.8 g/kg (oral, rat)
  • 3.7 g/kg (mouse, oral)
  • 3.5 g/kg (rat, oral)
3092 ppm (mouse, 2 h)[5]
5000 ppm (rat, 6 h)[5]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
TWA 10 ppm (30 mg/m3) [skin][4]
REL (Recommended)
TWA 10 ppm (30 mg/m3) [skin][4]
IDLH (Immediate danger)
500 ppm[4]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
อัลคานาไมด์ที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

อ้างอิง แก้

  1. N,N-Dimethylmethanamide, NIST web thermo tables
  2. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 841, 844. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The traditional name ‘formamide’ is retained for HCO-NH2 and is the preferred IUPAC name. Substitution is permitted on the –NH2 group.
  3. "Hazardous Substances Data Bank (HSDB) - N,N-DIMETHYLFORMAMIDE".
  4. 4.0 4.1 4.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0226". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. 5.0 5.1 "Dimethylformamide". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

แหล่งข้อมูลอื่น แก้