วิกิพีเดีย

โทลูอีนไดไอโซไซยาเนต

โทลูอีนไดไอโซไซยาเนต (toluene diisocyanate: TDI) เป็นไดไอโซไซยาเนตที่มีโครงสร้างแบบวงอะโรมาติก ประกอบด้วยไอโซเมอร์สำคัญสองแบบที่เกี่ยวข้องกับประเด็นเชิงเทคนิคได้แก่ 2,4-TDI และ 2,6-TDI ซึ่งการผลิตส่วนใหญ่จะอยู่ในลักษณะของผสม 80% 2,4-TDI และ 20% 2,6-TDI

โทลูอีน-2,4-ไดไอโซไซยาเนต
Toluene diisocyanate
Ball and stick model of toluene diisocyanate
ชื่อ
Preferred IUPAC name
2,4-Diisocyanato-1-methylbenzene
ชื่ออื่น
Toluene diisocyanate
Toluene-2,4-diisocyanate
Methyl phenylene diisocyanate
Benzylene 2,4-diisocyanate
2,4-Di(nitrogencarbonyl)toluene
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
744602
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.008.678 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 2,4: 209-544-5
  • 2,6: 202-039-0
RTECS number
  • 2,4: CZ6300000
  • 2,6: CZ6310000
UNII
UN number 2078
  • InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 checkY
    Key: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N checkY
  • 2,4: InChI=1/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3
    Key: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYAL
  • 2,6: InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-8(10-5-12)3-2-4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3
    Key: RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N
  • 2,4: Cc1ccc(cc1\N=C=O)\N=C=O
  • 2,6: CC1=C(C=CC=C1N=C=O)N=C=O
คุณสมบัติ
C9H6N2O2
มวลโมเลกุล 174.2 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น sharp, pungent[1]
ความหนาแน่น 1.214 g/cm3, liquid
จุดหลอมเหลว 21.8 องศาเซลเซียส (71.2 องศาฟาเรนไฮต์; 294.9 เคลวิน)
จุดเดือด 251 องศาเซลเซียส (484 องศาฟาเรนไฮต์; 524 เคลวิน)
Reacts
ความดันไอ 0.01 mmHg (25°C)[1]
ความอันตราย
GHS labelling:
The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
อันตราย
H315, H317, H318, H319, H330, H334, H335, H351, H412
P201, P202, P260, P261, P264, P271, P272, P273, P280, P281, P284, P285, P302+P352, P304+P340, P304+P341, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P320, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P342+P311, P362, P363, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
3
1
1
จุดวาบไฟ 127 องศาเซลเซียส (261 องศาฟาเรนไฮต์; 400 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด 0.9–9.5%[1]
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
14 ppm (rat, 4 hr)
13.9 ppm (guinea pig, 4 hr)
9.7 ppm (mouse, 4 hr)
11 ppm (rabbit, 4 hr)[2]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 C 0.02 ppm (0.14 mg/m3)[1]
REL (Recommended)
 Ca[1]
IDLH (Immediate danger)
 Ca [2.5 ppm][1]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
ไอโซไซยาเนตที่เกี่ยวข้อง
 เมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต
Naphthalene diisocyanate, 1,3-Diisocyanatobenzene
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
 โพลียูรีเทน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

TDI เป็นไดไอโซไซยาเนตที่ถูกผลิตขึ้นอย่างสูงในตลาดโลก คือสูงถึง 34.1% ใน พ.ศ. 2543 เป็นอันดับสองรองจากเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต (MDI)[3]

การผลิต แก้

  1. ไดไนเตรชันของโทลูอีน ได้ผลผลิตเป็นไอโซเมอร์ของไดไนโตรโทลูอีน
  2. ไฮโดรจีเนชันของไดไนโตรโทลูอีน ได้ผลผลิตเป็นไอโซเมอร์ของโทลูอีนไดอะมีน
  3. ฟอสจีเนชันของโทลูอีนไดอะมีน ได้ผลผลิตเป็นไอโซเมอร์ของโทลูอีนไดไอโซไซยาเนต

[3]

การนำไปใช้ แก้

TDI ใช้ในการผลิตโฟมพอลิยูรีเทนชนิดยืดหยุ่นเป็นหลัก (ตัวอย่างการนำไปใช้งานเช่น ฟองน้ำวิทยาศาสตร์ ฟองน้ำในเบาะรถยนต์ เบาะมอเตอร์ไซค์) นอกจากนี้ยังมีการนำ TDI ไปใช้เพื่อผลิตสารเคลือบผิว และอิลาสโตเมอร์ (elastomer)

ความปลอดภัย แก้

หากร่างกายได้รับ TDI มากเกินไปจะเกิดผลด้านลบต่อระบบทางเดินหายใจ ซึ่งอาจพัฒนาไปสู่การเป็นโรคหืด ด้วยเหตุนี้จึงจำเป็นต้องมีการควบคุม อย่างเข้มงวด มิให้ผู้ปฏิบัติงาน ได้รับ TDI มากเกินขีดจำกัดในระหว่างการทำงาน อย่างไรก็ดีหากผลของการรับ TDI เข้าสู่ร่างกาย ได้พัฒนาจนแสดงอาการของโรคหืดและผู้ป่วยเกิดความไวต่อไดไอโซไซยาเนต ในกรณีนี้แม้ว่า ความเข้มข้นของ TDI ที่ผู้ป่วยได้รับจะน้อยกว่าขีดจำกัดมาก แต่ก็อาจเพียงพอที่จะกระตุ้นให้เกิดอาการหอบหืด (asthmaic attack) ได้

TDI ในรูป ไอ, ละอองลอย, หรือของเหลวที่กระเด็นเปื้อน อาจก่อให้เกิดความระคาย เคืองต่อดวงตา นอกจากนี้ TDI ก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อผิวหนังในระดับปานกลาง โดยอาจทำให้ผิวหนังเกิดการแพ้หรืออักเสบซึ่งพบได้ไม่บ่อยนัก แม้ว่า TDI จะมีความเป็นพิษต่ำเมื่อเข้าสู่ระบบทางเดินอาหารแต่ความเป็นพิษจะสูงขึ้นเมื่อร่างกายได้รับ TDI เข้าสู่ระบบทางเดินหายใจ อย่างไรก็ดีเมื่อศึกษาถึงผลในระยะยาวของการได้รับ TDI ที่มีต่อสุขภาพของผู้ปฏิบัติงานกลับไม่พบความสัมพันธ์เชิงคลินิกนอกเหนือไปจากการพัฒนาของอาการในระบบทางเดินหายใจ [4]

TDI มีความเป็นพิษต่ำต่อสัตว์บกและสัตว์น้ำ โดย TDI จะทำปฏิกิริยากับน้ำเกิดเป็นพอลิยูเรีย (polyureas) ซึ่งอยู่ในรูปของแข็งและมีสมบัติเฉื่อยต่อการเกิดปฏิกิริยา ดังนั้น TDI ที่หกจะเกิดผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมเพียงเล็กน้อย [5]

กลุ่มผู้ผลิตหลักของ TDI ต่างก็เป็นสมาชิกของสถาบันไอโซไซยาเนตนานาชาติ (International Isocyanate Institute) ซึ่งมีเป้าหมายในการสนับสนุนการจัดการ MDI และ TDI อย่างปลอดภัยในสถานประกอบการ, ชุมชน และ สิ่งแวดล้อม ข้อมูลเกี่ยวกับการจัดการ, อุปกรณ์ป้องกันร่างกาย, การเฝ้าสังเกต, การขนส่งเคลื่อนย้าย, การเก็บรักษา, การสุ่มตัวอย่างและวิเคราะห์ TDI, การจัดการกับอุบัติเหตุ, สุขภาพ และประเด็นสิ่งแวดล้อมมีการจัดพิมพ์ไว้ [6]

อ้างอิง แก้

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0621". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ↑ "Toluene-2,4-diisocyanate". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ↑ 3.0 3.1 Randall, D.; Lee, S. (2003). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1.
  4. ↑ Allport DC, Gilbert DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health and the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471958123.html
  5. ↑ TDI and the environment http://www.polyurethane.org/s_api/sec.asp?CID=815&DID=3428# เก็บถาวร 2011-04-23 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
  6. ↑ TDI Classification and Labelling requirements http://www.isopa.org/isopa/uploads/docs/New_TDI_CL%20_requirements10.pdf[ลิงก์เสีย]

แหล่งข้อมูลอื่น แก้

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=โทลูอีนไดไอโซไซยาเนต&oldid=11183015"